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Maleinsäureanhydrid Produkt Beschreibung

Maleic anhydride  Struktur
108-31-6
CAS-Nr.
108-31-6
Bezeichnung:
Maleinsäureanhydrid
Englisch Name:
Maleic anhydride
Synonyma:
MA;MAN;mala;BM-10;Maleic;NSC 9568;108-31-6;Lytron 820;NSC 137651;NSC 137652
CBNumber:
CB3188060
Summenformel:
C4H2O3
Molgewicht:
98.06
MOL-Datei:
108-31-6.mol

Maleinsäureanhydrid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
51-56 °C (lit.)
Siedepunkt:
200 °C (lit.)
Dichte
1.48
Dampfdichte
3.4 (vs air)
Dampfdruck
0.16 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
1.4688 (estimate)
Flammpunkt:
218 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Aggregatzustand
powder
Farbe
White
PH
0.8 (550g/l, H2O, 20℃)Hydrolysis
Explosionsgrenze
1.4-7.1%(V)
Wasserlöslichkeit
79 g/100 mL (25 ºC)
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,5704
BRN 
106909
Henry's Law Constant
(atm?m3/mol): Not applicable - reacts with water
Expositionsgrenzwerte
NIOSH REL: TWA 1 ppm (0.25 mg/m3), IDLH 10 ppm; OSHA PEL: TWA 0.25 ppm; ACGIH TLV: TWA 0.25 ppm with an intended change of 0.1 ppm.
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with water, strong oxidizing agents, alkali metals, strong bases, amines, most common metals, polymerization catalysts and accelerators.
InChIKey
FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
108-31-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2,5-Furandione(108-31-6)
EPA chemische Informationen
Maleic anhydride (108-31-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 22-34-42/43
S-Sätze: 22-26-36/37/39-45
RIDADR  UN 2215 8/PG 3
WGK Germany  1
RTECS-Nr. ON3675000
21
Selbstentzündungstemperatur 870 °F
TSCA  Yes
HS Code  2917 14 00
HazardClass  8
PackingGroup  III
Giftige Stoffe Daten 108-31-6(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 1090 mg/kg LD50 dermal Rabbit 2620 mg/kg
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P314, P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H402 Harmful to aquatic life Hazardous to the aquatic environment, acute hazard Category 3
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P307+P311 BEI Exposition: GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

Maleinsäureanhydrid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSEODER WEISSE KRISTALLE MIT STECHENDEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Mittelstarke Säure in wässriger Lösung. Reagiert mit starken Basen und starken Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0.1 ppm (als TWA); Krebskategorie A4 (nicht klassifizierbar als krebserzeugend für den Menschen); Sensibilisierung; (ACGIH 2005).
MAK: 0.1 ppm, 0.41 mg/m? Sensibilisierung der Atemwege und der Haut; Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor I(1); Schwangerschaft: Gruppe C; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt stark die Augen, die Haut und die Atemwege. Inhalation der Substanz kann zu asthmaähnlichen Reaktionen führen.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Wiederholte oder andauernde Inhalation kann asthmatische Beschwerden hervorrufen.

LECKAGE

Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel. Chemikalienschutzanzug. Gesichtsschutz benutzen. Hitzeisolierende Schutzhandschuhe (s. Anm.). Verschüttetes Material in abgedeckten Behältern sammeln.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Aussehen Eigenschaften

C4H2O3; (cis-Butendicarbonsäureanhydrid, cis-Ethylendicarbonsäureanhydrid, Dioxox-2,5-dihydrofuran, 2,5-Dihydrofurandion, 2,5-Furandion, MSA). Farblose bis weiße Nadeln oder Schuppen mit durchdringend scharfem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Mit Wasser regiert Maleinsäureanhydrid unter Bildung der ätzend wirkenden Maleinsäure. Staubexplosion, auch als Folge elektrostatischer Aufladung, ist möglich. Maleinsäure ist brennbar.
Starke Reizungen nach Augen- und Hautkontakt. Schleimhautreizungen,Husten und Atemnot nach Einatmen. Sensibilisierung mit allergischen Manifestationen bei empfindlichen Personen. Nach Aufnahme größerer Mengen: Toxische Wirkung auf Lunge und Nieren. Weitere gefährliche Reaktionen können nicht ausgeschlossen werden.
Schwach wassergefährdender Stoff (WGK 1).

