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福美司坦

福美司坦, 566-48-3, 结构式
福美司坦
CAS号:
566-48-3
英文名:
Formestane
英文别名:
4-OHA;CYPXIX;LENTARON;CGP-32349;P-450AROM;FORMESTANE;FROMESTANE;NSC 282175;Stan FuMei;FORMESTAQNE
中文名:
福美司坦
中文别名:
福美坦;福美司坦;福美斯坦;福马斯坦;4-羟基-睾酮;芳香化酶(抗原);4-羟基雄烯二酮;福美斯坦/兰他隆;福美斯坦(标准品);福美坦 (福美司坦)
CBNumber:
CB6251183
分子式:
C19H26O3
分子量:
302.41
MOL File:
566-48-3.mol

福美司坦化学性质

熔点:
199-202°C
比旋光度:
D20 +181° (c = 7.7 in chloroform)
沸点:
383.44°C (rough estimate)
密度:
1.1189 (rough estimate)
折射率:
1.4200 (estimate)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
solid
酸度系数(pKa):
9.31±0.60(Predicted)
颜色:
White to Off-White
InChI:
InChI=1S/C19H26O3/c1-18-10-8-15(20)17(22)14(18)4-3-11-12-5-6-16(21)19(12,2)9-7-13(11)18/h11-13,22H,3-10H2,1-2H3/t11-,12-,13-,18+,19-/m0/s1
InChIKey:
OSVMTWJCGUFAOD-KZQROQTASA-N
SMILES:
C1(=O)C(O)=C2[C@](C)(CC1)[C@]1([H])[C@]([H])([C@@]3([H])[C@@](CC1)(C)C(=O)CC3)CC2
CAS 数据库:
566-48-3(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: T
危险类别码: 60
安全说明: 53-36/37/39-45
WGK Germany: 3
RTECS号: BV8152500

福美司坦 MSDS


Formestane

福美司坦 化学药品说明书


福美司坦|药物应用信息

福美司坦性质、用途与生产工艺

概述

福美司坦(Formestane)是由Ciba-Geigy制药公司研发,又叫福美坦,于1993年上市的第二代芳香化酶抑制剂(Aromatase Inhibitors),化学名为4-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮,分子式为C19H26O3,相对分子质量为302.41,是生理甾体激素雄烯二酮(Androstenedione)的衍生物,其特异性高,能够有效与芳香化酶结合,阻断内源性雄激素与酶的结合,导致雄激素无法转化为雌激素,从而降低血浆内雌激素水平,达到抑制乳腺癌细胞的效果。

临床应用

本药可选择性抑制芳香化酶,阻断在外周组织和癌组织中由雄激素向雌激素转化的生物过程,大大减少体内雌激素,从而抑制乳腺癌生长。由于它抑制芳香化酶的特异性很高,不影响肾上腺皮质激素的合成,因此不需要补充糖皮质激素,也不会引起雄激素前体的蓄积。由于本药能显著降雌雄激素水平,在本药的III期临床发现,使用本药的病人有28%达到客观缓解,26%达到病情稳定。本药的II期临床研究发现,在接受本药作为二线治疗药的妇女中,平均缓解持续时间为13-33个月,显著优于氨鲁米特和甲地孕酮。

药代动力学

福美司坦与其他芳香化酶抑制剂无交叉耐药性,无氨鲁米特的副作用。口服后胃肠道快速吸收,血药浓度达峰时间为1~1.5小时,但峰浓度个体差异较大;肌注后可存积于注射部位而缓慢吸收。表现为双相消除过程,初始消除半衰期为2~4日,终末消除半衰期为5~10日。口服后主要在肝脏代谢,以糖苷酸类代谢产物的形式从尿液中排泄。

注意事项

禁用于绝经前、怀孕及哺乳期妇女。肝肾功能不良者,不要求调整剂量。驾车或操纵机器应小心,因偶见报告有头昏、嗜睡或昏睡。本药不适用于儿童。

化学性质 

从含水甲醇结晶,熔点199~202℃;从乙酸乙酯结晶,熔点203.5~206℃。UV最大吸收(99.5%乙醇):278nm(ε11030)。[α]D20+181°(C=7.7,氯仿)。

用途 

芳香化酶抑制剂。用于进行性乳腺癌。

用途 

雄性激素,同化蛋白类。

用途 

用作芳酶抑制药

生产方法 

雄甾-4-烯-3,17-二酮(Ⅰ)(1.432g,5mmo1)溶于50ml叔丁醇,在室温下加入38mg(0.15mmo1)四氧化锇在2ml叔丁醇的溶液,然后加入5ml 35%双氧水,在室温下搅拌3天。加100ml盐水稀释后,用二氯甲烷(2×100m1)提取。提取液依次用100ml盐水、50ml 10%亚硫酸氢钠溶液、50ml 10%碳酸钠溶液和100ml盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩。剩余物(1.824g)为化合物(Ⅱ),溶于10ml甲醇,加入氢氧化钾(393mg,7mmo1)在3ml甲醇的溶液。加毕,在55℃搅拌10min。加入0.3ml乙酸和100ml盐水,用二氯甲烷(2×100ml)提取。期复液,合并,用100ml盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩。剩余物(1.727g)经硅胶柱层析,己烷-乙酸乙酯(7:3)洗脱,得715mg福美坦,收率47%,熔点200~202℃(丙酮)。

福美司坦 上下游产品信息

上游原料

下游产品

福美司坦 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16S2208福美司坦
Formestane
566-48-310mg647.01元
2024/01/16S2208福美司坦
Formestane
566-48-350mg1056.51元

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