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(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷

(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷, 132883-44-4, 结构式
(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷
CAS号:
132883-44-4
英文名:
(3S)-(-)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE
英文别名:
(3S)-N;**DISCONTINUED** Alt H30661;(3S)-3-DIMETHYLAMINOPYRROLIDINE;(S)-3-(DIMETHYLAMINO) PYRROLIDINE;S- N,N-diMethyl-3-PyrrolidinaMine;DIMETHYL-PYRROLIDIN-3-YL-AMINE (S);(S)-DIMETHYL-PYRROLIDIN-3-YL-AMINE;(S)-N,N-dimethylpyrrolidin-3-amine;(3S)-N,N-DIMETHYL-3-PYRROLIDINAMINE;(3S)-DIMETHYL-PYRROLIDIN-3-YL-AMINE
中文名:
(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷
中文别名:
(S)-3-(二甲基氨基)吡咯烷;(S)-N,N-二甲基-3-吡咯烷胺;(3S)-N,N-二甲基-3-吡咯烷胺;(S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷;(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷;(S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷,97%;(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷盐酸盐;(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷(二盐酸盐);(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷(定做40天)
CBNumber:
CB4147462
分子式:
C6H14N2
分子量:
114.19
MOL File:
132883-44-4.mol

(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷化学性质

沸点:
160 °C/760 mmHg (lit.)
密度:
0.899 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率:
n20/D 1.4650(lit.)
闪点:
125 °F
储存条件:
2-8°C
形态:
clear liquid
酸度系数(pKa):
9.93±0.10(Predicted)
比重:
0.90
颜色:
Colorless to Light yellow
旋光性 (optical activity):
[α]/D 14±2°, c = 1 in ethanol
CAS 数据库:
132883-44-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 10-22-37/38-41-38-37
安全说明: 26-39
危险品运输编号: UN 1993 3/PG 3
WGK Germany: 2
危险等级: 3
包装类别: III
海关编码: 2933998090

(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷性质、用途与生产工艺

理化性质

(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷外观呈无色至淡黄色澄清液体,与强氧化剂不相容,这种化学物质以液体和蒸气的形式易燃,吞咽有害,会引起皮肤刺激,引起严重的眼睛刺激,还可能引起呼吸道刺激。

用途

(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷可用作医药中间体,用于化工研究中。

应用

巴氟替尼化学名为N-[3-(4,5-联吡啶-2-氨基)-4-苯甲基]-4-[(3S-(二甲胺基)吡咯烷-1-甲基]-3-(三氟甲烷)苯甲酰胺,是一种有效的特异性双AbL-Lyn抑制剂,在治疗慢性粒细胞白血病中发现比伊马替尼更有效,其抑制作用延伸至几乎所有测试的Bcr-ABL点突变体,巴氟替尼分子主要由嘧啶环、苯环和末端的(R)-3-二甲氨基吡咯烷构成,末端二甲氨基的氮原子与ILe-360的羰基氧原子相互作用和HIS-361通过氢键结合,对抗增殖活性具有显着影响,在吡咯烷的合成中中间体(R)-3-二甲氨基吡咯烷(2)的手性建构、中间体(S)-1-苄基吡咯烷(6)的合成是合成的关键。

制备

关于(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷的合成目前主要以L-苹果酸为原料,经环化、还原、过磺酰化及脱保护等反应合成,总收率31.45%,其结构经甲胺基是利用3原有的羟基直接引入,避免了二甲胺基手性中心的构建,还对中间体6(S)-1-苄基吡咯烷的合成进行工艺优化,收率达90%,通过取代和还原以87%的收率合成(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷,对该中间体的合成具有重要的借鉴意义。其合成反应式如下图:

132883-44-4的合成

图1 (3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷合成反应式

该合成路线具有操作简单、原料便宜易得、产物易于分离等优点,有利于该化合物的应用和生产。

(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷 上下游产品信息

上游原料

下游产品

(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16XW0213288344405(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷
(3S)-(-)-3-(Dimethylamino)pyrrolidine
10g1835元
2024/01/16XW0213288344404(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷
(3S)-(-)-3-(Dimethylamino)pyrrolidine
5g1016元

(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷 生产厂家

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