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe nur als kurzfristiger Staub- und Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Substanz trocken aufnehmen. Mit viel Wasser nachwaschen.
Wassernebel, Kohlendioxid Löschpulver, Schaum.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit viel Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Min. spülen. Augenarzt konsultieren.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Kein Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sondermüll entsorgen.

Beschreibung

Maleic Anhydride (MAN) is an organic compound with the chemical formula C4H203. It is the acid anhydride of maleic acid and in its pure state it is a colourless or white solid with an acrid odour. Maleic anhydride is truly a remarkable molecule in that it possesses two types of chemical functionality making it uniquely useful in chemical synthesis and applications.
Maleic Anhydride
Maleic Anhydride is a multifunctional chemical intermediate with applications in several fields of chemical industry. Its major end use is as feedstock in the production of unsaturated polyester resins (UPR).
These resins are used both in glass-reinforced and in unreinforced applications. The UPR end uses includes a wide range of applications in construction, marine and automobile industries.
In addition, Maleic Anhydride can also be used as raw material in the production of 1,4-butanediol (BDO), gamma- butyrolactone and tetrahydrofuran (THF). It is important to highlight that BDO is one of the world's fastest growing chemicals in the last years.

Chemische Eigenschaften

Maleic anhydride is colorless needles, white lumps, or pellets. Irritating, choking odor.

Physikalische Eigenschaften

White, hydroscopic crystals (usually shipped as briquettes). Odor threshold concentration is 0.32 ppm (quoted, Amoore and Hautala, 1983).

Verwenden

Maleic Anhydride is heterocyclic compound used in the manufacture of unsaturated polyester resins. Maleic Anhydride has a wide range of other applications; it is used in synthetic tensides, insecticides, herbicides and fungicides.

Verwenden

In Diels-Alder syntheses (as a dienophile), manufacture of alkyd-type of resins, dye intermediates, pharmaceuticals, agricultural chemicals (maleic hydrazide, malathion), in copolymerization reactions.

Verwenden

In the manufacture of polyester resins, fumaric acid, agricultural pesticides, and alkyl resins

synthetische

To a flask equipped with a Dean-Stark trap, condenser, and mechanical stirrer is added 116 gm (1.0 mole) of maleic acid and 120 ml of tetrachloroethane. The contents are heated, the water (18 ml, 1.0 mole) distilled off as the azeotrope, and the residue distilled under reduced pressure to afford 87.7 gm (89.5%) of the anhydride, b.p. 82-84°C (15 mm), m.p. 53°C. The residue remaining in the flask consists of about 10 gm of fumaric acid, m.p. 287°C.
Fumaric and maleic acids both give maleic anhydride on heating. Fumaric acid must first be heated to a higher temperature to effect its conversion to maleic acid prior to its dehydration.
Preparation of Maleic Anhydride

Definition

ChEBI: A cyclic dicarboxylic anhydride that is the cyclic anhydride of maleic acid.

Definition

maleic anhydride: A colourlesssolid, C4H2O3, m.p. 53°C, the anhydrideof cis-butenedioic acid (maleicacid). It is a cyclic compound with aring containing four carbon atomsand one oxygen atom, made by thecatalytic oxidation of benzene or itsderivatives at high temperatures. It isused mainly in the manufacture ofalkyd and polyester resins andcopolymers.

Vorbereitung Methode

Maleic anhydride was traditionally manufactured by the oxidation of benzene or other aromatic compounds. As of 2006, only a few smaller plants continue to use benzene; due to rising benzene prices, most maleic anhydride plants now use n-butane as a feedstock.
In both cases, benzene and butane are fed into a stream of hot air, and the mixture is passed through a catalyst bed at high temperature. The ratio of air to hydrocarbon is controlled to prevent the mixture from catching on fire. Vanadium pentoxide and molybdenum trioxide are the catalysts used for the benzene route, whereas vanadium and phosphorus oxides are used for the butane route.
2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O.

