1-Methylimidazol

1-Methylimidazole Struktur
616-47-7
CAS-Nr.
616-47-7
Bezeichnung:
1-Methylimidazol
Englisch Name:
1-Methylimidazole
Synonyma:
N-METHYLIMIDAZOLE;1-methyl-1h-imidazole;MIM;MeIm;methyl imidazole;1H-Imidazole, 1-methyl-;N-methylimidazole (1-methylimidazole);1-methylmidazole;N-methyl midazole;N-methyl glyoxaline
CBNumber:
CB1316726
Summenformel:
C4H6N2
Molgewicht:
82.1
MOL-Datei:
616-47-7.mol

1-Methylimidazol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−60 °C(lit.)
Siedepunkt:
198 °C(lit.)
Dichte
1.03 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
0.4 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.495(lit.)
Flammpunkt:
198 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
pka
6.95(at 25℃)
Wichte
1.031
Farbe
Clear colorless to yellow
PH
9.5-10.5 (50g/l, H2O, 20℃)
Säure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)
9.5 - 11.5 at 100 g/l at 20 °C
Explosionsgrenze
2.7-15.7%(V)
Wasserlöslichkeit
Miscible with water.
Sensitive 
Hygroscopic
BRN 
105197
Stabilität:
Stable, but moisture sensitive. Incompatible with acids, acid anhydrides, strong oxidizing agents, moisture, carbon dioxide, acid chlorides.
InChIKey
MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N
LogP
-0.19 at 25℃
CAS Datenbank
616-47-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1H-Imidazole, 1-methyl-(616-47-7)
EPA chemische Informationen
1H-Imidazole, 1-methyl- (616-47-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,Xn,F,T
R-Sätze: 21/22-34-19-11-20/21/22-52/53-24-22-40-37-21
S-Sätze: 26-36-45-1/2-36/37/39-16-33-29-61
RIDADR  UN 3267 8/PG 2
WGK Germany  1
RTECS-Nr. NI7000000
3-10
Selbstentzündungstemperatur 977 °F
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29332990
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 1144 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 400 - < 640 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P301+P330+P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1-Methylimidazol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R11:Leichtentzündlich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S1/2:Unter Verschluss und für Kinder unzugänglich aufbewahren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.

Chemische Eigenschaften

1-Methylimidazole or N-methylimidazole is an aromatic heterocyclic organic compound with the formula CH3C3H3N2. It is a colorless to yellow liquid, with an amine-like odor. It is miscible with water. N-methylimidazole is an important raw material for the synthesis of pharmaceutical intermediates, used in the preparation of losartan, nizofenone, 1-Methyl-1H-imidazole-5-carbonyl chloride hydrochloride and naphazoline hydrochloride, etc. It is also used as a specialty solvent, a base, and as a precursor to some ionic liquids.

Verwenden

1-Methylimidazole is used as a precursor for the synthesis of pyrrole-imidazole polyamides, ionic liquids such as 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate. It is actively involved in removing acid during the production of diethoxyphenylphosphine. It is used as an intermediate in organic synthesis.

Verwenden

1-Methylimidazole is an aprotic solvent. It is a derivative of imidazole used in the production of pharmaceuticals, pesticides, ion exchange resins, dye intermediates, textile auxiliaries, photographic chemicals, and corrosion inhibitors. It can also be used as a catalyst for the manufacture of polyurethane and a curing agent for epoxy resins. For example, when 1-methylimidazole is added to an aqueous diethylenetriamine (DETA) solution, high CO2 loading can be achieved through phase separation of the absorbent during CO2 absorption[1].

synthetische

1-Methylimidazole is prepared mainly by two routes industrially. The main one is acid-catalysed methylation of imidazole by methanol. The second method involves the Radziszewski reaction from glyoxal, formaldehyde, and a mixture of ammonia and methylamine.
(CHO)2 + CH2O + CH3NH2 + NH3 → H2C2N(NCH3)CH + 3 H2O
The compound can be synthesized on a laboratory scale by methylation of imidazole at the pyridine-like nitrogen and subsequent deprotonation. Similarly, 1-methylimidazole may be synthesized by first deprotonating imidazole to form a sodium salt followed by methylation.
H2C2N(NH)CH + CH3I → [H2C2(NH)(NCH3)CH]I
[H2C2(NH)(NCH3)CH]I + NaOH → H2C2N(NCH3)CH + H2O + NaI

Definition

ChEBI: 1-methyl-1H-imidazole is a 1H-imidazole having a methyl substituent at the N-1 position. It is a metabolite of 1-methyl-2-thioimidazole (methimazole). It inhibits bone resorption.

Allgemeine Beschreibung

This product has been enhanced for catalysis. 1-Methylimidazole is a derivative of imidazole that is utilized in the manufacture of such classes of items as pharmaceuticals, pesticides, ion-exchange resins, dye intermediates, textile auxiliaries, photographic chemicals, and corrosion inhibitors. It is also used as a catalyst for manufacturing polyurethanes and a curing agent for epoxy resins.

läuterung methode

Dry it with sodium metal and then distil it. Store it at 0o under dry argon. The picrate has m 159.5-160.5o (from H2O). [Beilstein 23 III/IV 568.]

1-Methylimidazol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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