Benzoylameisensaeure

Benzoylformic acid Struktur
611-73-4
CAS-Nr.
611-73-4
Bezeichnung:
Benzoylameisensaeure
Englisch Name:
Benzoylformic acid
Synonyma:
2-Oxo-2-phenylacetic acid;PHENYLGLYOXYLIC ACID;Phenylglyoxalic acid;Caa 0869;Lfc 1849;Benzoylformate;alpha-Ketophenyl;Phenylglyoxylate;Acetophenone acid;BENZOYLFORMIC ACID
CBNumber:
CB1126347
Summenformel:
C8H6O3
Molgewicht:
150.13
MOL-Datei:
611-73-4.mol

Benzoylameisensaeure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
62-65 °C(lit.)
Siedepunkt:
84 °C0.1 mm Hg
Dichte
1.38
Brechungsindex
1.4500 (estimate)
Flammpunkt:
147-151°C/12mm
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
methanol: 0.1 g/mL, clear
pka
2.15±0.54(Predicted)
Aggregatzustand
Adhering Crystals, Crystalline Powder or Chunks
Farbe
White to light yellow
Wasserlöslichkeit
very faint turbidity
BRN 
606718
InChIKey
FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
611-73-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzoylformic acid(611-73-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-28-36-28A-24-22-37
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DA1480000
HS Code  29183000
Toxizität LD50 ivn-mus: 180 mg/kg CSLNX* NX#04110
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Benzoylameisensaeure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S22:Staub nicht einatmen.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow adhering crystals,

Verwenden

Phenylglyoxylic Acid (cas# 611-73-4) is a compound useful in organic synthesis.

Definition

ChEBI: A 2-oxo monocarboxylic acid that is glyoxylic acid in which the aldehyde hydrogen is substituted by a phenyl group.

Sicherheitsprofil

A poison by intravenous route. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating vapors.

Synthese

The synthesis of Benzoylformic acid is as follows:Acetophenone (120 g, 1 mol) was dissolved in 2000 ml of pyridine, and 165 g (1.5 mol) of selenium dioxide was added under stirring.The mixture was refluxed for 3 hours and left to cool overnight.Filter through celite, wash the filter cake with xylene, and combine the filtrate and washings with azeotropic evaporation.The evaporated residue was dissolved in 1 L of ethyl acetate and washed with 300 ml of 10% dilute hydrochloric acid.The organic layer was washed with 400 ml of 5% sodium hydroxide solution, and the washed aqueous layer was adjusted to pH 2-3 with 10% dilute hydrochloric acid.A white solid precipitates, is filtered, the filter cake is washed with water, and dried to obtain 120 g of a white solid.Yield: 87%, purity: 99.2%.
synthesis of Benzoylformic acid

läuterung methode

If the sample is oily, then it may contain H2O. In this case dry it in a vacuum desiccator over P2O5 or KOH until crisp. For further purification dissolve 5.5g in hot CCl4 (750mL), add charcoal (2g, this is necessary otherwise the acid may separate as an oil), filter, cool in ice-water until crystallisation is complete. Filter the acid off, and the solvent on the crystals is removed by keeping the acid (4.5g) in a vacuum desiccator for 2 days. Slightly yellow crystals are obtained. It can be recrystallised also from *C6H6/pet ether, and can be distilled in a vacuum. The acid is estimated by titration with standard NaOH. The phenylhydrazone is recrystallised from EtOH, m 163-164o, and the semicarbazone acid has m 259o(dec) (from EtOH). The methyl ester distils at 137o/14mm, 110-111o/2mm, n 20 1.5850. [Baert & Kates J Am Chem Soc 67 1482 1945, Schaffer & Corey J Org Chem 24 1825 1959, Beilstein 10 H 654, 10 IV 2737.]

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