5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon

PLUMBAGIN Struktur
481-42-5
CAS-Nr.
481-42-5
Bezeichnung:
5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon
Englisch Name:
PLUMBAGIN
Synonyma:
plumagin;plumbapin;PLUMBAGAN;PLUMBAGIN;Plumbaein;plumbagone;NSC 236613;NSC 688284;Plumbagine;Ophioxylin
CBNumber:
CB4144779
Summenformel:
C11H8O3
Molgewicht:
188.18
MOL-Datei:
481-42-5.mol

5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
76-78 °C(lit.)
Siedepunkt:
283.17°C (rough estimate)
Dichte
1.354
Brechungsindex
1.6310 (estimate)
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
very faint turbidity in hot Methanol
pka
6.70±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
Crystals or Crystalline Powder
Farbe
Orange
Merck 
7538
Stabilität:
Hygroscopic
LogP
2.450 (est)
EPA chemische Informationen
1,4-Naphthalenedione, 5-hydroxy-2-methyl- (481-42-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 25-34-36/37/38
S-Sätze: 22-26-36/37/39-45-37/39-28A
RIDADR  UN 2923 8/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. QL8500000
Hazard Note  Toxic
HazardClass  6.1(a)
PackingGroup  II
HS Code  29146990
Toxizität LD50 i.p. in mice: ~0.015 g/kg (Debray)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R25:Giftig beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Beschreibung

Plumbagin is a natural 1,4-naphthoquinone first isolated from plants of the genus Plumbago. It has diverse effects in cells and animals. Plumbagin causes the generation of reactive oxygen species and induces apoptosis in cancer cells. It activates signaling through Nrf2 and the antioxidant response element, inducing the expression of Nrf2 target genes, including NQO1 and heme oxygenase-1 in cultured neuronal cells. Plumbagin also inhibits NADPH oxidase 4 in a time- and dose-dependent manner. It can be protective against peroxide stress or deprivation of glucose or oxygen.

Chemische Eigenschaften

ORANGE CRYSTALLINE POWDER OR CRYSTALS

Verwenden

Plumbagin from Plumbago indica has been used:
  • as a reactive oxygen species agent (ROS) to induce cytotoxicity in mouse embryonic fibroblasts
  • as an oxidative stress inducer to generate superoxide anion in Saccharomyces cerevisiae
  • as a reference standard in thin layer chromatography and in spectrophotometric analysis for quantification of plumbagin in Plumbago auriculate samples

Definition

ChEBI: A hydroxy-1,4-naphthoquinone that is 1,4-naphthoquinone in which the hydrogens at positions 2 and 5 are substituted by methyl and hydroxy groups, respectively.

Allgemeine Beschreibung

Plumbagin is a bioactive naphthoquinone present majorly in Plumbago indica L. It is a quinoid and is also derived from the roots of Plumbago zeylanica?roots.

läuterung methode

It crystallises in yellow needles from aqueous EtOH. It is soluble in organic solvents, it is steam volatile and it sublimes on heating in a vacuum. [Fieser & Dunn J Am Chem Soc 58 572 1936, Beilstein 8 III 2576, 8 IV 2376.]

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