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3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮

3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮, 76015-11-7, 结构式
3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮
CAS号:
76015-11-7
英文名:
3-Methoxy-2-methyl-1H-pyridin-4-one
英文别名:
Pantoprazole Impurity 41;3-methoxy-2-methyl-4-pyridone;3-Methoxy-2-methylpyridin-4(1H);4-Pyridinol, 3-methoxy-2-methyl-;2-Methyl-3-methoxypyridine-4-one;2-methyl-3-methoxy-4(1H)-pyridinone;3-Methoxy-2-methyl-1H-pyridin-4-one;3-Methoxy-2-methyl-4(1H)-pyridinone;4(1H)-Pyridinone, 3-methoxy-2-methyl-;3-METHOXY-2-METHYL-1H-PYRIDIN-4-ONE 97
中文名:
3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮
中文别名:
泮托拉唑杂质38;3-甲氧基-2-甲基-4-吡啶醇;3-甲氧基-2-甲基-4-吡啶酮;4-吡啶醇,3-甲氧基-2-甲基-;3-甲氧基-2-甲基-4-(1H)吡啶酮;3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮;3-甲氧基-2-甲基吡啶-4(1H)-酮;3-甲氧基-2-甲基-1,4-二氢吡啶-4-酮;3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮 3-METHOXY-2-METHYL-1H-PYRIDIN-4-ONE
CBNumber:
CB3504695
分子式:
C7H9NO2
分子量:
139.15
MOL File:
76015-11-7.mol

3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮化学性质

熔点:
156-160 °C (lit.)
沸点:
252.7±40.0 °C(Predicted)
密度:
1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
11.07±0.69(Predicted)
颜色:
Beige
InChIKey:
GNWSQENQZGWCSW-UHFFFAOYSA-N
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-36
WGK Germany: 3
海关编码: 2933399990

3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮性质、用途与生产工艺

用途

3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮可作为医药合成中间体,可由麦芽酚为反应原料与碘甲烷反应制备2-甲基-3-甲氧基吡喃酮,进一步与氨水反应制备而得,可用于制备化合物2-甲基-3-羟基-1-((香豆素-3-基)甲基)吡啶-4(1H)-酮,该化合物具有铁螯合和单胺氧化酶B抑制活性。
3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮

制备

于250mL单口瓶中加入麦芽酚(7.56g,60mmol),丙酮100mL,碘甲烷(9.37g,66mmol),加热回流6小时,反应结束后冷却到室温,旋干溶剂,加入100mL水溶解,用二氯甲烷(50mL)萃取4次,有机层用无水硫酸钠干燥,浓缩有机层得到2-甲基-3-甲氧基吡喃酮。收率98%。于250mL单口瓶中加入上述反应得到的吡喃酮(8.65g,40mmol),25%氨水60mL,乙醇50mL,75℃加热回流12h,反应结束后冷却到室温,旋干溶剂得到棕色油状液体,用丙酮/乙酸乙酯重结晶得到淡黄色固体3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮。收率75%。
76015-11-7的合成

应用

3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮可用于制备化合物2-甲基-3-羟基-1-((香豆素-3-基)甲基)吡啶-4(1H)-酮:于25mL单口烧瓶中依次加入3-溴甲基香豆素(717.2mg,3mmoL),3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮(430.5mg,2mmol),碳酸钾(414.6mg,3mmol),乙腈12mL,水1.5mL;加热回流反应直到薄层色谱检测反应结束。减压蒸馏除去溶剂,柱层析分离得到中间体,收率59%。将上一步得到的黄色固体(373.41mg,1mmoL)置于50mL单口烧瓶中,加入无水二氯甲烷15mL溶解,氮气置换3次,-48℃搅拌;于恒压滴液漏斗中加入10mL无水二氯甲烷,1.5mL1.0mol/L三溴化硼(BCl3)的无水二氯甲烷溶液,缓慢滴加,保温反应2h,转移到室温继续反应12h;滴加入5mL甲醇淬灭反应,减压蒸馏除去溶剂得到黄色固体,甲醇/乙醚重结晶得到2-甲基-3-羟基-1-((香豆素-3-基)甲基)吡啶-4(1H)-酮。收率86%。

3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮 上下游产品信息

上游原料

下游产品

3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2023/03/20XW0276015117053-甲氧基-2-甲基-4-吡啶酮76015-11-7100G4901元
2023/03/20XW0276015117043-甲氧基-2-甲基-4-吡啶酮76015-11-725G1568元

3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮 生产厂家

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