1,1'-Binaphthyl-2,2'-diol
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- CAS-Nr.
- 602-09-5
- Bezeichnung:
- 1,1'-Binaphthyl-2,2'-diol
- Englisch Name:
- 1,1'-Bi-2-naphthol
- Synonyma:
- b-Binaphthol;(R,S)-BINOL;2,2'-DIHYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL;215-217oC;AKOS 90560;(+/-)-BINOL;DI-B-NAPHTHOL;BI-2-NAPHTHOL;AURORA KA-7212;2,2'-DINAPHTHOL
- CBNumber:
- CB0380425
- Summenformel:
- C20H14O2
- Molgewicht:
- 286.32
- MOL-Datei:
- 602-09-5.mol
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1,1'-Binaphthyl-2,2'-diol Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 215-218 °C
- Siedepunkt:
- 388.69°C (rough estimate)
- Dichte
- 1g/cm
- Brechungsindex
- 1.7580 (estimate)
- storage temp.
- Inert atmosphere,Room Temperature
- Löslichkeit
- dioxane: 50 mg/mL, clear
- Löslichkeit
- Soluble in dioxane (50 mg/mL).
- pka
- 8.29±0.50(Predicted)
- Aggregatzustand
- Powder
- Farbe
- White to beige
- Wasserlöslichkeit
- insoluble
- Merck
- 14,1226
- BRN
- 997518
- InChIKey
- PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N
- CAS Datenbank
- 602-09-5(CAS DataBase Reference)
- NIST chemische Informationen
- 1,1'-Bi-2-naphthol(602-09-5)
- EPA chemische Informationen
- [1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol (602-09-5)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
T,Xi |
|
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| R-Sätze: |
25-36-36/37/38 |
|
|
| S-Sätze: |
26-45-37/39-36 |
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| RIDADR |
UN 2811 6.1/PG 3 |
|
|
| WGK Germany |
3 |
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|
| RTECS-Nr. |
DU3106100 |
|
|
| F |
10 |
|
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| TSCA |
Yes |
|
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| HazardClass |
6.1 |
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|
| PackingGroup |
III |
|
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| HS Code |
29072900 |
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| Toxizität |
LDLo orl-mus: 42 mg/kg AECTCV 14,111,85 |
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| Bildanzeige (GHS) |
|
| Alarmwort |
Achtung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H301 |
Giftig bei Verschlucken. |
Akute Toxizität oral |
Kategorie 3 |
Achtung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501 |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
|
| Sicherheit |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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1,1'-Binaphthyl-2,2'-diol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 2,2´-Dihydroxy-1,1´-binaphthyl bildet grauweiße, wasserunlösliche Kristalle. Der Stoff besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 1000-ml-Rundkolben löst man 3 g Natriumhydroxid und 10 g 2-Naphthol ( -Naphthol) in 400 ml Wasser. Diese Lösung wird in einem Heizpilz unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Sobald das Gemisch lebhaft siedet, gibt man eine Lösung bestehend aus 16 g Eisen(III)-chlorid-6-Hydrat und 10 ml konz. Salzsäure in 200 ml Wasser hinzu (Anm. 1). Nun hält man die Reaktionsmischung noch 30 min bei lebhaftem Sieden. Nach 30 min saugt man noch heiß ab und wäscht gründlich mit siedendem Wasser. Der Filterrückstand wird getrocknet und aus Ethanol umkristallisiert. Die erhaltenen Kristalle schmelzen dann bei 217℃.
Anm. 1: Die Zugabe der Eisen(III)-chloridlösung muß vorsichtig erfolgen, damit der Kolben nicht zerspringt. Man verwendet vorteilhaft eine bereits erhitzte Eisen(III)-chloridlösung.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R25:Giftig beim Verschlucken.
R36:Reizt die Augen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
1,1′-Bi-2-naphthol is a white to yellowish gray crystalline powder. It is known to be soluble in methanol. Store in a cool and dark place at ambient temperatures for best keeping.
Verwenden
1,1'-Bi-2-naphthol is used as a chiral ligand in alkynylation, Diels-Alder and assymmetric Michael addition reactions.
Sicherheitsprofil
1,1'-Bi-2-naphthol is incompatible with oxidizing agents and should not be stored or handled near them. Poison by ingestion and causes skin irritation along with serious eye irritation. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritatingvapors.
läuterung methode
Crystallise the binaphthol from toluene or *benzene (10mL/g). When crystallised from chlorobenzene it has m 238o. Its solubility in dioxane is 5%. [Beilstein 6 IV 7020.]
1,1'-Binaphthyl-2,2'-diol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
2-BROMO-1,1-BINAPHTHYL
1.1'-Binaphthyl-2.2'-diphemyl phosphine
DINAPHTHO[1,2-B:1',2'-D]FURAN
2,2'-DIBROMO-1,1'-BINAPHTHYL
(R)-(+)-2,2'-BIS(METHOXYMETHOXY)-1,1'-BINAPHTHYL
21H,23H-Porphin
7H-Dibenzo[c,g]carbazol
Ethanol, 2,2'-[(1R)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis(oxy)]bis-
PHOSPHINE OXIDE, [1,1'-BINAPHTHALENE]-2,2'-DIYLBIS
2-CHLORO-1-(3-CHLORO-PHENYL)-ETHANOL
1,1'-Binaphthyl-2,2'-diol Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
Global( 414)Lieferanten
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