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腺苷

腺苷, 58-61-7, 结构式
腺苷
CAS号:
58-61-7
英文名:
Adenosine
英文别名:
AR;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol;Adenosin;ADENINENUCLEOSIDE;Androgen receptor;2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol;Adesine;Adenocard;Adenoscan;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-Aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
中文名:
腺苷
中文别名:
腺甙;腺苷;胰苷;腺甘酸;腺素苷;腺呤配糖;腺嘌呤核苷;腺嘌呤腺苷;腺甘酸杂质;腺尿环核苷
CBNumber:
CB7304660
分子式:
C10H13N5O4
分子量:
267.24
MOL File:
58-61-7.mol

腺苷化学性质

熔点:
234-236 °C (lit.)
沸点:
410.43°C (rough estimate)
比旋光度:
D11 -61.7° (c = 0.706 in water); 9D -58.2° (c = 0.658 in water)
密度:
1.3382 (rough estimate)
折射率:
1.7610 (estimate)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
Slightly soluble in water, soluble in hot water, practically insoluble in ethanol (96 per cent) and in methylene chloride. It dissolves in dilute mineral acids.
形态:
Crystalline Powder
酸度系数(pKa):
3.6, 12.4(at 25℃)
颜色:
White
旋光性 (optical activity):
[α]20/D 70±3°, c = 2% in 5% NaOH
水溶解性:
Soluble in water, ammonium hydroxide and dimethyl sulfoxide. Insoluble in ethanol.
Merck:
14,153
BRN:
93029
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey:
OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N
LogP:
-0.755 (est)
CAS 数据库:
58-61-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
adenosine(58-61-7)
EPA化学物质信息:
Adenosine (58-61-7)
安全信息
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 24/25-36/37/39-26
WGK Germany: 2
RTECS号: AU7175000
F: 10-23
TSCA: Yes
海关编码: 29389090
毒害物质数据: 58-61-7(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 oral in mouse: > 20gm/kg

腺苷性质、用途与生产工艺

简介

腺苷(Adenosine)是一种嘌呤核苷,由腺嘌呤的N-9与D-核糖的C-1通过β糖苷键连接而成的化合物,化学式为C10H13N₅O₄,其磷酸酯为腺苷酸。腺苷在生物化学上扮演重要角色,包括以腺苷三磷酸(ATP)或腺苷双磷酸(ADP)形式转移能量,或是以环状腺苷单磷酸(cAMP)进行信号传递等。D-腺嘌呤核苷(Nucleosid)是一类糖苷胺(glycosylamine)分子,组成物是核酸碱基加上核糖(Ribose)或脱氧核糖(Deoxyribose),碱基包括嘌呤(Purine)和嘧啶(Pyrimidine)两类,嘌呤包括鸟嘌呤(Guanine)和腺嘌呤(Adenine),嘧啶包括胞嘧啶(Cytosine)、胸腺嘧啶(Thymine)和尿嘧啶(Uracil),核糖和核酸碱基之间以β-N糖苷键的形式构成。
腺苷

药理作用

腺苷为一天然核苷酸,是机体代谢的中间产物,也是体内重要活性成分之一。其作用系通过激活腺苷受体(A受体)而实现。在心房、窦房结及房室结,腺苷通过与A受体结合而激活G蛋白偶联的钾通道,使K+外流增加,细胞膜超极化而降低自律性。它还能明显增加cGMP水平,延长房室结的ERP和减慢传导,抑制交感神经或异丙肾上腺素所致早后、迟后除极而发挥抗心律失常作用。本品暂未被分类于Ⅰ~Ⅳ类抗心律失常药中。

用途

1.腺苷可用于治疗心绞痛、心肌梗死、冠脉功能不全、动脉硬化、原发性高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌肉萎缩等。
2.内源性的神经递质。医药工业上主要用于制造阿糖腺苷(Ara-AR);腺苷三磷酸(ATP);辅酶A(COASH)及其系列产品环磷酸腺苷(CAMP)等药物的主要原料。
3.腺苷诱导人白血病HL-60细胞凋亡。它还具有抗心律失常的性质。一种神经递质,在所有亚型腺苷A受体,作为首选的内源性激动剂。

