Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-carbonsure

1-Adamantanecarboxylic acid Struktur
828-51-3
CAS-Nr.
828-51-3
Bezeichnung:
Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-carbonsure
Englisch Name:
1-Adamantanecarboxylic acid
Synonyma:
ADAMANTANE-1-CARBOXYLIC ACID;1-Adamantyl Carboxylic Acid;Adamantoic acid;1-AdamantanecarboxyL;adamantanecarboxylic acid;1-Adamantanecarboxylic;Adamantane-1-carboxylic acid 99%;Saxaint-K;AKOS BC-0655;1-ADAMANTOIC ACID
CBNumber:
CB3145173
Summenformel:
C11H16O2
Molgewicht:
180.24
MOL-Datei:
828-51-3.mol

Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-carbonsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
172-174 °C (lit.)
Siedepunkt:
253.08°C (rough estimate)
Dichte
0.9976 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4910 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform, Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
pka
4.86±0.20(Predicted)
Farbe
White to off-white
Wasserlöslichkeit
Insoluble in water. Solubility in methanol gives very faint turbidity. Soluble in ethanol, chloroform, and dichloromethane.
BRN 
1910637
InChI
InChI=1S/C11H16O2/c12-10(13)11-4-7-1-8(5-11)3-9(2-7)6-11/h7-9H,1-6H2,(H,12,13)
InChIKey
JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C12(C(O)=O)CC3CC(CC(C3)C1)C2
CAS Datenbank
828-51-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Adamantane-1-carboxylic acid(828-51-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 22-24/25-36-26
WGK Germany  3
RTECS-Nr. AU4452200
Hazard Note  Irritant
HS Code  29162000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-carbonsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

white to off-white crystalline powder

Verwenden

1-Adamantanecarboxylic acid can be used as:
  • A stabilizer in the synthesis of monodisperse, highly crystalline CoPt3?nanoparticles and porous platinum nanoparticles.
  • An additive in polycondensation reactions to yield conjugated polymers as possible optoelectronic materials.
  • An additive in the allylic substitution reaction, which is catalyzed by palladium in an aqueous medium.

läuterung methode

Possible impurities are trimethylacetic acid and C9 and C13 acids. Dissolve 15g of the acid in CCl4 (300mL) and shake with 110mL of 15N aqueous NH3 whereby the ammonium salt separates and is collected. Acid impurities form soluble ammonium salts. The salt is washed with cold Me2CO (20mL) and suspended in H2O (250mL). This is treated with 12N HCl and extracted with CHCl3 (100mL). The dried (Na2SO4) extract was evaporated and the residue was recrystallised from a mixture of MeOH (30mL) and H2O (ca 10mL) to give the pure acid (10-11g). [Koch & Haaf Org Synth Coll Vol V 20 1973.] It was also recrystallised from absolute EtOH and dried under vacuum at 100o. Alternatively, the acid (5g) is refluxed for 2hours with 15mL of MeOH and 2mL of 98% H2SO4 (cool when mixing this solution). Pour into 10 volumes of H2O and extract with the minimum volume of CHCl3 to give clear separation of phases. The extract is washed with H2O, dried (CaCl2) and distilled. The methyl ester is collected at 77-79o/1mm, m 38-39o. The ester is hydrolysed with the calculated amount of N KOH and refluxed until clear. Acidification with HCl provides the pure acid with 90% recovery. The amide crystallises from cyclohexane, m 189o. [Stetter et al. Chem Ber 92 1629 1959.] [Beilstein 9 IV 253.]

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