ChemicalBook
English   Japanese   Germany   Korea

咪唑

<
>
咪唑
CAS号:
288-32-4
英文名:
Imidazole
英文别名:
1H-IMIDAZOLE;Imidazol;IMZ;IMD;GLYOXALINE;LMIDAZOLE;IMINAZOLE;GLYOXALIN;Imidazoie;1H-Imidazol
中文名:
咪唑
中文别名:
咪;啉;咪唑;引朵;甘啉;咁噁啉;甘恶啉;咁恶啉;甘噁啉;间二氮茂
CBNumber:
CB6460617
分子式:
C3H4N2
分子量:
68.08
MOL File:
288-32-4.mol

咪唑化学性质

熔点:
88-91 °C(lit.)
沸点:
256 °C(lit.)
密度:
1.01 g/mL at 20 °C
蒸气压:
<1 mm Hg ( 20 °C)
折射率:
1.4801
闪点:
293 °F
储存条件:
Store below +30°C.
溶解度:
H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
形态:
crystalline
酸度系数(pKa):
6.953(at 25℃)
比重:
1.03
颜色:
white
气味 (Odor):
Amine like
酸碱指示剂变色ph值范围:
9.5 - 11
PH值:
9.5-11.0 (25℃, 50mg/mL in H2O)
水溶解性:
633 g/L (20 ºC)
敏感性:
Hygroscopic
最大波长(λmax):
λ: 260 nm Amax: 0.10
λ: 280 nm Amax: 0.10
Merck:
14,4912
BRN:
103853
介电常数:
23.0(Ambient)
稳定性:
Stable. Incompatible with acids, strong oxidizing agents. Protect from moisture.
InChIKey:
RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
LogP:
-0.02 at 25℃
CAS 数据库:
288-32-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
1H-Imidazole(288-32-4)
EPA化学物质信息:
Imidazole (288-32-4)
安全信息
危险品标志: C,Xi,T
危险类别码: 36/38-63-34-22-20/21/22-61
安全说明: 26-36/37/39-45-22-36-27-53
危险品运输编号: UN 2923 8/PG 3
WGK Germany: 1
RTECS号: NI3325000
自燃温度: 480 °C
TSCA: Yes
危险等级: 8
包装类别: III
海关编码: 29332990
毒害物质数据: 288-32-4(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 in mice (mg/kg): 610 i.p.; 1880 orally (Nishie)

咪唑 化学药品说明书


甲苯咪唑片
甲苯咪唑咀嚼片

咪唑性质、用途与生产工艺

化学性质

咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物,咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭,氮原子的电子密度降低,使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。因而咪唑具有弱酸性,可与强碱形成盐。
咪唑环中的3-位氮原子的未共用电子对不参与共轭,而占据sp2杂化轨道,可以接受质子,与强酸形成盐。咪唑的碱性略强于吡唑和吡啶。
咪唑环中存在互变异构现象。1-位氮原子上的氢可以转移到3-位氮原子上,所以,分别在4-位与5-位有相同取代基的咪唑衍生物是互变异构体。
咪唑对酸稳定,有抗氧化性。咪唑的衍生物广泛存在于自然界中。如组胺、组氨酸、苯并咪唑等。
咪唑的酰基化合物中有一些令人感兴趣的试剂。例如1-乙酰咪唑是一种稳定的酰化剂。与吡咯反应,生成1-乙酰吡咯。再者在通常情况下,1-乙酰基咪唑利用格氏试剂及还原剂可生成酮和醛。N,N′-羰基二咪唑与羧基反应,生成有用的试剂酰基咪唑。咪唑与天然化合物之间的关系极为密切。例如与嘧啶环缩合后,得到嘌呤衍生物,除作为像6-氨基嘌呤、鸟嘌呤等核酸的碱基外,还存在于生物体中的尿酸、咖啡碱和茶碱中。咪唑的催化作用,如加速酶的水解等,正在研究中。对皮肤引起过敏性,其毒性与二元胺相近。大鼠经口LD501880mg/kg。