Reaktionen

The chemistry of maleic anhydride is very rich, reflecting its ready availability and bifunctional reactivity. It hydrolyzes, producing maleic acid, cis-HOOC–CH=CH–COOH. With alcohols, the halfester is generated, e.g., cis-HOOC–CH=CH–COOCH3.
Maleic anhydride is a potent dienophile in Diels-Alder reactions. It is also a ligand for low-valent metal complexes, examples being Pt(PPh3)2(MA) and Fe(CO)4(MA).
Maleic anhydride dimerizes in a photochemical reaction to form cyclo butane tetra carboxylic dianhydride (CBTA). This compound is used in the production of polyimides and as an alignment film for liquid crystal displays.

Synthesis Reference(s)

The Journal of Organic Chemistry, 60, p. 6676, 1995 DOI: 10.1021/jo00126a013

Allgemeine Beschreibung

Colorless crystalline needles, flakes, pellets, rods, briquettes, lumps or a fused mass. Melts at 113°F. Shipped both as a solid and in the molten state. Vapors, fumes and dusts strong irritate the eyes, skin and mucous membranes. Flash point 218°F. Autoignition temperature 890°F. Used to make paints and plastics and other chemicals.

Air & Water Reaktionen

Soluble in water. Reacts slowly with water to form maleic acid and heat.

Reaktivität anzeigen

Maleic anhydride react vigorously on contact with oxidizing materials. Reacts exothermically with water or steam. Undergoes violent exothermic decomposition reactions, producing carbon dioxide, in the presence of strong bases (sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide), alkali metals (lithium, sodium, potassium), aliphatic amines (dimethylamine, trimethylamine), aromatic amines (pyridine, quinoline) at temperatures above 150° C [Vogler, C. A. et al., J. Chem. Eng. Data, 1963, 8, p. 620]. A 0.1% solution of pyridine (or other tertiary amine) in Maleic anhydride at 185°C gives an exothermic decomposition with rapid evolution of gas [Chem Eng. News 42(8); 41 1964]. Maleic anhydride is known as an excellent dienophile in the Diels-Alder reaction to produce phthalate ester derivatives. These reactions can be extremely violent, as in the case of 1-methylsilacyclopentadiene [J. Organomet., Chem., 1979, 179, c19]. Maleic anhydride undergoes a potentially explosive exothermic Diels-Alder reaction with 1-methylsilacyclopenta-2,4-diene at 150C [Barton, T. J., J. Organomet. Chem., 1979, 179, C19], and is considered an excellent dieneophile for Diels-alder reactions [Felthouse, Timothy R. et al. "Maleic anhydride , Maleic Acid, and Fumaric Acid." Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2005].

Hazard

Irritant to tissue. Dermal and respiratory sensitization. Questionable carcinogen.

Health Hazard

Inhalation causes coughing, sneezing, throat irritation. Skin contact causes irritation and redness. Vapors cause severe eye irritation; photophobia and double vision may occur.

Brandgefahr

Behavior in Fire: When heated above 300°F in the presence of various materials may generate heat and carbon dioxide. Will explode if confined.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion and intraperitoneal routes. Moderately toxic by skin contact. A corrosive irritant to eyes, skin, and mucous membranes. Can cause pulmonary edema. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. Mutation data reported. A pesticide. Combustible when exposed to heat or flame; can react vigorously on contact with oxidizing materials. Explosive in the form of vapor when exposed to heat or flame. Reacts with water or steam to produce heat. Violent reaction with bases (e.g., sodmm hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide), dkah metals (e.g., sodium, potassium), amines (e.g., dimethylamine, triethylamine), lithium, pyridine. To fight fire, use alcohol foam. Incompatible with cations. When heated to decomposition (above 150℃) it emits acrid smoke and irritating fumes. See also ANHYDRIDES.

mögliche Exposition

Maleic anhydride is used in unsaturated polyester resins; Agricultural chemical, and lubricating additives; in the manufacture of unsaturated polyester resins; in the manufacture of fumaric acid; in alkyd resin manufacture; in the manufacture of pesticides e.g., malathion, maleic hydrazide, and captan).

