Methylphenothiazin-2-ylketon

2-Acetylphenothiazine  Struktur
6631-94-3
CAS-Nr.
6631-94-3
Bezeichnung:
Methylphenothiazin-2-ylketon
Englisch Name:
2-Acetylphenothiazine
Synonyma:
2-APT;ML 171;2-Acetylphenothiazin;2-ACETYLPHENOTHIAZINE;NOX1 Inhibitor, ML171;LABOTEST-BB LT00012652;2-Acetyl-10H-phenothiazine;2-Acetylphenothiazine(ML171);methyl phenothiazin-2-yl ketone;Ethanone, 1-(10H-phenothiazin-2-yl)-
CBNumber:
CB7368424
Summenformel:
C14H11NOS
Molgewicht:
241.31
MOL-Datei:
6631-94-3.mol

Methylphenothiazin-2-ylketon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
180-185 °C (lit.)
Siedepunkt:
455.7±34.0 °C(Predicted)
Dichte
1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Sealed in dry,2-8°C
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
pka
-2.45±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
Dark yellow-orange powder
Farbe
Yellow to Dark Orange
maximale Wellenlänge (λmax)
244nm(MeOH)(lit.)
CAS Datenbank
6631-94-3(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-52/53
S-Sätze: 60-61
WGK Germany  3
HS Code  2934309090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

Methylphenothiazin-2-ylketon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

2-Acetylphenothiazine (2-APT) is a selective, cell-active inhibitor of NADPH oxidase 1 (NOX1) that blocks the generation of reactive oxygen species (ROS) in HT-29 cells with an IC50 value of 0.129 μM. It does not affect xanthine oxidase-dependent or mitochondrial ROS generation. 2-APT prevents ROS-dependent formation of ECM-degrading invadopodia in colon cancer cells. It also abolishes collagen-induced superoxide production by platelets (IC50 = 306 nM), preventing platelet aggregation and thrombus formation. 2-APT protects beta cells from cytokine-induced apoptosis by inhibiting NOX1. 2-APT can also activate the human transient receptor potential ankyrin 1 (TRPA1) nociceptor at 1-30 μM.

Chemische Eigenschaften

Yellow white or green crystalline powder

Verwenden

2-Acetylphenothiazine is a potent and selective NADPH oxidase 1 (NOX1) inhibitor that blocks NOX1-dependent ROS generation. 2-Acetylphenothiazine has been shown to inhibit SrcYF-induced invadopodia formation in human DLD1 colon cancer cells.

Methylphenothiazin-2-ylketon Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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