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头孢克肟

头孢菌素类抗生素 作用机制 药物相互作用 注意事项 头孢克肟 试剂级价格

CAS号: 79350-37-1
英文名称: Cefixime
英文同义词: CFIX;fk027;Suprax;Oroken;Saprax;fr17027;Cefspan;Unixime;Cefixim;cl284635
中文名称: 头孢克肟
中文同义词: 世伏素;世福素;头胞克肟;头孢可肟;头孢克肟;盐酸头孢克肟;氨噻肟烯头孢菌素;头孢克肟(标准品);头孢克肟 CEFIXIME;头孢克肟 (ANHYDROUS)
CBNumber: CB4210362
分子式: C16H15N5O7S2
分子量: 453.45
MOL File: 79350-37-1.mol
头孢克肟化学性质
熔点 : 218-225°C
储存条件 : Hygroscopic, Refrigerator, Under Inert Atmosphere
溶解度 : Slightly soluble in water, soluble in methanol, sparingly soluble in anhydrous ethanol, practically insoluble in ethyl acetate.
酸度系数(pKa): pKa 2.10 (Uncertain)
水溶解性 : 55.11 mg/L
CAS 数据库: 79350-37-1(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 42/43
安全说明 : 22-36/37-45
WGK Germany : 3
F : 10-23
海关编码 : 38210000