物理性质

自然界只存在咪唑衍生物,而无游离的咪唑。从苯中析出者为单斜晶系棱柱状无色结晶。有氨气味。相对分子质量68.08。相对密度1.0303(101/4℃)。熔点89~91℃,沸点257℃、165℃~168℃(2.67×103Pa)、138.2℃(1.60×103Pa)。闪点145℃。折射率1.4801(101℃)。粘度2.696mPa·s(100℃)。微溶于苯、石油醚,溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶,易溶于水(常温70)、乙醇。显弱碱性。因为1位的—NH—键和3位上的—N=键之间形成氢键,所以沸点较高,当1位氢被取代后,则不能形成氢键,沸点下降。对热稳定,在250℃以下几乎不分解(分解温度590℃)。对还原剂和氧化剂也很稳定,但可以和无机酸形成稳定的盐。具有芳香族的某些性质,可以在催化剂作用下卤化、硝化、磺化及羟甲基化。并可以和重氮盐在2位偶合。此外,由于=NH基(1位)连接两个双键,又有些“酸性”,可以被金属取代而生成盐。3位氮原对金属离子有配位作用,可形成螯合物。虽然很难被还原,但可以和质子加合生成阳离子型且有共振的结构,而形成稳定的形态。咪唑环的互变异构体之间极易变化,所以4位和5位的异构体不易区别。
以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。

主要用途

咪唑的碱性比吡唑稍强,可生成稳定的盐,如苦味酸盐、硝酸盐。咪唑一个用途是在金属螯合亲和层析(IMAC)中用于His标签蛋白的纯化。标签蛋白与层析柱表面珠孔内的镍离子介质发生结合,过量的咪唑通过层析柱,将与镍配位的标签蛋白洗脱下来,得到高纯度的目标蛋白。
咪唑
咪唑是一种重要的精细化工原料,主要用于医药和农药的合成以及环氧树脂固化剂,用作农药原料,用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂。用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械性能,提高绝缘的电性能,提高耐化学药剂的化学性能,广泛用于计算机、电器。在医药中用于咪唑类抗真菌药物,是双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑等药物的主要原料之一,可作为铜的防锈剂用于印刷电路版和集成电路。也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料及有机合成中间体,还广泛地用于水果的防腐剂。

制备方法

以乙二醛为原料,在甲醛中与硫酸铵(或氨)在85~90℃下反应,先制得咪唑的硫酸盐,然后用氢氧化钙中和,可得咪唑粗制品,过滤,用水洗涤,合并滤液和洗涤液,减压蒸发浓缩,结晶,可制得。如果直接用氨,则无硫酸盐的处理步骤,可一步制得。无论是用硫酸铵或氨,此法的收率较低,约45%。
以邻苯二胺和甲酸为原料,环合,生成苯并咪唑,再在硫酸溶液中氧化,生成二羧基咪唑,最后在氧化铜作用下,于100~150℃下脱羧,可制得粗品,再在苯溶液中重结晶,可得咪唑成品。
以D-酒石酸为原料,在硫酸中,用硝酸进行硝化,制得2,3-二硝基酒石酸,再在甲醛中与氨反应,可制得二羧基咪唑,然后脱羧,可制得。

化学性质 

无色棱形结晶,呈弱碱性。 易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶,微溶于苯,难溶于石油醚。

用途 

咪唑类主要用作环氧树脂的固化剂,在日本占咪唑类消费量的一半以下,其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等,还可用作治疗、人造血浆等,还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物。咪唑类抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生产中,咪唑是主要原料之一。由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为主要原料可制得果实杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮加入无水甲醇中,加热回流,滴加溴素。待溶液颜色逐渐消失后冷却至0℃,加入咪唑,激烈搅拌3h。然后减压蒸去甲醇。剩余液倒入水中,用二氯甲烷萃取,萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成盐,用水重结晶后再用氨水处理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再进一步用硼氢化钠还原成相应的醇,最后在氢氧化钠和二甲基甲酰胺存在下,用烯丙基氯基化而制得伊迈唑(Enilconazde,也称恩康唑)。伊迈唑与双氯苯咪唑(咪康唑)的结构和生产方法有一些共同之处。双氯苯咪唑是广谱护真菌药物,伊迈唑也是抗真菌药,但广泛用作水果的防腐剂(也称Imazalil)。

用途 

咪唑可用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械性能,提高绝缘的电性能,提高耐化学药剂的化学性能,广泛用于计算机、电器;作为铜的防锈剂而用于印刷电路版和集成电路;用作医药原料,用于制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆、滴虫治疗药、支气管哮喘治疗药、防斑疹剂等;用作农药原料,用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂;此外,咪唑也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料; 有机合成中间体。

用途 

钴的测定。有机合成。用于抗新陈代谢、抗组织胺。医药农药中间体,咪唑是农药抑霉唑、咪鲜胺等杀菌剂的中间体,也是医药抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的中间体。用作环氧树脂的固化剂;用作咪唑衍生物甘宝素、羰基二咪唑等原料;在pH 6.2-7.8范围内有效的缓冲液;用于天冬氨酸、谷氨酸滴定。

