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益康唑

益康唑, 27220-47-9, 结构式
益康唑
CAS号:
27220-47-9
英文名称:
Econazole
英文同义词:
ECONAZOLE;ECONAZOLUM;NSC 187789;(±)-Econazol;Econazole CRS;Econazole Solution, 100ppm;Miconazole Nitrate EP Impurity B;Econazole (base and/or unspecified salts);1-(2,4-Dichloro-B-((P-Chlorobenzyl)Oxy)Phenethyl)Imidazole;1-[2,4-Dichloro-β-[(p-chlorobenzyl)oxy]phenethyl]imidazole
中文名称:
益康唑
中文同义词:
益康唑;氯苯咪唑;益康唑杂质B;益康唑杂质C;双氯甲氧苯咪唑;咪康唑EP杂质B;益康唑 EP标准品;益康唑溶液,100PPM;1-[2,4-二氯-2-(4-氯苄氧基)苯乙基]咪唑;1-[2-[(4-氯苯基)甲氧基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-咪唑
CBNumber:
CB9447792
分子式:
C18H15Cl3N2O
分子量:
381.68
MOL File:
27220-47-9.mol

益康唑化学性质

熔点 :
86.8°C
沸点 :
533.8±50.0 °C(Predicted)
密度 :
1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度 :
Practically insoluble in water, very soluble in ethanol (96 per cent) and in methylene chloride.
酸度系数(pKa):
6.68±0.12(Predicted)
形态:
neat
水溶解性 :
0.37g/L(ambient temperature)
CAS 数据库:
27220-47-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Econazole (27220-47-9)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36/37/38
安全说明 : 24/25-36/37/39

益康唑性质、用途与生产工艺

概述

益康唑为咪唑类广谱抗真菌药,既能干扰真菌细胞膜的生物合成,也能抑制核糖核酸合成。硝酸盐为白色结晶性粉末,极微溶于水,微溶于大多数有机溶剂。作用机制与酮康唑相同。抗菌谱与咪康唑相似,对念球菌属、着色真菌属、球孢子菌属、组织浆胞菌属、孢子丝菌属等均有抗菌作用,对毛发癣菌等亦有抗菌活性,对曲霉、申克氏孢子丝菌、某些暗红色孢科、毛霉属等抗菌作用差。临床用于治疗皮肤念珠菌病、阴道念珠菌病;也可用于体癣、股癣、足癣、花斑癣等。

咪唑类抗真菌药

1.克霉唑(Clotrimazole):为广谱抗真菌药, 对阴道滴虫和某些革兰氏阳性菌也有效, 其抑菌原理可能是与敏感真菌细胞膜磷酯作用, 改变其通透性。
2.咪康唑(Miconazole):可静脉给药治疗脑膜炎, 外用对足癣、阴道念珠菌病效果较好。
3.酮康唑(Ke toconazole):在胃酸内溶解吸收, 胃酸酸度降低时, 可使吸收减少, 应与饭同服, 避免与抑制胃酸分泌的药物合用, 如:抗胆碱能药、抗酸药、H2 结抗药, 需同时服用时, 应间隔2h 以上;药物大部分经肝代谢为无活性代谢物, 治疗前、治疗后两周应做肝功能检查, 对肾功能减退无影响;可抑制睾丸素和肾上腺皮质激素在体内合成;近年来许多抗过敏药如特非那定、阿司咪唑等与咪唑类抗真菌药, 大环内酯类抗生素, 并用后发生严重的心脏毒性, 甚至致死的报道。
4.联苯苄唑(Bifonazole):体外试验表明它对皮肤真菌的作用主要是杀菌, 而对酵母菌的作用主要是抑菌。其每日一次真皮内活性近48h, 用联苯苄唑和氢化可的松比较注射组胺引起的皮肤红斑及风团, 表明其抗炎止痒效果近似于氢化可的松。
本类药物还有异康唑、噻康唑、硫康唑(-s-)、奥昔康唑、氯康唑等。
部分咪唑类结构式
图1为部分咪唑类结构式

药理作用

属咪唑类广谱抗真菌药,既能干扰真菌细胞膜的生物合成,也能抑制核糖核酸合成。对皮肤癣菌、酵母菌、双相型真菌、曲菌等具有杀菌或抑菌作用。此外,对葡萄球菌、链球菌、破伤风杆菌等也有一定的抗菌作用。

适应症

用于治疗外阴道念珠菌病、花斑癣、皮肤真菌病、真菌性角膜炎、口腔念珠菌病等。

药动学

饭后即服生物利用度最高,口服后 3~4h血药浓度达峰值,终末半衰期为1~1.5 d,长期给药1~2周达稳态浓度。药物血浆蛋白结合率为 99.8%,角蛋白组织尤其是皮肤的吸收高于血浆4倍,在皮肤中的有效治疗浓度可持续2~4周。主要在肝脏代谢,经粪便排出的原药是给药剂量的3%~18%,大约35%的药物以代谢物1周内经尿排泄。

不良反应

外用不良反应少。个别患者可出现局部刺激,偶有过敏反应,表现为皮肤灼热感、瘙痒、针刺感、充血等。
有关益康唑的概述、药理作用、适应症、药动学、不良反应等是由Chemicalbook的东方编辑整理。(2015-11-23)

药物相应作用

与多非利特合用,可抑制细胞色素P4503A4介导的多非利特代谢,增高多非利特的血药浓度。2.与两性霉素B在药效上有拮抗作用。

注意事项

1.对本品过敏者禁用。
2.孕妇和哺乳期妇女慎用或不用,尤其是在大剂量用药时。

制剂与规格

胶囊剂:100 mg/粒,生剂:100 mg/ 200mg溶液剂:1%,软膏剂:0.1g/10 g;喷剂:1%;栓剂:50mg,150mg,妇科用。

化学性质 

熔点86.8℃。其硝酸盐([24169-02-6])熔点162℃,微溶于水。

用途 

该品为第一代咪唑抗真菌药。

用途 

主要用其霜剂治疗皮肤及阴道念球菌感染、皮肤癣菌病、发癣等

生产方法 

将10.3份α-(2,4-二氯苯基)-咪唑-1-乙醇和2.1份氢化钠的50份无水四氢呋喃的悬浮液搅拌回流2h,当放氢反应结束后,逐次加入60份二甲基甲酰胺和8份对氯苄基氯,继续回流2h。常压蒸除四氢呋喃,剩余物倾入水中,用苯提取,提取液减压脱苯,得益康唑游离碱,再用浓硝酸处理,生成硝酸益康唑。

益康唑 上下游产品信息

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益康唑 生产厂家

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  • 1-(2-((4-chlorophenyl)methoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl)-1h-imidazol
  • (±)-Econazol
  • Miconazole Nitrate EP Impurity B
  • Econazole Solution, 100ppm
  • 1-(2,4-Dichloro-B-((P-Chlorobenzyl)Oxy)Phenethyl)Imidazole
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