Trimethylphosphonoacetat

Trimethyl phosphonoacetate Struktur
5927-18-4
CAS-Nr.
5927-18-4
Bezeichnung:
Trimethylphosphonoacetat
Englisch Name:
Trimethyl phosphonoacetate
Synonyma:
TMPA;METHYL DIMETHYLPHOSPHONOACETATE;Methyl (dimethoxyphosphoryl)acetate;NSC 84262;TriMethyl phosphonoacetat;TRIMETHYL PHOPHONOACETATE;trimethylacetyl phosphate;Trimethylphosphoroacetate;TRIMETHYL PHOSPHONACETATE;RIMETHYL PHOSPHONOACETATE
CBNumber:
CB6726270
Summenformel:
C5H11O5P
Molgewicht:
182.11
MOL-Datei:
5927-18-4.mol

Trimethylphosphonoacetat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
242 °C
Siedepunkt:
118 °C0.85 mm Hg(lit.)
Dichte
1.125 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.437(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
approximate 1.265g/ml (20℃)
Farbe
Clear colorless to light yellow
Wasserlöslichkeit
Slightly miscible with water.
BRN 
1865177
LogP
-0.680 (est)
CAS Datenbank
5927-18-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Trimethyl phosphonoacetate(5927-18-4)
EPA chemische Informationen
Acetic acid, (dimethoxyphosphinyl)-, methyl ester (5927-18-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
S-Sätze: 23-24/25
WGK Germany  3
9
TSCA  Yes
HS Code  29310095
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H227 Combustible liquid Flammable liquids Category 4 Warnung P210, P280, P370+P378, P403+P235,P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

Trimethylphosphonoacetat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-Sätze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

clear colorless to light yellow liquid

Verwenden

Trimethyl phosphonoacetate is used in the preparation of sarin A by intramolecular Mannich-type reactions. It is involved in the Horner-Wadsworth-Emmons olefination with aldehydes and ketones to give acrylic esters. It is also involved in oxa-Michael reactions, prenylation of oxindoles and heterocyclization reactions.

Application

Trimethyl phosphonoacetate is an important Wittig-horner reagent, which can be used to manufacture important intermediates of natural compounds such as vitamins, drugs, insect pheromones, etc.
Reactant involved in:
Intramolecular Mannich-type reactions to produce the sarain A diazatricyclic core
Organocatalytic oxa-Michael reactions
Prenylation and geranylation of oxindoles
Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reactions
Olefin cross-metathesis / heterocyclization

Trimethylphosphonoacetat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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