Ginkgolic acid

Ginkgolic acid Struktur
22910-60-7
CAS-Nr.
22910-60-7
Englisch Name:
Ginkgolic acid
Synonyma:
C-17:1;C10794;Ginkgolic;Ginkgolicaci;Ginkgoic acid;C15:1)Ginkgol;GINKGOLIC ACID;ROMANICARDIC ACID;Phenolic acid C15:1;(15:1)-Anacardic acid
CBNumber:
CB7673186
Summenformel:
C22H34O3
Molgewicht:
346.5
MOL-Datei:
22910-60-7.mol

Ginkgolic acid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
45~48℃
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
White solid
Siedepunkt:
221-223 °C(Press: 4 Torr)
Dichte
0.9148 g/cm3
pka
3.08±0.30(Predicted)
Farbe
White to Off-White
InChIKey
YXHVCZZLWZYHSA-FPLPWBNLSA-N
LogP
9.269 (est)
CAS Datenbank
22910-60-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 22-24/25-26
WGK Germany  3
HS Code  29182900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H413 Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 4
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P333+P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Ginkgolic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Beschreibung

Ginkgolic acid is slightly toxic and is an allergen; for this reason, some sources suggest using only the standardized extract, which is standardized to the flavonoids and minimizes ginkgolic acid content.
Ginkgolic acid is active against the tubercle bacillus. Elsewhere, leaf extracts are used in peripheral arterial circulation problems like arteriosclerotic angiopathy, post-thrombotic syndrome, diabetic vasoconstriction with gangrene and angina, intermittent claudication,Raynaud's disease. Extracts are inhaled for ear, nose, and throat ailments like bronchitis and chronic rhinitis.
Extracts of the leaves and fruit of Ginkgo plants have long been used in traditional medicine and have multiple potential therapeutic applications, including ameliorating dementia. However, ginkgolic acids, 2-hydroxy-6-alkylbenzoic acids related to anacardic acids, may be deleterious components in these extracts. Ginkgolic acid C15:1 is a 2-hydroxy-6-alkylbenzoic acid in which the alkyl chain contains 15 carbons and is unsaturated at the 8 position. It inhibits SUMOylation in vitro (IC50 = 3 μM) and in cells without affecting protein ubiquitination. Ginkgolic acid C15:1 directly binds the SUMO-activating enzyme E1, blocking the formation of the E1-SUMO intermediate. Ginkgolic acid C15:1 also suppresses the development of pancreatic cancer xenografts in mice.

Verwenden

Ginkgolic acid C15:1 may be used as a reference standard in the quantitative determination of alkylphenols like ginkgolic acids in Ginkgolic extract using high performance liquid chromatography coupled with mass spectrometry(HPLC-MS).
Ginkgolic acid C15:1 may be used as an analytical reference standard for the quantification of the analyte in Ginkgo biloba plant extracts, and dietary supplements using chromatography techniques.

Allgemeine Beschreibung

Ginkgolic acid C15:1 is an alkylphenol belonging to the class of ginkgolic acids isolated from Ginkgo biloba leaves. It also shows strong allergenic properties, with carcinogenic and mutagenic activity.

Ginkgolic acid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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