生产方法 

咪唑由乙二醛经环合、中和而得。其制备方法是将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85~88℃,保温4h,冷至50~60℃,用石灰水中和至pH=10以上,加热至85~90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105~160℃/133~266Pa馏分得咪唑。收率约45%。
另一种制法是用邻苯二胺为原料,加入到甲酸中搅拌加热,在95~98℃保温2h,降温到50~60℃,用10%NaOH调节至pH=10,降至室温,过滤水洗,干燥得苯并咪唑。在搅拌下将苯并咪唑投入浓硫酸,升温至100℃,慢慢滴入H2O2。加毕,在140~150℃搅拌反应1h,降温至40℃,加水稀释,析出结晶,过滤,水洗,干燥,得4,5-二羧基咪唑。将4,5-二羧基咪唑与氧化铜混合,加热至100~280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液,即得白色块状物粗品,用苯重结晶得精品咪唑,收率76%。

咪唑 上下游产品信息

上游原料

下游产品

咪唑 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/11/08A10221咪唑, 99%
Imidazole, 99%
288-32-4100g283元
2024/11/08A10221咪唑, 99%
Imidazole, 99%
288-32-4500g887元

咪唑 生产厂家

全球有 1170家供应商   咪唑国内生产厂家
供应商联系电话电子邮件国家产品数优势度
上海彤源化工有限公司 021-021-69182866 13701855675 tongyuanchem@126.com 中国 4321 58
常州赛克斯化工有限公司 18961148122; 18961148122 278954761@qq.com 中国 32 58
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-400-6206333 18521732826 market@aladdin-e.com 中国 25003 65
上海吉至生化科技有限公司 4009004166/18616739031 18616739031 3007523370@qq.com 中国 52693 58
江苏振日化工有限公司 0510-85686299,0510-85686399 400-628-6299 2458891188@qq.com 中国 23 58
济南汇丰达化工有限公司 13156148719 15554103218 jnhuifengda@163.com 中国 862 58
杭州新桂实业有限公司 0571-86692169 15397065278 476137679@qq.com 中国 33 58
江西金凯化工有限公司 15376072011 sales3@dyckbiotech.com 中国 14 58
上海炎泽化工有限公司 021-13621551597 19962611955 260924549@qq.com 中国 73 58
山东鲁泰达化工有限公司 15508613825 15508613825 137739947@qq.com 中国 63 58
上海波以尔化工有限公司 021-50182298 021-50180596 sales@boylechem.com 中国 2208 55
北京百灵威科技有限公司 010-82848833 400-666-7788 jkinfo@jkchemical.com 中国 96815 76
上海迈瑞尔生化科技有限公司 021-61259108 18621169109 market03@meryer.com 中国 40228 62
阿法埃莎(中国)化学有限公司 400-6106006 saleschina@alfa-asia.com 中国 30123 84
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司 021-67121386 Sales-CN@TCIchemicals.com 中国 24529 81
北京大田丰拓化学技术有限公司 010-60275820 13031183356 elainezt@sina.com 中国 1390 62
北京华威锐科化工科技有限公司 010-89508211 18501085097 sales.bj@hwrkchemical.com 中国 8418 55
武汉凯威斯科技有限公司 86-027-67849912 sales@chemwish.com 中国 35896 56
北京偶合科技有限公司 010-82967028 13552068683 2355560935@qq.com 中国 12390 60
上海景颜化工科技有限公司 13817811078 sales@jingyan-chemical.com 中国 9976 60
上海信旗医药科技有限公司 +86-21-54098501 sales@sinch.com.cn 中国 11598 64
嘉兴市艾森化工有限公司 0573-85285100 18627885956 isenchem@163.com 中国 9514 66
池州捷峰生物科技有限公司 0566-8928158 343367102@QQ.COM 中国 360 54
Pure Chemistry Scientific Inc. 001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 sales@chemreagents.com 美国 10186 62
上海泰坦科技股份有限公司 400-6009262 16621234537 chenyj@titansci.com 中国 14103 59
韶远科技(上海)有限公司 021-50795510 4000665055 sales@accelachem.com 中国 11655 64
上海隆盛化工有限公司 021-58099652-8005 13585536065 bin.wu@shlschem.com 中国 9809 59
南京康满林化工实业有限公司 025-83697070 info@chemlin.com.cn 中国 19179 64
上海瀚鸿科技股份有限公司 021-54306202 13764082696 info@hanhongsci.com 中国 42958 64
凯试(上海)科技有限公司 021-50135380 shchemsky@sina.com 中国 32321 50
孝感深远化工有限公司 15527768850 1791901229@qq.com 中国 8838 52
山东西亚化学有限公司 4009903999 13355009207 3007715519@qq.com 中国 18738 57
Syntechem Co.,Ltd info@syntechem.com 中国 12984 57
唐山默内德贸易有限公司 0315-8309571 15633399667 sales@moneidechem.com 中国 704 57
四川库利南科技有限公司 400-1166-196 18981987031 cdhxsj@163.com 中国 11707 57
天津希恩思生化科技有限公司 400 638 7771 sales@heowns.com 中国 14435 57
国药集团化学试剂有限公司 86-21-63210123 sj_scrc@sinopharm.com 中国 9815 79
湖南汇百侍生物科技有限公司 0731-85526065 13308475853 ivy@hnhbsj.com 中国 4554 62
玛雅试剂 +86 (573) 82222445 (0)18006601000 452520369 sales@maya-r.com 中国 11707 57
河南华文化工有限公司 0370-2785118 17550508557 675141927@qq.com 中国 3203 55
北京泰亚杰科技有限公司 021-33690831-8001 13552411790 postmaster@tyjchem.cn 中国 1541 55
斯百全化学(上海)有限公司 021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 marketing_china@spectrumchemical.com 中国 9658 60
泰州志诚化工科技有限公司 0523-82837785 13914525028 info@jszchg.com 中国 249 60
