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cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsureanhydrid Produkt Beschreibung

cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride Struktur
935-79-5
CAS-Nr.
935-79-5
Bezeichnung:
cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsureanhydrid
Englisch Name:
cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride
Synonyma:
THPA;CIS-THPA;935-79-5;cis-1,2,3,6-Tetrahyd;cis-1,2,3,6-TetrahydrophthaL;Cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic;6-Tetrahydrophthalic anhydride;CIS-4-TETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE;CIS-DELTA4-TETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE;4-CYCLOHEXENE-1,2-DICARBOXYLIC ANHYDRIDE
CBNumber:
CB5728570
Summenformel:
C8H8O3
Molgewicht:
152.15
MOL-Datei:
935-79-5.mol

cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsureanhydrid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
98 °C
Siedepunkt:
234.6°C (rough estimate)
Dichte
1.2143 (rough estimate)
Dampfdichte
5.2 (vs air)
Dampfdruck
<0.01 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
1.4447 (estimate)
Flammpunkt:
156 °C
storage temp. 
Inert atmosphere,2-8°C
Wasserlöslichkeit
REACTS
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
82341
CAS Datenbank
935-79-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride(935-79-5)
EPA chemische Informationen
1,3-Isobenzofurandione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-, (3aR,7aS)-rel- (935-79-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 41-42/43-52/53
S-Sätze: 22-24-26-37/39-61-52/53-42/43-41
RIDADR  UN 2698 8/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. GW5775000
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29173990
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. Korrosiv gegenüber Metallen Kategorie 1 Warnung P234, P390, P404
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung P280, P305+P351+P338, P310
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H402 Harmful to aquatic life Hazardous to the aquatic environment, acute hazard Category 3
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P234 Nur im Originalbehälter aufbewahren.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P284 Atemschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsureanhydrid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Beschreibung

Tetrahydrophthalic anhydride is an organic compound with the formula C6H8C2O3. The compound exists as two isomers, this article being focused on the more common cis isomer. It is a precursor to other compounds including the dicarboxylic acid tetrahydrophthalic acid as well the tetrahydrophthalimide, which is a precursor to the fungicide Captan. It is a white solid that is soluble in organic solvents.
Tetrahydrophthalic anhydride, the cis isomer, is prepared by the Diels-Alder reaction of butadiene and maleic anhydride.

Chemische Eigenschaften

Tetrahydrophthalic Anhydride (THPA) is a white crystalline powder or FLAKES. It is slightly soluble in benzene and acetone and it is also sensitive to moisture.

Verwenden

Tetrahydrophthalic Anhydride is an anhydride hardener mainly used in the fields of coatings, epoxy resin curing agents, polyester resins, adhesives, plasticizers, pesticides, etc. It is also used as a chemical intermediate for light colored alkyds.
Tetrahydrophthalic Anhydride is an organic compound obtained from the reaction of Maleic Anhydride and Butadiene.

Verwenden

cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride (THPA) can be used as:
  • A curing agent for epoxides.
  • A chemical modifier in the modification of polystyrene via Friedel-Crafts acylation for enhancing the thermal stability of the polymer.
  • A reactant for the synthesis of cis-tetrahydroisoindole-1,3-dione derivatives and cyclic diimides.

synthetische

A flask containing 500 ml of dry benzene and 196 gm (2 moles) of maleic anhydride is heated with a pan of hot water while butadiene is introduced rapidly (0.6-0.8 liter/min) from a commercial cylinder. The solution is stirred rapidly and the heating is stopped after 3-5 min when the temperature reaches 50°C. In 15-25 min the reaction causes the temperature of the solution to reach 70-75°C. The absorption of the rapid stream of butadiene is nearly complete in 30-40 min. The addition of butadiene is continued at a slower rate for a total of 2\ hr. The solution is poured into a 1-liter beaker which is covered and kept at 0-5°C overnight. The product is collected on a large Buchner funnel and washed with 250 ml of b.p. 35-60°C petroleum ether. A second crop is obtained by diluting the filtrate with an additional 250 ml of petroleum ether. Both crops are dried to constant weight in an oven at 70-80°C to yield 281.5-294.5 gm (96- 97%, m.p. 99-102°C). Recrystallization from ligroin or ether raises the melting point to 103-104°C.
Preparation of Tetrahydrophthalic Anhydride

Synthesis Reference(s)

Journal of the American Chemical Society, 64, p. 802, 1942 DOI: 10.1021/ja01256a018

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