2-Methylanthrachinon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 2-Methylanthrachinon bildet gelbe, wasserunlösliche Kristalle. Es wird zur Herstellung von diversen Anthrachinonfarbstoffen verwendet.
Synthese
In einem 500-ml-Zweihals-Rundkolben werden 50 g Phthalsäureanhydrid in 230 ml heißem Toluol gelöst. Nach dem Erkalten setzt man 75 g wasserfreies Aluminiumchlorid hinzu, verdrängt die Luft durch Spülen mit Stickstoff und versieht den Kolben mit einem KPG-Rührwerk und einem Bunsenventil. Das Reaktionsgemisch wird nun 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Ablauf der Zeit entfernt man das Bunsenventil, spült mit Stickstoff und versieht den Kolben mit einem DimrothKühler, auf dessen Hülse das Bunsenventil gesteckt wird. Es wird jetzt noch 1 Stunde auf dem Wasserbad erhitzt. Nach 1 Stunde zersetzt man den Kolbeninhalt durch Einwerfen von Eis und saugt ab. Der Filterrückstand wird mit Wasser gespült, dann in 10 proz. Natriumcarbonatlösung gelöst, mit Salzsäure wieder ausgefällt, abgesaugt und im Vakuumexsikkator getrocknet. Dadurch erhält man 75 g 4´-Methylbenzophenon-2-carbonsäure, welche man in einem 1000-ml-Rundkolben in 385 ml rauchender Schwefelsäure mit 20 % Anhydridgehalt löst. Diese Mischung erhitzt man 1� Stunden auf dem Wasserbad. Nach Ablauf der Zeit gießt man die Schmelze auf Eis und saugt das 2-Methylanthrachinon ab. Dieses wird in ein Becherglas mit 200 ml 10 proz. Natriumcarbonatlösung gegeben und durch Kochen entsäuert. Anschließend saugt man wieder ab, spült mit Wasser und trocknet im Vakuumexsikkator. Die erhaltenen Kristalle schmelzen bei 177℃.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Chemische Eigenschaften
YELLOW TO GREEN-YELLOW FINE POWDER
Verwenden
2-Methylanthraquinone is used as a pharmaceutical intermediate. It is used in smog dyes.
2-Methylanthraquinone may be used in the preparation of potential bioreducible anthraquinone derivatives.
Definition
ChEBI: 2-methylanthraquinone is an anthraquinone that is 9,10-anthraquinone in which the hydrogen at position 2 is substituted by a methyl group. It derives from a 9,10-anthraquinone.
Reaktionen
The compound is produced by the reaction of phthalic anhydride and toluene. It can be chlorinated to give 1-chloro-2-methylanthraquinone. Nitration gives 1-nitro-2-methylanthraquinone, which can be reduced to 1-amino-2-methyl derivative. Oxidation of the methyl group gives anthraquinone-2-carboxylic acid.
läuterung methode
Crystallise the quinone from EtOH, then sublime it. It has max at 257, 275 and 330nm (EtOH). [Hersbery & Fieser J Am Chem Soc 63 2562 1941, Beilstein 7 H 809, 7 III 4104, 7 IV 2574.]
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