头孢克肟 化学药品说明书


头孢克肟胶囊

头孢克肟 性质、用途与生产工艺

头孢菌素类抗生素
头孢克肟是第三代口服头孢菌素类抗生素,又称为氨噻肟烯头孢菌素、世伏素、世福素,临床上用于治疗由链球菌属(肠球菌除外)、肺炎链球菌、淋球菌、大肠杆菌、卡他布兰汉球菌、沙雷杆菌、枸橼酸杆菌、阴沟肠杆菌、产气肠杆菌、流感嗜血杆菌、克雷伯杆菌属、沙雷菌属、变形杆菌属及流感杆菌等引起的细菌感染性疾病,适应症如下:
1,呼吸系统感染,如肺炎、扁桃体炎、咽炎、支气管扩张症(感染时)、慢性呼吸系统感染疾病的继发感染、急慢性支气管炎等。
2,泌尿、生殖道感染。如淋球菌性尿道炎、宫颈炎、肾盂肾炎、膀胱炎、淋病等。
3,腹内感染(包括胆囊炎、胆管炎、腹膜炎)。
4,猩红热、中耳炎、副鼻窦炎等。
作用机制
头孢克肟抗菌作用机制与其它第三代头孢菌素相似,通过与一或多个青霉素结合蛋白(PBPs)相结合,抑制细菌分裂细胞的细胞壁合成。PBPs位于细菌细胞质膜上,可能是细菌细胞壁合成末期的催化酶。本品的作用结果是使细菌形成对渗透压不稳定的缺陷细胞壁,从而起抗菌作用。不同的菌株有各自独特的PBPs。头孢克肟对不同PBPs的亲和力不同是影响其抗菌谱活性的主要因素。
药物相互作用
1、与氨基糖苷类抗生素联合应用时对某些敏感菌株有协同抗菌作用。
2、有报道阿司匹林可能升高头孢克肟的血药浓度。
3、与氨基糖苷类或其它头孢菌素合用会增加肾毒性。
4、与呋塞米等强利尿剂合用可增强肾毒性。
5、与氯霉素间可能有相互拮抗作用。
6、丙磺舒能延长头孢克肟的排泄和升高血药浓度。
注意事项
1.交叉过敏:患者对一种头孢菌素或头霉素(cephamycin)过敏者对其它头孢菌素或头霉素也可能过敏。对青霉素类、青霉素衍生物或青霉胺过敏者也可能对头孢菌素或头霉素过敏。
2.禁忌症:对本品及其它头孢菌素类药物过敏的患者禁用。
3.慎用:
(1) 对青霉素类抗生素过敏的患者慎用。
(2) 孕妇、哺乳期妇女、早产儿和新生儿慎用。
(3) 严重肝、肾功能障碍者慎用。
(4) 高度过敏性体质慎用。
(5) 高龄、体弱患者慎用。
4.对诊断的影响:
(1) 用硫酸铜法进行尿糖测定时可出现假阳性。
(2) 直接抗人球蛋白试验(Coomb's试验)呈阳性反应。
(3) 少数患者用药后可出现碱性磷酸酶、血清丙氨酸氨基转移酶、血清门冬氨酸氨基转移酶、血清肌酐和血尿素氮升高。
5.必需使用的时候的监测项目:
(1) 长期用药时应定期检查肝、肾功能及血、尿常规。
(2) 有肝、肾功能损害患者使用头孢克肟时应进行血药浓度监测。
化学性质 
白色或浅黄色结晶性粉末,无臭或略有异臭。易溶于乙醇或二甲亚砜,微溶于丙酮,几不溶于乙醇、己烷、乙酸乙酯或水。急性毒性峨。小鼠,大鼠(mg/kg):全部>10000口服;5000,7000静脉注射。
(Z)-头孢克肟二钠(Cefixime Disodium):C16H13N5O7S2Na2。熔点>250℃。
(E)-头孢克肟三水合物:C16H15N5O7S2?3H2O。淡黄色固体,熔点218~225℃(分解)。
用途 
第三代口服头孢菌素类广谱抗生素,对链球菌属等革兰阳性菌、淋球菌、流感杆菌等革兰阴性菌,以及对头孢克罗、头孢氨苄、头孢羟氨苄耐药的大肠杆菌、肺炎杆菌、奇异变形杆菌等有较强的抗菌作用,并对各种细菌产生的β-内酰胺酶稳定。长效、高效,可每天一次给药。临床用于敏感菌所致的呼吸道感染、尿道感染、胆道感染等。
用途 
为头孢类抗菌素
用途 
头孢类抗菌素药。
生产方法 
方法1:以7-ACA为原料。
7-ACA(18.7g,67mmol)悬浮于120ml水和120ml甲醇的混合溶液中,在-20℃下滴加氢氧化钠(5.5g,142mmo1)溶18ml水的溶液,在-10~-20℃下搅拌25min,用浓盐酸中和至Ph:7.5。在15℃下加入水杨醛(10.7g,87.6mmo1),然后搅拌1h。加入二苯基重氮甲烷(15.7g,80.9mmo1)在85ml乙酸乙酯的溶液,继续搅拌1h。在反应过程中,用1mol/L盐酸保持反应液的Ph值为4.0~4.5。反应液用550ml乙酸乙酯提取,提取液用盐水洗,减压浓缩。剩余物用石油醚浸渍,得29.6g化合物(I),收率78.1%,熔点97~98.5℃(分解)。化合物(I)(1.01g,2mmo1)溶于10ml二氯甲烷,在-30℃下加入五氯化磷(0.46g,2.2mmo1)和吡啶(0.176g,2.2mmo1),在-20~-30℃下搅拌1h。将反应液倾入冰水,分出有机层,用盐水洗,干燥,减压浓缩。得0.9g化合物(Ⅱ),收率85.7%,熔点180.5~182.0℃。
化合物(Ⅱ)(4.0g,7.6mmo1)溶于10ml二甲基甲酰胺,在冷却和搅拌下加入三苯膦(2.2g,8.4mmo1)。加毕,在室温下搅拌2h。将反应液倾入250ml异丙醇中,过滤收集沉淀(6.7g)。将该沉淀溶于10ml二氯甲烷和5ml水,加入17.4ml 36%甲醛水溶液。用10%碳酸钠水溶液调至Ph=9.0。在室温下搅拌1h后,用20ml二氯甲烷提取。提取液用盐水洗,干燥,减压浓缩。得3.0g化合物(Ⅲ),收率78.9%,熔点180.5~182℃(分解)。
