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1,2-Dihydroxybenzol Produkt Beschreibung

Pyrocatechol Struktur
120-80-9
CAS-Nr.
120-80-9
Bezeichnung:
1,2-Dihydroxybenzol
Englisch Name:
Pyrocatechol
Synonyma:
Kachin;Katechol;CATECHOL;NSC 1573;120-80-9;c.i.76500;c.i. 76500;fourrine68;NCI-C55856;o-Diphenol
CBNumber:
CB7300091
Summenformel:
C6H6O2
Molgewicht:
110.11
MOL-Datei:
120-80-9.mol

1,2-Dihydroxybenzol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
100-103 °C (lit.)
Siedepunkt:
245 °C (lit.)
Dichte
1,371 g/cm3
Dampfdichte
3.8 (vs air)
Dampfdruck
1 mm Hg ( 75 °C)
Brechungsindex
1.6120 (estimate)
Flammpunkt:
279 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
430g/l
pka
9.85(at 20℃)
Aggregatzustand
Crystalline Flakes
Farbe
white to faintly beige
PH
6 (100g/l, H2O, 20℃)
Explosionsgrenze
1.97%(V)
Wasserlöslichkeit
430 g/L (20 ºC)
Sensitive 
Air & Light Sensitive
Merck 
14,7999
BRN 
471401
Expositionsgrenzwerte
TLV-TWA 5 ppm (~22 mg/m3) (ACGIH). .
Stabilität:
Stable. Substances to be avoided include acid chlorides, acid anhydrides, bases, oxidizing agents, nitric acid. Light sensitive; may discolour on exposure to air. Combustible.
CAS Datenbank
120-80-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1,2-Benzenediol(120-80-9)
IARC
2B (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999
EPA chemische Informationen
Catechol (120-80-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 21/22-36/38-68-43
S-Sätze: 22-26-37-39
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany  2
RTECS-Nr. UX1050000
TSCA  Yes
HS Code  2907 29 00
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
Giftige Stoffe Daten 120-80-9(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 in mice (mg/kg): 260 orally; 190 i.p. (Lehman)
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung P280, P305+P351+P338, P310
H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 4 Warnung P261, P271, P304+P340, P312
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H361 Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Reproduktionstoxizität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
H401 Toxic to aquatic life Hazardous to the aquatic environment, acute hazard Category 2 P273, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

1,2-Dihydroxybenzol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE KRISTALLE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH. VERFäRBEN SICH BRAUN BEI KONTAKT MIT LUFT UND LICHT.

CHEMISCHE GEFAHREN

Beim Verbrennen Bildung reizender Rauche. Reagiert mit Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 5 ppm (als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch schnell erreicht werden.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Haut, die Atemwege und den Verdauungstrakt. Die Substanz verätzt die Augen. Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem mit nachfolgender Depression, Krämpfen und Atemversagen. Exposition kann zu Blutdrucksteigerung führen.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen.

LECKAGE

Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P2-Filter für schädliche Partikel.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.

Chemische Eigenschaften

Off-white powder

Chemische Eigenschaften

Catechol is a white crystalline solid. Turns brown on contact with light and air.

Verwenden

In photography; dyeing fur; as reagent.

Verwenden

Pyrocatechol is used in photography, in dyeing fur, and as a topical antiseptic.

Verwenden

In the manufacture of rubber antioxidants and monomer inhibitors to stop radical polymerization; in dyes, as a photographic developer; in formulations for pharmaceuticals, perfumes, inks, and insecticides

Vorbereitung Methode

Pyrocatechol may be obtained by the fusion of o-phenolsulfonic acid with alkali, by heating chorophenol with a solution of sodium hydroxide at 200°C in an autoclave, or by cleavage of the methyl ether group of guaiacol (obtained from beechwood tar) with hydriodic acid.

Definition

A colourless crystalline PHENOL containing two hydroxyl groups. It is used in photographic developing.

Synthesis Reference(s)

The Journal of Organic Chemistry, 45, p. 4275, 1980 DOI: 10.1021/jo01310a003

Allgemeine Beschreibung

Solid; white; odorless. Sinks and mixes with water.

Air & Water Reaktionen

Turns brown on exposure to air and light, especially when moist. Water soluble. Aqueous solutions soon turn brown on exposure to air and light.

Reaktivität anzeigen

POISONOUS GASES MAY BE PRODUCED WHEN HEATED. Pyrocatechol may form toxic fumes at high temperatures. [USCG, 1999]. Pyrocatechol can react with acid chlorides, acid anhydrides, bases and oxidizing agents. Pyrocatechol reacts violently on contact with concentrated nitric acid. Pyrocatechol acts as a reducing agent .

Hazard

Strong irritant. Toxic by skin absorption. Eye and upper respiratory tract irritant, and der- matitis. Possible carcinogen.

Health Hazard

Acute oral and percutaneous toxicity of pyrocatechol is greater than that of phenol; inhalation toxicity is less than that of phenol. The toxic symptoms include weakness, muscular pain, dark urine, tremor, dyspnea, and convulsions. Large amounts can produce degenerative changes in renal tubules. Large doses can cause death due to respiratory failure. Skin contact can cause eczematous dermatitis.
LD50 value, oral (rats): 260 mg/kg
LD50 value, skin (rabbits): 800 mg/kg.

Health Hazard

DUST: Irritating to eyes, nose and throat. If inhaled will cause coughing or difficult breathing. SOLID: Will burn skin and eyes. Harmful if swallowed.

Brandgefahr

Combustible. POISONOUS GASES MAY BE PRODUCED WHEN HEATED. May form toxic fumes at high temperatures.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion, subcutaneous, intraperitoneal, intravenous, and parenteral routes. Moderately toxic by skin contact. Experimental reproductive effects. Can cause dermatitis on skin contact. An allergen. Human mutation data reported. Questionable carcinogen. Systemic effects sirmlar to those of phenol. Combustible when exposed to heat or flame; can react vigorously with oxidizing materials. Hypergolic reaction with concentrated nitric acid. To fight fire, use water, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. See also PHENOL.

mögliche Exposition

Used as a chemical intermediate; pharmaceutical and veterinary drug; as an antiseptic; in photography; in dyestuff manufacture and application. It is also used in electroplating, in the formulation of specialty inks; in antioxidants; and light stabilizers.

Carcinogenicity

Pyrocatechol has been extensively studied for its role in carcinogenesis of the rat glandular stomach; it was concluded that pyrocatechol is carcinogenic. When rats and mice were administered 0.8% pyrocatechol in their feed for life, there was an increase in glandular stomach adenocarcinoma in both male and female rats. Pyrocatechol also caused hyperplasia of the glandular stomach in both rats and mice, a mechanism that could cause promotion of carcinogen-initiated cells; no effects on the esophagus or urinary bladder were reported. There were no cutaneous neoplasms when pyrocatechol was applied in dermal studies. Pyrocatechol may be classified as a cocarcinogen because it enhanced the number and/or incidence of lesions in the stomach induced by several carcinogenic nitrosamines and cutaneous neoplasms when administered dermally together with several carcinogens.

Versand/Shipping

UN 2811 Toxic solids, organic, n.o.s., Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical Name Required.

läuterung methode

Crystallise catechol from *benzene or toluene and sublime it in vacuo. [Rozo et al. Anal Chem 58 2988 1986, Beilstein 6 IV 5557.]

Inkompatibilitäten

Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides.

1,2-Dihydroxybenzol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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