3-Phenylpropionaldehyd

Phenylpropyl aldehyde Struktur
104-53-0
CAS-Nr.
104-53-0
Bezeichnung:
3-Phenylpropionaldehyd
Englisch Name:
Phenylpropyl aldehyde
Synonyma:
3-PHENYLPROPANAL;HYDROCINNAMALDEHYDE;Benzenepropanal;3-PHENYLPROPIONALDEHYDE;HYDROZIMTALDEHYD;3-PHENYL-1-PROPANAL;Dihydrocinnamaldehyde;NSC 9271;FEMA 2887;Hydrocinnamide
CBNumber:
CB3143311
Summenformel:
C9H10O
Molgewicht:
134.18
MOL-Datei:
104-53-0.mol

3-Phenylpropionaldehyd Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-42 °C
Siedepunkt:
97-98 °C/12 mmHg (lit.)
Dichte
1.019 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
15 hPa (98 °C)
FEMA 
2887 | 3-PHENYLPROPIONALDEHYDE
Brechungsindex
n20/D 1.523(lit.)
Flammpunkt:
203 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
0.74mg/l
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to light yellow
Geruch (Odor)
at 10.00 % in dipropylene glycol. fresh cortex green leaf foliage balsam storax
Geruchsart
green
Wasserlöslichkeit
Miscible with chloroform, dichloromethane, ethyl acetate, alcohol and ether. Immiscible with water.
Sensitive 
Air Sensitive
JECFA Number
645
BRN 
1071910
InChIKey
YGCZTXZTJXYWCO-UHFFFAOYSA-N
LogP
2.04
CAS Datenbank
104-53-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
3-Phenylpropanal(104-53-0)
EPA chemische Informationen
Benzenepropanal (104-53-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/38-36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  2
RTECS-Nr. MW4890000
10-23
Selbstentzündungstemperatur 245 °C DIN 51794
TSCA  Yes
HS Code  29122900
Toxizität LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 5000 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

3-Phenylpropionaldehyd Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Aussehen Eigenschaften

C9H10O; Hydrozimtaldehyd, 3-Phenylpropanal. Ölige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.
Brennbar.
Nicht mit starken Oxidationsmitteln in Berührung bringen.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser.
Brennbar.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

Phenylpropyl aldehyde occurs in Sri Lanka cinnamon bark oil, among others. The aldehyde is a colorless liquid with a strong, floral, slightly balsamic, heavy hyacinth-like odor. It tends to undergo self-condensation. Dihydrocinnamaldehyde can be obtained with scarcely any byproducts by selective hydrogenation of cinnamaldehyde. It is used in perfumery for hyacinth and lilac compositions.

Occurrence

Reported found in the essential oil of Ceylon cinnamon and in strawberry. Also reported found in tomato, cinnamon, cassia leaf, Gruyere de Comte cheese, beer, cooked trassi, origanum (Spanish) and strawberry.

Verwenden

3-Phenylpropanal (cas# 104-53-0) is a compound useful in organic synthesis.

synthetische

From phenyl propionitrile; also from cinnamic aldehyde diethylacetal.

Vorbereitung Methode

Henylpropyl aldehyde is most commonly prepared by the partial hydrogenation of cinnamaldehyde. The 3-phenylpropanal that is formed during the hydroformylation of styrene can be separated from the isomeric 2-phenylpropanal as the bisulfite adduct. The Rosenmund reduction of dihydrocinnamoyl chloride in the presence of Pd/BaSO4 gives good yields of the aldehyde. The reaction of 2-propen-1-ol and phenylmercury chloride with CuCl2 and LiPdCl4 catalysts in methanol, and the reaction of phenyl bromide and allyl alcohol in the presence of PdCl2 and NaHCO3 in nonpolar solvents also lead to the formation of 3-phenylpropanal.

Allgemeine Beschreibung

Hydrocinnamaldehyde is C=C double bond hydrogenated cinnamaldehyde. It has been synthesized by the selective hydrogenation of C=C double bond of cinnamaldehyde by various methods. Hydrocinnamaldehyde and nitromethane undergoes Henry reaction to form nitroaldols. The C1 and C3 position labelled with 13C of hydrocinnamaldehyde was subjected to mass spectrometry and the fragmentation pattern was elucidated.

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