2,5-Dimethoxybenzaldehyd

2,5-Dimethoxybenzaldehyde Struktur
93-02-7
CAS-Nr.
93-02-7
Bezeichnung:
2,5-Dimethoxybenzaldehyd
Englisch Name:
2,5-Dimethoxybenzaldehyde
Synonyma:
Benzaldehyde, 2,5-dimethoxy-;34007;93-02--7;Benzaldehyde CRS;2,5-DiMethoxybenzaldehyde, 97% 25GR;NSC 6315;AKOS BBS-00003162;2,5-DimethoxybenzaL;2,5-Dimethoxybenzald;5-DiMethoxy benzaldehyde
CBNumber:
CB6348890
Summenformel:
C9H10O3
Molgewicht:
166.17
MOL-Datei:
93-02-7.mol

2,5-Dimethoxybenzaldehyd Eigenschaften

Schmelzpunkt:
46-48 °C (lit.)
Siedepunkt:
146 °C/10 mmHg (lit.)
Dichte
1.1708 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5260 (estimate)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
795mg/l
Aggregatzustand
Crystalline Powder, Crystals and/or Chunks
Farbe
Yellow to beige
Wasserlöslichkeit
Soluble in chloroform and methanol. Slightly soluble in water.
Sensitive 
Air Sensitive
BRN 
509301
InChIKey
AFUKNJHPZAVHGQ-UHFFFAOYSA-N
LogP
1.910
CAS Datenbank
93-02-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzaldehyde, 2,5-dimethoxy-(93-02-7)
EPA chemische Informationen
Benzaldehyde, 2,5-dimethoxy- (93-02-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38-43
S-Sätze: 26-36/37/39-24/25-36
WGK Germany  2
RTECS-Nr. CU5740500
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HS Code  29124900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2,5-Dimethoxybenzaldehyd Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

yellow crystalline solid
2,5-Dimethoxybenzaldehyde

Verwenden

2,5-Dimethoxybenzaldehyde is used in the preparation of 2,5-dimethoxyphenethylamine, which is utilized to prepare psychoactive drugs such as 2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine, 2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine and 4-Chloro-2,5-dimethoxy-phenethylamine. It acts as an intermediate in organic synthesis.

Application

2,5-Dimethoxybenzaldehyde, also known as 2C-H, is an organic compound and a benzaldehyde derivative. It can be used to produce 2,5-dimethoxyphenethylamine. 2C-H is also used to produce many other substituted phenethylamines such as 2C-B, 2C-I and 2C-C.

synthetische

2,5-Dimethoxybenzaldehyde synthesis: Anethole is oxidized to anisaldehyde , which after isolation is subjected to a BaeyerVilliger oxidation reaction with performic or peracetic acid. The O-formyl-4-methoxyphenol obtained this way is hydrolyzed . 4-Methoxyphenol is subsequently formylated using the Reimer-Tiemann method and the obtained 2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde is methylated with dimethylsulfate to 2,5-dimethoxybenzaldehyde.

Synthese

The synthesis of 2,5-dimethoxybenzaldehyde (2,5-DMBA) is mainly achieved through several well-established chemical methods, typically using readily available precursors as starting materials. A common industrial method is the formylation of 1,4-dimethoxybenzene (hydroquinone dimethyl ether), usually using the Vilsmeier-Haack reaction with reagents including N,N-dimethylformamide and phosphorus oxychloride; or using a Friedel-Crafts-type reaction, starting with 1,1-dichlorodimethyl ether, directly introducing the aldehyde group onto the activated aromatic ring. In addition, 2,5-DMBA can also be prepared by oxidizing the methyl group of 2,5-dimethoxytoluene, or through a multi-step reaction, starting with p-methoxyphenol, first undergoing a Reimer-Tiemann reaction to generate 2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde, and finally methoxylating it with dimethyl sulfate. These methods offer flexibility in terms of scale and precursor availability, making 2,5-DMBA a versatile intermediate for the synthesis of a wide range of fine chemicals, particularly psychoactive compounds such as 2C-H.

2,5-Dimethoxybenzaldehyd Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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