5,7-Dihydroxy-2-phenyl-4H-benzo[b]pyran-4-on

Chrysin Struktur
480-40-0
CAS-Nr.
480-40-0
Bezeichnung:
5,7-Dihydroxy-2-phenyl-4H-benzo[b]pyran-4-on
Englisch Name:
Chrysin
Synonyma:
5,7-DIHYDROXYFLAVONE;5,7-Dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one;Crysin;CHRYSINE;hrysin;CHRYSIN;NSC 407436;CHRYSIN(RG);Chrysin >Chrysin 5,7-
CBNumber:
CB7312472
Summenformel:
C15H10O4
Molgewicht:
254.24
MOL-Datei:
480-40-0.mol

5,7-Dihydroxy-2-phenyl-4H-benzo[b]pyran-4-on Eigenschaften

Schmelzpunkt:
284-286 °C(lit.)
Siedepunkt:
357.45°C (rough estimate)
Dichte
1.2693 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4872 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
6.50±0.40(Predicted)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
Yellow
Merck 
14,2256
BRN 
233276
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N
LogP
3.520
CAS Datenbank
480-40-0(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 22-24/25-36-26
WGK Germany  3
RTECS-Nr. LK8329050
10
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29329990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

5,7-Dihydroxy-2-phenyl-4H-benzo[b]pyran-4-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Beschreibung

Chrysin is a natural flavonoid with antioxidant, anti-inflammatory, and anticancer properties. It blocks COX-2 gene expression, PGE2 production, and hydroxyl radical formation in LPS-induced RAW 264.7 cells. Chrysin inhibits insulin-induced HIF-1α expression (~50% at 10 μM) in human prostate cancer DU145 cells and blocks DU145 xenograft-induced angiogenesis in vivo. In a mouse model of ischemia/reperfusion injury, chrysin decreased pro-inflammatory gene expression and oxidative stress, resulting in a reduction of infarct volume and neurological defects.

Chemische Eigenschaften

beige powder or Pale yellow prismatic crystal (crystallized from methanol) with a melting point of 285°C. This substance is soluble in alkali hydroxide solution and acetone, slightly soluble in ether, ethanol and chloroform, insoluble in water.

Definition

ChEBI: Chrysin is a dihydroxyflavone in which the two hydroxy groups are located at positions 5 and 7. It has a role as an anti-inflammatory agent, an antineoplastic agent, an antioxidant, a hepatoprotective agent, an EC 2.7.11.18 (myosin-light-chain kinase) inhibitor and a plant metabolite. It is a dihydroxyflavone and a 7-hydroxyflavonol.

Source

The main sources of chrysin are honey and propolis, of which the content of chrysin in honey is 5.3 mg/kg and that in propolis is 28 g/L. In addition, chrysin is also found in various vegetables, fruits, herbs, and even mushrooms. Another source of populin is an endophytic fungus Chaetomium globosum, which is related to Chaetomorpha media from India. In addition, chrysin exists in the form of glycosides in walnut, walnut skin, walnut flower and pericarp passion fruit, and in the form of 6-c-arabinoside-8-c-glucoside or glucuronic acid ester in Pinellia ternata.

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