武汉福鑫化工有限公司 027-59207852 13308628970 buy@fortunachem.com 中国 2867 58
大连美仑生物技术有限公司 0411-62910999 13889544652 meilunui@163.com 中国 4727 58
上海源叶生物科技有限公司 021-61312847 13636370518 shyysw007@163.com 中国 4940 60
艾科试剂 4008-755-333 18080918076 800078821@qq.com 中国 9718 55
深圳菲斯生物科技有限公司 0755-4000505016 13380397412 3001272453@qq.com 中国 5047 50
深圳菲斯生物科技有限公司 0755-83725681-603 中国 4496 50
上海思域化工科技有限公司 86-21-34053660 sale@labgogo.com 中国 9865 52
赛默飞世尔科技(中国)有限公司 800-810-5118 cnchemical@thermofisher.com 中国 17770 75
北京华美互利生物化工 010-56205725 waley188@sohu.com 中国 12335 58
北京伊诺凯科技有限公司 400-810-7969 010-59572699 ningzi.li@inno-chem.com.cn 中国 6134 55
宇瑞(上海)化学有限公司 21-50456736 18602143071 chen@riyngroup.com 中国 1052 30
Wuhan NCE Biomedical Co.,Ltd. 4000-027-021 |24 +86-13986109188 | +86-15623472865 | +81-08033611988 中国 1493 55
南京诺利斯医药科技有限公司 13901585132 799750417@qq.com 中国 8878 55
上海健超生物科技有限公司 18017383231 18017383231 lyh_antaeus@163.com 中国 9347 55
上海皓元医药股份有限公司 021-58950125 info@chemexpress.com 中国 7552 61
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-36680489 Sales-JP@TCIchemicals.com 日本 28387 80
TCI Europe 320-37350700 sales@tcieurope.eu 欧洲 23671 75
TCI AMERICA 800-4238616 sales@tciamerica.com 美洲 23653 75
卡迪亚医药科技有限公司 0371-86615086 18203638366 0371-86159066 13526786601 中国 2015 60
上海贤鼎生物科技有限公司 4009209199 sales@9dingchem.com 中国 18209 56
厦门志信化学有限公司 86 592 2680277 sale@simagchem.com 中国 430 55
上海将来实业股份有限公司 021-61552785 sales@shshiji.com 中国 9545 55
深圳康特腾科技有限公司 86-0755-86635001 cantotech@126.com 中国 4566 55
MedChemexpress LLC 021-58955995 sales@medchemexpress.cn 美国 4861 58
越林试剂 021-62960152 934678158@qq.com 中国 9899 55
苏州安尼康药物研发有限公司 0512-69369885 sales@anichem.com.cn 中国 495 55
爱斯特(成都)生物制药股份有限公司 +86-28-85122536 85324413 market@astatech.cn 中国 8026 55
邹平铭远进出口贸易有限公司 86-13605431940 13605431940 zpmxchemical@126.com 中国 1999 62
无锡中坤生化科技有限公司 +86 0510-85629785 中国 2327 58
TargetMol中国(陶术生物) 021-021-33632979 15002134094 marketing@targetmol.com 中国 7783 58
上海汇凯化学科技有限公司 021-61995394 18916691159 chemicalsea@163.com 中国 1972 58
衢州市瑞尔丰化工有限公司 0570-3066667 中国 3930 58
上海洪创医药科技有限公司 18151128828 hc-sales@foxmail.com 中国 2602 55
北京环宇世纪化学科技有限公司 400-8706899 hysj_bj.com 中国 3583 55
武汉东康源科技有限公司 27-81302488 18007166089 info@dkybpc.com 中国 2024 58
上海湄水化工科技有限公司 021-60549325 18616193163 中国 4526 56
上海将来实业股份有限公司 400-0066400 13621662912 422131432@qq.com 中国 9978 55
HBCChem, Inc. +1-510-219-6317 sales@hbcchem.com 美国 10648 60
上海毕得医药科技股份有限公司 400-164-7117 13681763483 product02@bidepharm.com 中国 41462 60
上海笛柏生物科技有限公司 021-54359730 400-008-9730 info@chemxyz.com 中国 3991 60
日照力德士化工有限公司 010-51268198 leadershipchem@126.com 中国 2546 58
郑州鸿晟医药科技有限公司 0371-13526885213 15637198702 xpkchem@163.com 中国 3978 58
美岚实业(上海)有限公司 021-58958189 wouchina@126.com 中国 2666 55
深圳振强生物技术有限公司 0755-0755-66853366 13670046396 sales@chem-strong.com 中国 18070 56
上海爱蝶实业有限公司 021-58957966 18930537195 wouchina@126.com 中国 3027 58
安倍医疗器械贸易(上海)有限公司 400-1500-680 021-62402299 nancy.cai@mpbio.com 中国 125 60
成都零六生物科技有限公司 400-1166-196 13458535857 cdhxsj@163.com 中国 13350 58
广拓化学(上海)有限公司 021-60899189-8001 18918189673 gtchem@126.com 中国 2656 58
雷丁试剂 0510-85629785 18013409632 sales@reading-chemicals.com 中国 15178 58
上海创赛科技有限公司 400-6087598 15021221957 order@canspecsci.com 中国 2045 56
苏州亚科科技股份有限公司 0512-87182056 18013166090 lingling.qi@yacoo.com.cn 中国 7295 60
科瑞迪化学 400-821-5857 021-64326257 credit-chem@foxmail.com 中国 5219 58
寿光佳胜化工有限公司 0536-7971999 18232719690 sgjiasheng@hotmail.com 中国 342 58
武汉大华伟业医药化工有限公司 027-59262863 13277907145 3091977954 中国 4943 58
上海御略医药科技有限公司 021-60345187 13671753212 lzz841106@aliyun.com 中国 10276 55
上海麦克林生化科技股份有限公司 15221275939 15221275939 shenlinxing@macklin.cn 中国 16166 55
上海柯维化学技术有限公司 021-64609169 18901607656 greensnown@163.com 中国 9906 50
 