化合物(Ⅲ)(18.96g,38.2mmo1)溶于135ml乙酸乙酯和34ml乙醇的混合液中,在室温下加入5.7ml浓盐酸,搅拌1.5h。过滤收集沉淀,用乙酸乙酯洗,干燥。得11。32g化合物(Ⅳ),收率69%,熔点172~173℃(分解)。
在-5~0℃和搅拌下,往二甲基甲酰胺(3.66g,50.1mmo1)和80ml四氢呋喃中,滴加三氯氧磷(7.7g,50.1mmo1),搅拌30min得到Vismeier试剂。在冰浴冷却下,加入化合物(V)(13.8g,41.8mmo1),再搅拌1h得到化合物(V)的活性溶液。在-20℃下,将该溶液加到化合物(Ⅳ)(15g,34.9mmo1)和N-(三甲基硅基)乙酰胺(MSA)(32g,244mo1)在150ml乙酸乙酯的溶液中,继续搅拌30min。加入乙酸乙酯和水,分出有机层,用5%碳酸氢钠溶液和盐水洗,干燥。减压浓缩,剩余物用异丙醇浸渍,得23.1g化合物(Ⅵ),收率97.5%
化合物(Ⅵ)(19.0g,28.0mmo1)溶于380ml甲醇,在室温下加入浓盐酸(11.6g,112mmo1),搅拌1h。用5%碳酸氢钠水溶液中和,减压浓缩。剩余物溶于乙酸乙酯后,用盐水洗,干燥。减压浓缩,剩余物用异丙醇浸渍,得15.3g化合物(Ⅶ),收率84.1%。
化合物(Ⅶ)(15.0g,23mmo1)溶于15ml苯甲醚,在冰浴冷却下,加入60ml三氟乙酸。加毕,在室温下搅拌80min。在搅拌下,将该反应液滴加到600ml异丙醇中。过滤收集产生的沉淀,溶于5%碳酸氢钠水溶液,用乙酸乙酯洗。用5%盐酸将该水溶液调至Ph=6.0,用大孔非离子吸收树脂(Diaion HP-20)柱层析,用水洗脱。在冷却下,用10%盐酸将流出液酸化至Ph=2.3。过滤收集沉淀,干燥,得3.55g头孢克肟,收率34.1%。
方法2:以脱乙酰头孢菌素C为原料。
脱乙酰头孢菌素C钠盐(118.6g,0.3mo1)溶于1.0L水和0.6L丙酮,在10~15℃下加入苯甲酰氯(42.1g,0.3mo1),在加入过程中,用20%碳酸钠溶液保持反应液的Ph值在6.5~7.5。加毕,在10~15℃下搅拌1h。减压蒸去丙酮,剩下的水溶液用乙酸乙酯洗。往水溶液中加入300ml乙酸乙酯,加入重氮二苯甲烷(135.8g,0.75mo1)在1.0L乙酸乙酯中的溶液。用浓盐酸调至Ph=3.5后,在室温下搅拌1.5h。再用浓盐酸将反应液调至Ph=2.5后,分出有机层,用盐水洗,干燥,减压浓缩。剩余物溶于400ml丙酮,加入4.0L异丙醚。收集沉淀,得224.8g化合物(Ⅷ),收率92.5%。
化台物(Ⅷ)(100g,0.123mo1)溶于600ml二氯甲烷,在-30℃下加入五氯化磷(25.6g,0.123mo1),再加入吡啶(9.8g,0.123mo1)。在-20~10℃下搅拌1h后,将反应液倾入500ml二氯甲烷和300ml水的混合液中。分出二氯甲烷层,用盐水洗,干燥,减压l浓缩。剩余物用异丙醚浸渍,得114.5g粉末状的化合物(Ⅸ),收率98%。
化合物(Ⅸ)(102g,0.123mo1)溶于300ml二甲基甲酰胺,在35℃下加入碘化钠(18.4g,0.123mo1),搅拌30min。加入三苯膦(48.5g,0.185mo1),在35~38℃下搅拌1h。减压浓缩至剩2/3体积后,将其滴加到5.0L异丙醇中。过滤收集沉淀,用异丙醚洗,干燥。减压浓缩,剩余的固体约123.5g溶于1.0L二氯甲烷,在25℃下加入300ml 36%甲醛,搅拌2h,并用20%碳酸钠保持Ph值为9.0。反应结束后,用10%盐酸调至Ph=5.0。分出有机层,用盐水洗,减压蒸发。剩余物用乙酸乙酯浸渍,得63.5g粉状末的化合物(X),收率75.8%。
在5℃下,往五氯化磷(15.5g,74.4mmo1)在200ml二氯甲烷的溶液中,加入吡啶(5.9g,74.4mmo1),搅拌20min。在5℃下加入化合物(X),搅拌2h,冷至-40℃,一次性加入同样冷至-40℃的120ml甲醇。反应液在1h内缓慢升至20℃。反应液减压浓缩,剩余物用300ml乙酸乙酯和50ml水浸渍。过滤收集沉淀,用50ml异丙醇洗2次,再用50ml异丙醚洗。得8.4g结晶状的化合物(Ⅳ),收率79.0%。
化合物(Ⅳ)再和方法1一样反应得到头孢克肟。
头孢克肟 上下游产品信息
上游原料
浓盐酸 N,N-二甲基甲酰胺 甲醛水溶液 二苯基重氮甲烷 水杨醛 五氯化磷 二氯甲烷 三苯基膦 异丙醇
下游产品
头孢克肟 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2011/08/23U1097658头孢克肟79350-37-1500mg1990元
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