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咪唑

咪唑, 288-32-4, 结构式
咪唑
CAS号:
288-32-4
英文名称:
Imidazole
英文同义词:
IMZ;IMD;Imutex;Miazole;glioksal;Imidazol;GLYOXALIN;IMIDAZOLE;IMINAZOLE;Imidazoie
中文名称:
咪唑
中文同义词:
咪;啉;咪唑;引朵;甘啉;咁噁啉;甘恶啉;咁恶啉;甘噁啉;间二氮茂
CBNumber:
CB6460617
分子式:
C3H4N2
分子量:
68.08
MOL File:
288-32-4.mol

咪唑化学性质

熔点 :
88-91 °C(lit.)
沸点 :
256 °C(lit.)
密度 :
1.01 g/mL at 20 °C
蒸气压:
<1 mm Hg ( 20 °C)
折射率 :
1.4801
闪点 :
293 °F
储存条件 :
2-8°C
溶解度 :
H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
酸度系数(pKa):
6.953(at 25℃)
形态:
crystalline
颜色:
white
比重:
1.03
气味 (Odor):
Amine like
酸碱指示剂变色ph值范围:
9.5 - 11
PH值:
9.5-11.0 (25℃, 50mg/mL in H2O)
水溶解性 :
633 g/L (20 ºC)
敏感性 :
Hygroscopic
最大波长(λmax):
λ: 260 nm Amax: 0.10
λ: 280 nm Amax: 0.10
Merck :
14,4912
BRN :
103853
稳定性:
Stable. Incompatible with acids, strong oxidizing agents. Protect from moisture.
InChIKey:
RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
288-32-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
1H-Imidazole(288-32-4)
EPA化学物质信息:
Imidazole (288-32-4)
安全信息
危险品标志 : C,Xi,T
危险类别码 : 36/38-63-34-22-20/21/22-61
安全说明 : 26-36/37/39-45-22-36-27-53
危险品运输编号 : UN 2923 8/PG 3
WGK Germany : 1
RTECS号: NI3325000
自燃温度: 480 °C
TSCA : Yes
HazardClass : 8
PackingGroup : III
海关编码 : 29332990
毒性: LD50 in mice (mg/kg): 610 i.p.; 1880 orally (Nishie)

咪唑 化学药品说明书


甲苯咪唑片
甲苯咪唑咀嚼片

咪唑性质、用途与生产工艺

化学性质

咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物,咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭,氮原子的电子密度降低,使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。因而咪唑具有弱酸性,可与强碱形成盐。
咪唑环中的3-位氮原子的未共用电子对不参与共轭,而占据sp2杂化轨道,可以接受质子,与强酸形成盐。咪唑的碱性略强于吡唑和吡啶。
咪唑环中存在互变异构现象。1-位氮原子上的氢可以转移到3-位氮原子上,所以,分别在4-位与5-位有相同取代基的咪唑衍生物是互变异构体。
咪唑对酸稳定,有抗氧化性。咪唑的衍生物广泛存在于自然界中。如组胺、组氨酸、苯并咪唑等。
咪唑的酰基化合物中有一些令人感兴趣的试剂。例如1-乙酰咪唑是一种稳定的酰化剂。与吡咯反应,生成1-乙酰吡咯。再者在通常情况下,1-乙酰基咪唑利用格氏试剂及还原剂可生成酮和醛。N,N′-羰基二咪唑与羧基反应,生成有用的试剂酰基咪唑。咪唑与天然化合物之间的关系极为密切。例如与嘧啶环缩合后,得到嘌呤衍生物,除作为像6-氨基嘌呤、鸟嘌呤等核酸的碱基外,还存在于生物体中的尿酸、咖啡碱和茶碱中。咪唑的催化作用,如加速酶的水解等,正在研究中。对皮肤引起过敏性,其毒性与二元胺相近。大鼠经口LD501880mg/kg。

物理性质

自然界只存在咪唑衍生物,而无游离的咪唑。从苯中析出者为单斜晶系棱柱状无色结晶。有氨气味。相对分子质量68.08。相对密度1.0303(101/4℃)。熔点89~91℃,沸点257℃、165℃~168℃(2.67×103Pa)、138.2℃(1.60×103Pa)。闪点145℃。折射率1.4801(101℃)。粘度2.696mPa·s(100℃)。微溶于苯、石油醚,溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶,易溶于水(常温70)、乙醇。显弱碱性。因为1位的—NH—键和3位上的—N=键之间形成氢键,所以沸点较高,当1位氢被取代后,则不能形成氢键,沸点下降。对热稳定,在250℃以下几乎不分解(分解温度590℃)。对还原剂和氧化剂也很稳定,但可以和无机酸形成稳定的盐。具有芳香族的某些性质,可以在催化剂作用下卤化、硝化、磺化及羟甲基化。并可以和重氮盐在2位偶合。此外,由于=NH基(1位)连接两个双键,又有些“酸性”,可以被金属取代而生成盐。3位氮原对金属离子有配位作用,可形成螯合物。虽然很难被还原,但可以和质子加合生成阳离子型且有共振的结构,而形成稳定的形态。咪唑环的互变异构体之间极易变化,所以4位和5位的异构体不易区别。
以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。