288-32-4, 咪唑 相关搜索:

  • T0001
  • bc0001
  • 3
  • API
  • 288-32-4
  • 2-8°C
  • Solutions and Reagents
  • Research Essentials
  • Inorganic Salts
  • Imidazoles
  • Heterocyclic Building Blocks
  • Essential Chemicals
  • Chemical Synthesis
  • C3 to C8
  • Building Blocks
  • Buffers A to Z
  • Biological Buffers
  • ACS Grade
  • ACS Grade Buffers
  • Intermediate for Propafenone hydrochloride.
  • Imidazoles, Pyrroles, Pyrazoles, Pyrrolidines
  • Reagents for Oligosaccharide Synthesis
  • Biochemistry
  • Zone Refined Products
  • Other Categories
  • Highly Purified Reagents
  • Buffer
  • Pharmaceutical intermediates
  • 有机合成
  • 有机化合物
  • 抑制剂
  • 大宗产品
  • 化学试剂
  • 农药原药
  • 其它原料及中间体
  • 高端化学
  • 有机类
  • 有机化学品
  • 大化工产品
  • 化工
  • 化学农药原料-杀菌剂
  • 有机产品
  • 自营化工原料
  • 生物缓冲液系列
  • 其它
  • 化学农药原药
  • 原料药
  • 农药原料
  • 通用生化试剂-天然产物
  • 通用生化试剂-无机盐
  • 对照品-杂质对照品
  • 材料
  • 添加剂
  • 精细化工原料
  • 高纯生化试剂
  • 化工原料-有机化工
  • 化工中间体
  • 有机中间体
Copyright 2016 © ChemicalBook. All rights reserved