Cyclohexanol

Cyclohexanol Struktur
108-93-0
CAS-Nr.
108-93-0
Bezeichnung:
Cyclohexanol
Englisch Name:
Cyclohexanol
Synonyma:
Cyclohexano;CYCLOHEXYL ALCOHOL;Anol;HEXALIN;1-Cyclohexanol;HEXAHYDROPHENOL;Naxol;Adronal;Adronol;hexaline
CBNumber:
CB7852772
Summenformel:
C6H12O
Molgewicht:
100.16
MOL-Datei:
108-93-0.mol

Cyclohexanol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
20-22 °C (lit.)
Siedepunkt:
160-161 °C (lit.)
Dichte
0.948 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
3.5 (vs air)
Dampfdruck
0.98 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.465(lit.)
Flammpunkt:
67 °C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
40g/l
Aggregatzustand
Liquid After Melting
pka
16
Farbe
Clear colorless
Geruch (Odor)
Like camphor.
Relative polarity
0.509
PH
6.5 (40g/l, H2O, 20℃)
Explosionsgrenze
2-11.2%(V)
Geruchsart
camphoreous
Wasserlöslichkeit
3.6 g/100 mL (20 ºC)
Sensitive 
Hygroscopic
Merck 
14,2725
BRN 
906744
Henry's Law Constant
16.9 at 50.00 °C, 34.4 at 60.00 °C (headspace-GC, Hovorka et al., 2002)
Expositionsgrenzwerte
TLV-TWA 200 mg/m3 (50 ppm) (ACGIH); IDLH 3500 ppm (NIOSH).
Dielectric constant
15.0(25℃)
Stabilität:
Stable. Incompatible with oxidizing agents. Reacts violently with oxidizing agents such as hydrogen peroxide and nitric acid, even at room temperature, to form an explosive material. Hygroscopic. Combustible.
LogP
1.25 at 25℃
CAS Datenbank
108-93-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Cyclohexanol(108-93-0)
EPA chemische Informationen
Cyclohexanol (108-93-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 20/22-37/38
S-Sätze: 24/25
WGK Germany  1
RTECS-Nr. GV7875000
21
Selbstentzündungstemperatur 572 °F
TSCA  Yes
HS Code  2906 12 00
Giftige Stoffe Daten 108-93-0(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 2.06 g/kg (Smyth)
IDLA 400 ppm
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Cyclohexanol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE, HYGROSKOPISCHE FLüSSIGKEIT ODER WEISSE KRISTALLE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln. Greift Kunststoff an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 50 ppm (als TWA); Hautresorption; (ACGIH 2005).
MAK: 50 ppm 210 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor I(1); Hautresorption; Schwangerschaft: Gruppe D (DFG 2006).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C tritt eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft nicht oder nur sehr langsam ein

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Die Flüssigkeit entfettet die Haut.

LECKAGE

Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste mit viel Wasser wegspülen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Aussehen Eigenschaften

C6H12O; Cyclohexylalkohol, Hexahydrophenol. Farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, kampferartigem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Gesundheitsschädlich beim Einatmen und verschlucken. Reizt die Atmungsorgane und die Haut. Nach Aufnahme, auch über die Haut, kommt es zu ZNS-Störungen.
Nicht mit Alkalimetallen und starken Oxidationsmitteln in Berührung bringen.
LD50(oral, Ratte): 2060 mg/kg

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Dämpfe nicht einatmen.
Mit flüssigkeitsbindendem Material, z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver, Schaum.
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

Cyclohexanol is a sticky solid (above 25°C /77°C F) or colorless, viscous liquid. Faint camphor odor.It has a fairly high flash point and boiling range. A solvent for cellulose ethers, ester gum,shellac, low viscosity silicones and polyvinyl chloride. lt has a fairly limited use in screen inks. lt is miscible with oils and hydrocarbon solvents.

Physikalische Eigenschaften

Clear, colorless to pale yellow, viscous, hygroscopic liquid with a camphor-like odor. A detection odor threshold concentration of 64 μg/m3 (155 ppbv) was reported by Punter (1983).

