4-(6-Methylbenzothiazol-2-yl)anilin
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- CAS-Nr.
- 92-36-4
- Bezeichnung:
- 4-(6-Methylbenzothiazol-2-yl)anilin
- Englisch Name:
- 4-(6-Methyl-2-benzothiazolyl)benzeneamine
- Synonyma:
- Benz;Dhpt;DTPT;4-aniline;AKOS B019823;AKOS BBB/024;AKOS MSC-0727;4-(6-methyl-1;ASISCHEM B52421;AKOS BBS-00003544
- CBNumber:
- CB3244397
- Summenformel:
- C14H12N2S
- Molgewicht:
- 240.32
- MOL-Datei:
- 92-36-4.mol
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4-(6-Methylbenzothiazol-2-yl)anilin Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 191-196°C
- Siedepunkt:
- 434°C
- Dichte
- 1.1769 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.5700 (estimate)
- storage temp.
- Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
- Löslichkeit
- ≥ 24mg/mL in DMSO
- Aggregatzustand
- Flakes
- pka
- 2.79±0.10(Predicted)
- Farbe
- Light yellow to green yellow
- Wasserlöslichkeit
- <0.1 g/100 mL at 20 ºC
- InChI
- InChI=1S/C14H12N2S/c1-9-2-7-12-13(8-9)17-14(16-12)10-3-5-11(15)6-4-10/h2-8H,15H2,1H3
- InChIKey
- XRTJYEIMLZALBD-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1(N)=CC=C(C2=NC3=CC=C(C)C=C3S2)C=C1
- LogP
- 3.56 at 25℃
- CAS Datenbank
- 92-36-4(CAS DataBase Reference)
- NIST chemische Informationen
- Benzenamine, 4-(6-methyl-2-benzothiazolyl)-(92-36-4)
- EPA chemische Informationen
- 4-(6-Methyl-2-benzothiazolyl)aniline (92-36-4)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
Xi |
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| RTECS-Nr. |
DL2820000 |
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| HazardClass |
IRRITANT |
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| HS Code |
2934208090 |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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| Sicherheit |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
| P321 |
Besondere Behandlung |
| P332+P313 |
Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. |
| P362 |
Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. |
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4-(6-Methylbenzothiazol-2-yl)anilin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 2-(4-Aminophenyl)-6-methylbenzothiazol bildet glänzende, gelbliche, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung ist etwas löslich in Essigsäure, nur mäßig löslich ist sie in Benzol und Diethylether. In Salzsäure löst sich die Base orangefarben zu einem Dihydrochlorid. Bei Zusatz von Wasser scheidet sich ein gelbes Monohydrochlorid ab. Die meisten Lösungen der Base zeigen eine violettblaue Fluoreszenz. Das Diazoniumsalz löst sich leicht mit gelber Farbe in Wasser und zeichnet sich durch große Beständigkeit aus. Die Substanz wird zur Herstellung einer bedeutenden Zahl von Schwefel- und Azofarbstoffen verwendet.
Synthese
In einem 1000-ml-Zweihals-Rundkolben mischt man 214 g 4-Methylanilin (p-Toluidin), 140 g Schwefel und 2 g wasserfreiem Natriumcarbonat (Anm. 1). Der Kolben wird mit Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 300℃ ausgestattet. Auf den Kühler steckt man ein Übergangsstück NS zu Olive, welche mit einem PE-Schlauch versehen ist. Diesen führt man in einen gut ziehenden Abzug. Der Dimroth-Kühler wird mit etwa 60℃ heißem Wasser gespeist, um eventuell heraussublimierendes pToluidin wieder zu schmelzen und in die Reaktionsmischung zurückzuführen. Nun erhitzt man den Kolbeninhalt in einem Öloder Metallbad 8 Stunden auf 180℃. Nach 8 Stunden steigert man langsam auf 220℃ und hält noch weitere 5 Stunden bei dieser Temperatur. Nach Ablauf der Reaktionszeit erhält man 325 g Rohschmelze mit einer Vielzahl von Reaktionsprodukten. Um das Endprodukt zu gewinnen, verfährt man wie folgt: Die Schmelze wird fein gepulvert und in einen Perforator nach Prausnitz gegeben (Anm. 2). Man extrahiert dann 5 Stunden mit 1500 ml 96 proz. Ethanol als Extraktionsmittel. Nach Ablauf der Zeit gibt man den alkoholischen Extrakt in einen 2000-ml-Rundkolben, der mit einer Destillierbrücke versehen ist, und destilliert den gesamten Alkohol ab. Der Rückstand wird im offenen Kolben auf 250℃ erhitzt, um einige störende Nebenprodukte zu beseitigen. Das 2-(4-Aminophenyl)-6-methyl-benzothiazol wird zur weiteren Reinigung aus 1-Pentanol (n-Amylalkohol) umkristallisiert und schmilzt nach dem Trocknen zwischen 191 und 196℃.
Anm. 1: Es ist unbedingt nötig, Schwefel in Stangenform einzusetzen und das Natriumcarbonat hinzuzusetzen. Unterläßt man die Zugabe des letzteren, so erhält man eine viel dunkler gefärbte Schmelze. Anm. 2: Man kann auch einen gewöhnlichen Soxhlet-Extraktionsapparat verwenden, jedoch muß aufgrund der Menge des zu extrahierenden Materials dieses in mehrere Einzelportionen aufgeteilt werden. Das bedeutet einen nicht unerheblichen zeitlichen Mehraufwand, der durch Verwendung eines Perforators nach Prausnitz nicht entsteht.
Allgemeine Beschreibung
Light tan or light orange powder. Solutions have a violet-blue fluorescence.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
4-(6-Methyl-2-benzothiazolyl)benzeneamine is incompatible with strong oxidizing agents, acid chlorides and acid anhydrides.
Brandgefahr
Flash point data for 4-(6-Methyl-2-benzothiazolyl)benzeneamine are not available; however, 4-(6-Methyl-2-benzothiazolyl)benzeneamine is probably combustible.
4-(6-Methylbenzothiazol-2-yl)anilin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Dinatrium-2-[4-[[1-[[(2-methoxyphenyl)amino]carbonyl]-2-oxopropyl]azo]-3-sulfonatophenyl]-6-methylbenzothiazol-7-sulfonat
1,6-Naphthalenedisulfonic acid, 8-hydroxy-7-[[4-(6-methyl-2-benzothiazolyl)phenyl]azo]-, disodium salt
Dinatrium-1-hydroxy-2-[[4-(6-methyl-2-benzothiazol-1-yl)phenyl]azo]naphthalindisulfonat
C.I.Leuco Sulphur Yellow 4
Dinatrium-3,3'-((3,3'-dimethyl(1,1'-biphenyl)-4,4'-diyl)bis(azo)bis(4-aminonaphthalin-1-sulfonat)
Thioflavin T
1-Chloro-8-hydroxy-7-[4-(6-methylbenzothiazol-2-yl)phenylazo]naphthalene-3,6-bis(sulfonic acid sodium) salt
[1,1'-Biphenyl]-4,4'-diamin, Reaktionsprodukte mit 4-(6-Methyl-2-benzothiazolyl)benzolamin und Schwefel
DIRECTRED11
2,2'-(Azodi-p-phenylen)bis(6-methylbenzothiazol)
N,N-Diethyl-4-(6-methylbenzothiazol-2-yl)anilin
2-((4-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)carbamoyl)benzoic acid
4-(6-Methylbenzothiazol-2-yl)anilin Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
Global( 209)Lieferanten
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