生理功能

腺苷是以核苷和嘌呤为基本构造的活性物质,是由腺嘌呤通过β-糖苷键结合D-核糖形成的一种核苷,它广泛地存在于所有类型的细胞中,在核酸中既可是游离的也可是化合的核苷。像ATP这样的腺苷磷酸酯是生物化学反应中重要的能量载体。
腺苷为一天然核苷酸,是机体代谢的中间产物,也是体内重要活性成分之一。其作用系通过激活腺苷受体(A受体)而实现。在心房、窦房结及房室结,腺苷通过与A受体结合而激活G蛋白偶联的钾通道,使K+外流增加,细胞膜超极化而降低自律性。它还能明显增加cGMP水平,延长房室结的ERP和减慢传导,抑制交感神经或异丙肾上腺素所致早后、迟后除极而发挥抗心律失常作用。本品暂未被分类于Ⅰ~Ⅳ类抗心律失常药中。
腺苷是中枢神经系统的一种抑制性神经调质,可在大脑的能量储存及能量需求之间提供信号,使之达到一种平衡。在正常情况下,细胞外腺苷浓度维持在40~400nmoL。当缺血缺氧时,葡萄糖和糖原均加速分解产生ATP以应能量需求,ATP继而降解,使细胞内腺苷水平急剧升高,并释放到细胞外发挥其调节作用。在缺氧恢复阶段,内源性腺苷作为ATP合成的前体,在腺苷激酶(AK)的催化下可再生成ATP,以延长细胞的生存时间。
腺苷有扩张冠状动脉血管和减低心肌收缩力的作用。临床上适用于治疗心绞痛、高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌萎缩症等。静注用于治疗室上性心动过速及201Tl心肌显像。
以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。

副作用

虽然腺苷通常是安全的,但大剂量注射腺苷可能会引起副作用,包括胸痛、头痛、心脏跳动、低血压、恶心、出汗、潮红、头晕、睡眠问题、咳嗽和焦虑。
怀孕或哺乳的妇女不应服用腺苷,因为尚不完全清楚这是否安全。患有痛风和心脏病的人也应避免使用它,因为它会提高血液中的尿酸水平,并可能减少流向心脏的血流量。补充腺苷可能会增加胸痛和心脏病发作的风险,从而使痛风的症状(例如压痛和肿胀)变得更糟并使心脏病变得复杂。

化学性质 

从水结晶,熔点234--235℃。[α]D11-61.7°(C=0.706,水);[α] D9-58.2°(C=0.658,水)。几不溶于醇。

急性毒性

腹腔-小鼠 LD50: 500 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

腺苷 上下游产品信息

上游原料

下游产品

腺苷 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30A10781腺苷, 99%
Adenosine, 99%
58-61-710g345元
2024/04/30A10781腺苷, 99%
Adenosine, 99%
58-61-750g1160元

腺苷 生产厂家

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南京斯拜科生物科技股份有限公司 13505162978 sc@specchemind.com 中国 93 58
江苏华宇化工有限公司 25-83241163 sales@elegantnutri.com 中国 55 55
南京优纯生物科技有限公司 025-82263158 13851993283 2842979086@qq.com 中国 241 58
上海博景化工有限公司 021-37199966 13681836088 bj@bj-chem.com 中国 466 58
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上海拓磊化学试剂有限公司 86-021-50318510 中国 69 55
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上海迈瑞尔生化科技有限公司 021-61259108 18621169109 market03@meryer.com 中国 40240 62
INTATRADE GmbH +49 3493/605464 sales@intatrade.de 德国 3576 66
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广州爱纯医药科技有限公司 020-39119399 18927568969 isunpharm@qq.com 中国 4428 55
南京生利德生物科技有限公司 025-57798810 sales@sunlidabio.com 中国 3750 55
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成都普菲德生物技术有限公司 028-82610909 13388174823 scglp@glp-china.com 中国 1064 58
衢州市瑞尔丰化工有限公司 0570-3066667 中国 3933 58
成都瑞芬思德丹生物科技有限公司 18981954830 2355253622@qq.com 中国 1104 58
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