Verwenden

Cyclohexanol is used for the productionof adipic acid and caprolactam for makingnylon. Its phthalate derivatives are used forplasticizers. It is used as a stabilizer for soapsand detergents; as a solvent for lacquers,varnishes, and shellacs; and as a dye solventfor textiles.

Definition

ChEBI: Cyclohexanol is an alcohol that consists of cyclohexane bearing a single hydroxy substituent. The parent of the class of cyclohexanols. It has a role as a solvent. It is a secondary alcohol and a member of cyclohexanols.

Vorbereitung Methode

Cyclohexanol is prepared by the catalytic air oxidation of cyclohexane or by the catalytic hydrogenation of phenol. The most important use of cyclohexanol is in producing adipic acid used in the manufacture of caprolactam. Cyclohexanol is used in the manufacture of esters for use as plasticizers; it is also used as a chemical intermediate, a stabilizer, a homogenizer for various soap and detergent emulsions, and as a solvent for lacquers and varnishes . The primary routes of occupational exposure are dermal and inhalation.

Allgemeine Beschreibung

A colorless liquid with a camphor-like odor. Soluble in most organic liquids. Flash point 154°F. May be toxic by inhalation or skin exposure. Vapors are narcotic in high concentrations. Irritates skin, eyes and mucus membranes. Used in making soap, lacquers, and plastics.

Air & Water Reaktionen

Less dense than water and slightly soluble in water.

Reaktivität anzeigen

Cyclohexanol is an alcohol. Flammable and/or toxic gases are generated by the combination of alcohols with alkali metals, nitrides, and strong reducing agents. They react with oxoacids and carboxylic acids to form esters plus water. Oxidizing agents convert them to aldehydes or ketones. Alcohols exhibit both weak acid and weak base behavior. They may initiate the polymerization of isocyanates and epoxides. Violent reaction with nitric acid. Incompatible with strong oxidizers (chromium trioxide, nitric acid, etc.).

Health Hazard

Cyclohexanol is moderately toxic. Targetorgans are the eyes, skin, and respiratorysystem. At high concentrations cyclohexanolabsorbed through the skin may possiblyinjure the brain, kidney, and heart.
LD50 value, single oral dose (rats): 2060mg/kg
LD50 value, single intravenous dose (mice):270 mg/kg
Inhalation of vapors may cause irritationof the eyes, nose, and throat. However,because of its low vapor pressure (1.12 torrat 25°C), the health hazard due to inhalationis low. Ingestion can cause nausea,trembling, and gastrointestinal disturbances.Repeated skin contact may produce erythemaand edema.

Chemische Reaktivität

Reactivity with Water: No reaction; Reactivity with Common Materials: No reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

mögliche Exposition

Cyclohexanol is used in making plac- ticizers, dry cleaning, dyebath; and textile finishing formu- lations; as a solvent for ethyl cellulose and other resins; it is used in soap manufacture; it is used as a raw material for adipic acid manufacture; as a nylon intermediate.

Versand/Shipping

UN1986 Alcohols, toxic, flammable, n.o.s., Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid, 6.1-Poison Inhalation Hazard, Technical Name Required.

läuterung methode

Reflux it with freshly ignited CaO, or dry it with Na2CO3, then fractionally distil it. Redistil it from Na. It is further purified by fractional crystallisation from the melt in dry air. Peroxides and aldehydes can be removed by prior washing with ferrous sulfate and water, followed by distillation under nitrogen from 2,4-dinitrophenylhydrazine, using a short fractionating column: water distils as the azeotrope. Dry cyclohexanol is very hygroscopic. The 3,4-dinitrobenzoate has m 111-112o (EtOH or aqueous EtOH) It has TOXIC vapours. [Beilstein 6 III 10, 6 IV 20.]

Inkompatibilitäten

Forms explosive mixture in air. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoa- cids, epoxides. Attacks some plastics.

Waste disposal

Dissolve or mix the material with a combustible solvent and burn in a chemical incinera- tor equipped with an afterburner and scrubber. All federal, state, and local environmental regulations must be observed.

Cyclohexanol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


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