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京尼平

京尼平, 6902-77-8, 结构式
京尼平
CAS号:
6902-77-8
英文名:
Genipin
英文别名:
enipin;GENIPIN;Jingping;Genipin>GENIPIN(SH);GENIPIN(RG);(+)-Genipin;Genipin(AS);Genipin 95%;Genipin, >=98%
中文名:
京尼平
中文别名:
京尼平;格尼泊素;栀子苷元;京尼平/萜类;京尼平,格尼泊素;京尼平(标准品);京尼平(栀子苷元;栀子苷元/京尼平;栀子苷元,格尼泊素;水溶京尼平苷98%
CBNumber:
CB9767199
分子式:
C11H14O5
分子量:
226.23
MOL File:
6902-77-8.mol

京尼平化学性质

熔点:
118.0 to 123.0 °C
沸点:
287.83°C (rough estimate)
密度:
1.1230 (rough estimate)
折射率:
1.4720 (estimate)
储存条件:
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度:
DMSO: ≥25mg/mL
形态:
powder
酸度系数(pKa):
12.06±0.60(Predicted)
颜色:
White to Almost white
旋光度 (Optical Rotation):
117.7° (C=0.01 g/ml, MEOH)
最大波长(λmax):
240nm(MeOH)(lit.)
InChI:
InChI=1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1
InChIKey:
AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N
SMILES:
[C@@H]1(O)OC=C(C(OC)=O)[C@@]2([H])CC=C(CO)[C@@]12[H]
CAS 数据库:
6902-77-8(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 22
安全说明: 3/14-36/37/39
危险品运输编号: UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany: 3
RTECS号: GY5828000
危险等级: 6.1
包装类别: III
海关编码: 29329990

京尼平性质、用途与生产工艺

制备方法

京尼平的制备方法一般采用从栀子中提取京尼平苷,再用β-葡萄糖苷酶水解,然后用乙醚萃取、真空浓缩、重结晶而制得,也可以采用微生物转化法制备。

生物活性

Genipin ((+)-Genipin) 是衍生自 Gardenia jasminoides Ellis 果实的天然交联剂。Genipin 抑制细胞中的 UCP2 (解偶联蛋白 2)。Genipin 具有多种生物活性,包括蛋白质调节,抗肿瘤,抗炎症,免疫抑制,抗血栓形成和对海马神经元的保护。Genipin 也可用于 2 型糖尿病研究。

体外研究

Genipin increases mitochondrial membrane potential, increased ATP levels, closed KATP channels, and stimulated insulin secretion in pancreatic islet cells. Genipin causes suppression of insulin signal transduction through hyperactivation of c-Jun N-terminal kinase (JNK) and subsequent serine phosphorylation of insulin receptor substrate-1 (IRS-1), thus impairing insulin-stimulated glucose uptake in 3T3-L1 adipocytes.
Genipin activates IRS-1, PI3-K, and downstream signaling pathway and increases concentrations of calcium, resulting in glucose transporter 4 (GLUT4) translocation and glucose uptake increase in C2C12 myotubes.
Cytochrome c content increases significantly in the cytosol of Genipin-treated FaO cells. Activation of caspase-3 and caspase-7 is ultimately responsible for Genipin-induced apoptotic process in hepatoma cells. ROS level notably increases in Hep3B cells treated with 200 μM Genipin.

化学性质 

白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于栀子果实。

用途 

京尼平对胃机能呈抗胆碱性的抑制作用,抗癌,保肝。

用途 

一种天然的交联剂,从栀子果实中提取。可以防止脂质过氧化和一氧化氮的产生。京尼平保护海马神经元免受阿尔茨海默氏′症 β淀粉样蛋白的毒性。具有抗炎和抗血管生成的作用。参与药物输送系统。

京尼平 上下游产品信息

上游原料

下游产品

京尼平 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/09/1946664京尼平
Genipin
6902-77-81g2236元
2025/05/2246664京尼平
Genipin
6902-77-8250mg694元

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