Fexofenadine hydrochloride

Fexofenadine hydrochloride  Struktur
153439-40-8
CAS-Nr.
153439-40-8
Englisch Name:
Fexofenadine hydrochloride
Synonyma:
Fexo;Allegra;2-[4-[1-Hydroxy-4-[4-(hydroxy-diphenyl-methyl)-1-piperidyl]-butyl]phenyl]-2-methyl-propanoic acid hydrochloride;Telfast;Alernex;Feksine;Fexofen;Fexadyne;Vivafeks;MDL 16455A
CBNumber:
CB0256621
Summenformel:
C32H40ClNO4
Molgewicht:
538.13
MOL-Datei:
153439-40-8.mol

Fexofenadine hydrochloride Eigenschaften

Schmelzpunkt:
148-150oC
RTECS-Nr.
CY1633377
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Soluble in Dimethyl sulfoxide (50 mM), and methanol.
Aggregatzustand
powder
Farbe
white to beige
Merck 
14,4068
InChIKey
RRJFVPUCXDGFJB-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
153439-40-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
HS Code  2933399090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H312 Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H360 Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Fertility (Fruchtbarkeit) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P321 Besondere Behandlung
P322 Gezielte Maßnahmen
P333+P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Fexofenadine hydrochloride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Fexofenadine is a histamine H1 receptor antagonist (Ki = 10 nM). It reverses contraction of isolated rat tracheal strips induced by acetyl-β-methylcholine . Fexofenadine inhibits expression of IL-8 in TNF-α-stimulated HCT116 and COLO 205 cells. Oral administration of fexofenadine (2 and 10 mg/kg) reduces severity of colitis and phospho-IκB kinase activation in a mouse model of colitis induced by dextran sulfate sodium (DSS; ).

Chemische Eigenschaften

Off-White Crystalline Solid

Verwenden

Fexofenadine hydrochloride is used as an antihistamine that inhibits Cox-1, Cox-2, and is a histamine H1 receptor agonist.

Allgemeine Beschreibung

Fexofenadine hydrochloride, (±)-4-[1-hydroxy-4-[4-(hydroxyldiphenylmethyl)- 1-piperinyl]butyl-α,α-dimethylbenzeneacetic acid (Allegra), occurs as a white to off-white crystalline powder that is freely soluble in methanol and ethanol, slightly soluble in chloroform and water, and insoluble in hexane.
This compound is marketed as a racemate and exists as a zwitterion in aqueous media at physiological pH. Fexofenadine is a primary oxidative metabolite of terfenadine. Terfenadine was developed during a search for new butyrophenone antipsychotic drugs as evidenced by the presence of the N-phenylbutanol substituent. It also contains a diphenylmethyl-piperidine moiety analogous to that found in the piperazine antihistamines.

Biologische Aktivität

Fexofenadine hydrochloride is a selective histamine H1 receptor antagonist (pKi = 8.1). Active metabolite of Terfenadine that displays non-sedating antiallergic effects. Fexofenadine hydrochloride counteracts histamine mediated immune suppression and improves immunotherapy response.

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