(-)-Gossypol

(-)-Gossypol Struktur
90141-22-3
CAS-Nr.
90141-22-3
Englisch Name:
(-)-Gossypol
Synonyma:
CS-619;C:C&B61;(R)-Gossypol;(-)-Gossypol;AT 101, >=98%;GOSSYPOL,AT101;(R)-(-)-Gossypol;GOSSYPOL 90141-22-3;(-)-Gossypol USP/EP/BP;DL-gossypol acetic acid
CBNumber:
CB91437592
Summenformel:
C30H30O8
Molgewicht:
518.55
MOL-Datei:
90141-22-3.mol

(-)-Gossypol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
166-167℃
alpha 
D28 -386 to -390° (c = 0.5 g/100 g soln in CHCl3)
Siedepunkt:
707.9±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.403
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
DMSO: soluble15mg/mL, clear
Aggregatzustand
powder
pka
7.15±0.50(Predicted)
Farbe
white to light brown
Optische Aktivität
[α]/D -350 to -365°, c = 0.3 (CDCl3)
Stabilität:
Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 1 month.
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
WGK Germany  3
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(-)-Gossypol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Verwenden

AT-101 is a BH3 mimetic known to be a potent inhibitor of antiapoptotic Bcl-2 family members.

Biologische Aktivität

R-(-)-enantiomer of gossypol (Gossypol). Mimics the BH3 domains of Bcl-2, Bcl-XL and Mcl-1. Disrupts heterodimerization of Bcl-2 with proapoptotic family members. Induces apoptosis in vitro through activation of caspase-9; cytotoxic to multiple myeloma and drug-resistant cell lines. Delays onset of androgen-independent growth of VCaP prostate cancer xenografts in vivo .

Biochem/physiol Actions

AT101 [R-(-)-enantiomer of gossypol] is an orally available and well-tolerated natural BH3-mimetic that activates Bax and also induces mitochondrial Smac release. AT101 has shown anti-tumor activity as a single agent and in combination with standard anticancer drugs in a variety of tumor models. AT101 induced apoptosis in chemoresistant ovarian cancer cells.

(-)-Gossypol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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