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Stigmasta-5,22-dien-3-β-ol Produkt Beschreibung

Stigmasterol Struktur
83-48-7
CAS-Nr.
83-48-7
Bezeichnung:
Stigmasta-5,22-dien-3-β-ol
Englisch Name:
Stigmasterol
Synonyma:
NSC 8095;201-482-7;PHYTOSTEROL;Serposterol;STIGMASTERIN;STIGMASTEROL;I-Stigmasterol;Stigmasterol,95%;beta-Stigmasterol;Anti-stiffness factor
CBNumber:
CB4333449
Summenformel:
C29H48O
Molgewicht:
412.69
MOL-Datei:
83-48-7.mol

Stigmasta-5,22-dien-3-β-ol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
165-167 °C(lit.)
alpha 
-50 º (c=2, CHCl3)
Siedepunkt:
472.07°C (rough estimate)
Dichte
0.9639 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5000 (estimate)
storage temp. 
0-6°C
Löslichkeit
chloroform: soluble50 mg/ml
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White
Wasserlöslichkeit
insoluble
maximale Wellenlänge (λmax)
226nm(MeOH)(lit.)
Merck 
14,8815
BRN 
2568182
CAS Datenbank
83-48-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Stigmasterol(83-48-7)
EPA chemische Informationen
Stigmasta-5,22-dien- 3-ol, (3.beta.,22E)-(83-48-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 22-38-40-48/20/22-36/37/38-67-36/38-20-63
S-Sätze: 22-24/25-36/37-36-26
RIDADR  UN 1888 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. WJ2447500
HS Code  29309070
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P314, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P403+P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

Stigmasta-5,22-dien-3-β-ol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R38:Reizt die Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R48/20/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

white powder

Verwenden

Plant sterol, used as a precursor in the synthesis of progesterone.

Definition

ChEBI: A 3beta-sterol that consists of 3beta-hydroxystigmastane having double bonds at the 5,6- and 22,23-positions.

läuterung methode

Stigmasterol is best purified via the tetrabromide-acetate. The impure sterol (3g) is acetylated with Ac2O (60mL) by refluxing for 1.5hour. The mixture is cooled at 20o for 1hour, and the crude acetate is collected. The acetate (3g) in Et2O (30mL) is then treated with Br2/AcOH (38mL, from 5g Br2 in 100mL AcOH), and after cooling at 6o overnight, the tetrabromoacetate is filtered off and washed with Et2O. After six recrystallisations from CHCl3/MeOH the tetrabromoacetate has m 194-196o. This product (1g) in AcOH (12mL) and Zn dust (1g) is refluxed for 1.5hours, filtered hot, diluted with H2O (30mL) and extracted with Et2O. The extract is washed with dilute aqueous sodium sulfite, then H2O, the extract is dried (Na2SO4) and the stigmasterol acetate (~550mg) is recrystallised (4x) from EtOH and twice from MeOH/CHCl3 (2:1) to give the acetate with m 139-148o. This acetate (400mg) is hydrolysed in boiling 10% alcoholic KOH (1mL) for 1hour. Then H2O (30mL) is added and the mixture is extracted with Et2O. The extract is washed with aqueous Na2CO3, then H2O, the solvent is distilled off and the residue is recrystallised (3x) from 95% EtOH to give ~110mg of pure stigmasterol. It is dried in a vacuum over P2O5 for 3hours at 90o. The purity is checked by NMR. The acetate crystallises from MeOH with m 145o, [] D 25 -56o (c 2, CHCl3). [Byerrum & Ball Biochemical Preparations 7 86 1959, Thornton et al. J Am Chem Soc 62 2006 1940, Colin et al. Anal Chem 51 1661 1979, Beilstein 6 IV 4170.]

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