Environmental Fate

Chemical/Physical. Reacts with water forming maleic acid (Bunton et al., 1963). Anticipated products from the reaction of maleic anhydride with ozone or OH radicals in the atmosphere are carbon monoxide, carbon dioxide, aldehydes, and esters (Cupitt, 1980).

Solubility in organics

(wt % at 25 °C):
Acetone (227), benzene (50), carbon tetrachloride (0.60), chloroform (52.5), ethyl acetate (112), ligroin (0.25), toluene (23.4), o-xylene (19.4) (Windholz et al., 1983). Soluble in alcohol and 1,4- dioxane (Hawley, 1981).

Versand/Shipping

UN2215 Maleic anhydride, Hazard class: 8; Labels: 8-Corrosive material.
Maleic Anhydride is commercialized and transported in the solid and molten forms. The molten Maleic Anhydride is transported at temperatures ranging from 60 to 80°C in well-insulated tank containers or road tankers provided with heating devices. In the solid form, it can be transported as pastilles, which are usually packed in polyethylene bags of 25 kg and transported either by rail tanker or by truck.

läuterung methode

Crystallise it from *benzene, CHCl3, CH2Cl2 or CCl4. Sublime it under reduced pressure. [Skell et al. J Am Chem Soc 108 6300 1986, Beilstein 17 III/IV 5897, 17/11 V 55.]

Toxicity evaluation

Maleic anhydride was described as having anticarcinogenic properties, and some of the maleic copolymers can have biologic activity by themselves, especially antitumor activity. Information related to this compound is contradictory. Chromosomal aberrations in cultured hamster cells but no mutagenicity in in vitro tests in bacteria have been reported. No effects on cholinesterase activity have been described after exposure to maleic anhydride.

Inkompatibilitäten

Reacts slowly with water (hydrolyzes) to form maleic acid, a medium-strong acid. Dust may form explosive mixture with air. Reacts with strong oxidizers, oil, water, alkali metals; strong acids; strong bases. Violent reaction with alkali metals and amines above 66C. Dangerous reaction with oxidizers, amines, alkali metals, and hydroxides. Compounds of the carboxyl group react with all bases, both inorganic and organic (i.e., amines) releasing substantial heat, water and a salt that may be harmful. Incompatible with arsenic compounds (releases hydrogen cyanide gas), diazo compounds, dithiocarbamates, isocyanates, mercaptans, nitrides, and sulfides (releasing heat, toxic, and possibly flammable gases), thiosulfates and dithionites (releasing hydrogen sulfate and oxides of sulfur)

Waste disposal

Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform to EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal. Controlled incineration: care must be taken that complete oxidation to nontoxic products occurs.

Maleinsäureanhydrid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Maleinsäureanhydrid Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

Global( 461)Lieferanten
Firmenname Telefon Fax E-Mail Land Produktkatalog Edge Rate
Shandong Xuchen Chemical Technology Co. Ltd 0533-15053312575;
3523649491@qq.com China 206 58
Shanghai Aladdin Bio-Chem Technology Co.,LTD 021-20337333-801
021-50323701 market@aladdin-e.com China 24980 65
Guangzhou Haoyu International Trade Co., Ltd. 020-89850646-
020-89850646 278220866@qq.com; China 20 58
Guangzhou Helong Trading Co., Ltd. 020-82296652
331033673@qq.com China 19 58
Wuhan canos Technology Co., Ltd 027-83238443
027-83238443 926254131@qq.com China 2754 58
Suzhou Nuowo Kang Chemical Co., Ltd. ;
0512-68228771 occasion_peter@126.com;occasion_peter@126.com China 31 58
WUHAN JIXINYIBANG BIOTECHNOLOGY .,LTD
2783694916@qq.com China 2897 58
Hubei heifeima Chemical Technology Co., Ltd
1944285749@qq.com China 18 58
J & K SCIENTIFIC LTD. 010-82848833- ;010-82848833-
86-10-82849933 jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com China 96815 76
Meryer (Shanghai) Chemical Technology Co., Ltd. 21-61259100-
86-21-61259102 sh@meryer.com China 40264 62

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