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硝酸益康唑

硝酸益康唑, 24169-02-6, 结构式
硝酸益康唑
CAS号:
24169-02-6
英文名称:
Econazole nitrate
英文同义词:
Pargin;Amicel;Micogin;Gynoryl;SQ 13050;Micofugal;e Nitrate;NSC 243115;Gyno-Pevaril;Gyno-prevaryl
中文名称:
硝酸益康唑
中文同义词:
咪唑硝酸盐;硝酸益康唑;硝酸益康唑原料;硝酸益康唑(标准品);湖北硝酸益康唑原料药;硝酸益康唑原料药生产厂家;硝酸益康唑溶液,100PPM;硝酸益康唑(CAS号:24169-02-6);1-[2,4-二氯-2-(4-氯苄氧基)苯乙基]咪唑硝酸盐;-[2-(2,4-二氯Β(4-氯苄氧基)苯乙基]咪唑硝酸盐
CBNumber:
CB3173103
分子式:
C18H16Cl3N3O4
分子量:
444.7
MOL File:
24169-02-6.mol

硝酸益康唑化学性质

熔点 :
162°C
储存条件 :
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 :
chloroform/methanol: soluble25mg/mL (choloroform:methanol (1:1))
形态:
powder
颜色:
white to off-white
水溶解性 :
<0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck :
14,3502
InChIKey:
DDXORDQKGIZAME-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
24169-02-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Econazole mononitrate (24169-02-6)
安全信息
危险品标志 : Xn,Xi
危险类别码 : 22-36/38-36/37/38
安全说明 : 26-36-36/37
WGK Germany : 3
RTECS号: NI4450000
海关编码 : 29332900
毒性: LD50 in mice, rats (mg/kg): 462.7, 667.7 orally (Thienpont)

硝酸益康唑性质、用途与生产工艺

简介

硝酸益康唑(Econazolenitrate),化学名为1-〔2,4-二氯-β(4-氯苄氧基)苯乙基〕咪唑硝酸盐,为广谱抗真菌药,对皮肤癣菌、酵母菌等均有杀菌和抑菌作用,为临床上治疗股癣、手足癣、花斑癣、念珠菌性皮炎等浅部真菌感染疾病的首选药物。

药理作用

硝酸益康唑为吡咯类抗真菌药,为咪康唑的去氯衍生物,对念珠菌属、着色真菌属、球孢子菌属、组织浆胞菌属、孢子丝菌属等均具抗菌作用,对毛发癣菌等亦具抗菌活性。其对曲霉、申克氏孢子丝菌、某些暗色孢科、毛霉属等作用差。其通过干扰细胞色素P450的活性,从而抑制真菌细胞膜主要固醇类-麦角固醇的生物合成,损伤真菌细胞膜并改变其通透性,以致重要的细胞内物质外漏。其可抑制真菌的三酰甘油和磷脂的生物合成,抑制氧化酶和过氧化酶的活性,引起细胞内过氧化氢积聚导致细胞亚微结构变性和细胞坏死。对白念珠菌则可抑制其自芽孢转变为侵袭性菌丝的过程。适用于手癣、足癣、股癣、体癣、花斑癣及皮肤念珠菌病。

药代动力学

外用后大部分进入表皮,亦可达到真皮,仅1%吸收入血液,在尿和粪便中的重吸收量小于给药量的1%。

用途

用于皮肤念珠菌病的治疗;亦可用于治疗体癣、手癣、股癣、足癣、花斑癣等。
有关硝酸益康唑的药代动力学 、合成路线、用途等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-12-28)

合成路线

以三氯苯乙酮为起始原料, 经还原、咪唑化,对氯氯苄取代制得益康唑, 最后与硝酸成盐得到硝酸益康唑。
硝酸益康唑的合成路线
图1为硝酸益康唑的合成路线

禁忌证

1.妊娠前3个月及月经期禁用;
2.对咪唑类药物过敏者或对本品中其他成分过敏者禁用;
3.原发细菌感染性皮肤病及重度继发性细菌感染(存在明显的脓疱、渗出、脓液或皮肤坏死、溃疡)的其他皮肤病。

不良反应

1.局部刺激症状,如瘙痒、烧灼感;
2.偶见红斑和水疱,多短暂轻微。

注意事项

1.本品仅作外用,避免接触眼睛。
2.为避免复发,皮肤念珠菌病及各种癣病的疗程至少2周,足癣则至少4周。
3.治疗念珠菌病时避免局部紧密覆盖敷料。
4.不得长期大面积使用。

制备

在带有机械搅拌、回流冷凝管的500mL四口反应瓶中加入51.4g咪唑乙醇、35g无水碳酸钾、105g异丙醇Ⅰ、1.5gTBAB、3.5gBF4,加热回流1h,冷至75℃,加入34g对氯氯苄,在72±1℃反应4.0h,过滤,减压蒸馏回收异丙醇,加入160g甲苯、20%NaOH溶液,搅拌,水洗至中性,上层液减压蒸馏得到游离碱油,加入140g异丙醇Ⅱ溶解,用18g质量分数为68%浓硝酸与23g水配制成质量分数为30%的稀硝酸进行酸化,至停止生成沉淀后,过滤,水洗,干燥得硝酸益康唑粗品。

在带有机械搅拌、回流冷凝管的500mL四口反应瓶中加入得到的硝酸益康唑粗品和230g95%乙醇,搅拌,加热至硝酸益康唑粗品完全溶解,稍冷后加入适量活性炭,回流30min,热滤,自然降温至室温,然后在冰水混合物中降温至5℃,析出白色结晶,过滤,滤饼60℃烘至恒重,得硝酸益康唑72.5g,产率为81.6%,熔点为164.2~164.9℃,含量为99.95%。

制剂规格

硝酸益康唑乳膏:10 g∶0.1 g。
硝酸益康唑栓:50 mg,150 mg。
硝酸益康唑溶液:10 mL∶0.1 g。
硝酸益康唑喷剂: 10 mL∶0.1 g。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 668 毫克/公斤; 皮肤-大鼠 LD50: 1360 毫克/公斤

刺激数据

眼睛-兔子 1% 轻度

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

硝酸益康唑 上下游产品信息

上游原料

下游产品

硝酸益康唑 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2022/04/29E0957硝酸益康唑
Econazole Nitrate
24169-02-65g570元
2022/04/29E0957硝酸益康唑
Econazole Nitrate
24169-02-625g1870元

硝酸益康唑 生产厂家

全球有 280家供应商   硝酸益康唑国内生产厂家
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湖北兴银河化工有限公司 13437271305 1961141534@qq.com 中国 644 58
上海波以尔化工有限公司 Mr Qiu:021-50182298(Demestic market) Miss Xu:021-50180596(Abroad market) sales@boylechem.com 中国 2213 55
北京百灵威科技有限公司 010-82848833 400-666-7788 jkinfo@jkchemical.com 中国 96815 76
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