主要用途

咪唑的碱性比吡唑稍强,可生成稳定的盐,如苦味酸盐、硝酸盐。咪唑一个用途是在金属螯合亲和层析(IMAC)中用于His标签蛋白的纯化。标签蛋白与层析柱表面珠孔内的镍离子介质发生结合,过量的咪唑通过层析柱,将与镍配位的标签蛋白洗脱下来,得到高纯度的目标蛋白。
咪唑
咪唑是一种重要的精细化工原料,主要用于医药和农药的合成以及环氧树脂固化剂,用作农药原料,用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂。用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械性能,提高绝缘的电性能,提高耐化学药剂的化学性能,广泛用于计算机、电器。在医药中用于咪唑类抗真菌药物,是双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑等药物的主要原料之一,可作为铜的防锈剂用于印刷电路版和集成电路。也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料及有机合成中间体,还广泛地用于水果的防腐剂。

制备方法

以乙二醛为原料,在甲醛中与硫酸铵(或氨)在85~90℃下反应,先制得咪唑的硫酸盐,然后用氢氧化钙中和,可得咪唑粗制品,过滤,用水洗涤,合并滤液和洗涤液,减压蒸发浓缩,结晶,可制得。如果直接用氨,则无硫酸盐的处理步骤,可一步制得。无论是用硫酸铵或氨,此法的收率较低,约45%。
以邻苯二胺和甲酸为原料,环合,生成苯并咪唑,再在硫酸溶液中氧化,生成二羧基咪唑,最后在氧化铜作用下,于100~150℃下脱羧,可制得粗品,再在苯溶液中重结晶,可得咪唑成品。
以D-酒石酸为原料,在硫酸中,用硝酸进行硝化,制得2,3-二硝基酒石酸,再在甲醛中与氨反应,可制得二羧基咪唑,然后脱羧,可制得。

化学性质 

无色棱形结晶,呈弱碱性。 易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶,微溶于苯,难溶于石油醚。

用途 

咪唑是农药抑霉唑、咪鲜胺等杀菌剂的中间体,也是医药抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的中间体。

用途 

用作有机合成原料及中间体,用于制取药物及杀虫剂

用途 

用作分析试剂,也用于有机合成

用途 

咪唑可用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械性能,提高绝缘的电性能,提高耐化学药剂的化学性能,广泛用于计算机、电器;作为铜的防锈剂而用于印刷电路版和集成电路;用作医药原料,用于制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆、滴虫治疗药、支气管哮喘治疗药、防斑疹剂等;用作农药原料,用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂;此外,咪唑也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料; 有机合成中间体。

用途 

农药中间体: 杀菌剂中间体: 三唑类杀菌剂

用途 

作为医药工业的中间体,用于制备克霉唑、咪康唑、益康唑、酮康唑等抗真菌药物;用作环氧树脂的固化剂;用作咪唑衍生物甘宝素、羰基二咪唑等原料;在pH 6.2-7.8范围内有效的缓冲液;用于天冬氨酸、谷氨酸滴定

用途 

镀锌光亮剂

用途 

钴的测定。有机合成。用于抗新陈代谢、抗组织胺。pH值在6.2-7.8范围内,可作为缓冲液。天门冬氨酸和谷氨酸滴定

用途 

咪唑类主要用作环氧树脂的固化剂,在日本占咪唑类消费量的一半以下,其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等,还可用作治疗、人造血浆等,还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物。咪唑类抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生产中,咪唑是主要原料之一。由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为主要原料可制得果实杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮加入无水甲醇中,加热回流,滴加溴素。待溶液颜色逐渐消失后冷却至0℃,加入咪唑,激烈搅拌3h。然后减压蒸去甲醇。剩余液倒入水中,用二氯甲烷萃取,萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成盐,用水重结晶后再用氨水处理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再进一步用硼氢化钠还原成相应的醇,最后在氢氧化钠和二甲基甲酰胺存在下,用烯丙基氯基化而制得伊迈唑(Enilconazde,也称恩康唑)。伊迈唑与双氯苯咪唑(咪康唑)的结构和生产方法有一些共同之处。双氯苯咪唑是广谱护真菌药物,伊迈唑也是抗真菌药,但广泛用作水果的防腐剂(也称Imazalil)。

生产方法 

由乙二醛经环合、中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85-88℃,保温4h。冷至50-60℃,用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗、滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)馏分,得咪唑。收率约45%。另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑,最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下:将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合,加热至100-280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液即得粗品,用苯重结晶得成品,收率76%。

生产方法 

其制备方法是将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85~88℃,保温4h,冷至50~60℃,用石灰水中和至pH=10以上,加热至85~90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105~160℃/133~266Pa馏分得咪唑。
也可用邻苯二胺为原料,加入到甲酸中搅拌加热,在95~98℃保温2h,降温到50~60℃,用10%NaOH调节至pH=10,降至室温,过滤水洗,干燥得苯并咪唑。在搅拌下将苯并咪唑投入浓硫酸,升温至100℃,慢慢滴入H2O2。加毕,在140~150℃搅拌反应1h,降温至40℃,加水稀释,析出结晶,过滤,水洗,干燥,得4,5-二羧基咪唑。将4,5-二羧基咪唑与氧化铜混合,加热至100~280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液,即得白色块状物粗品,用苯重结晶得精品咪唑。

咪唑 上下游产品信息

上游原料

下游产品

咪唑 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/04/27I0001咪唑
Imidazole
288-32-45G50元
2021/02/25J17525咪唑,98.5+%(干基)
Imidazole, 98.5+% (dry basis), Ultrapure, Thermo Scientific
288-32-4100g608元

咪唑 生产厂家

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