4-PHENOXYPHENYLBORONIC ACID

4-PHENOXYPHENYLBORONIC ACID Struktur
51067-38-0
CAS-Nr.
51067-38-0
Englisch Name:
4-PHENOXYPHENYLBORONIC ACID
Synonyma:
EOS-61617;AKOS BRN-0132;RARECHEM AH PB 0260;TIMTEC-BB SBB003409;Ibrutinib Impurity 36;4-PHENOXYPHENYLBORONI;4-Boronodiphenyl ether;4-phenoxy-phenylboric acid;4-PHENOXYPHENYLBORONIC ACID;4-PHENOXYBENZENEBORONIC ACID
CBNumber:
CB9278200
Summenformel:
C12H11BO3
Molgewicht:
214.02
MOL-Datei:
51067-38-0.mol

4-PHENOXYPHENYLBORONIC ACID Eigenschaften

Schmelzpunkt:
141-145 °C(lit.)
Siedepunkt:
377.0±44.0 °C(Predicted)
Dichte
1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
soluble in Methanol
pka
8.76±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
White to beige
InChI
InChI=1S/C12H11BO3/c14-13(15)10-6-8-12(9-7-10)16-11-4-2-1-3-5-11/h1-9,14-15H
InChIKey
KFXUHRXGLWUOJT-UHFFFAOYSA-N
SMILES
B(C1=CC=C(OC2=CC=CC=C2)C=C1)(O)O
CAS Datenbank
51067-38-0(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 37/39-26
WGK Germany  3
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

4-PHENOXYPHENYLBORONIC ACID Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

white to off-white powder and chunk

Verwenden

4-Phenoxyphenylboronic acid can be used as a reactant:
  • In the Suzuki-Miyaura coupling reaction to synthesize aryl derivatives via C-C bond formation by reacting with different aryl halides over a palladium catalyst.
  • To prepare 1-phenoxy-4-(trifluoromethyl)benzene via oxidative trifluoromethylation using Chan-Lam-type reaction conditions.
  • To synthesize evobrutinib, a potent Bruton′s tyrosine kinase (BTK) inhibitor.

Synthese

4-Bromodiphenyl ether (100 g, 0.402 mol)Was dissolved in anhydrous THF (800 mL)Under nitrogen protection,Cooled to -78 ° C,N-butyllithium (n-BuLi) (177 mL, 0.442 mol)The temperature is kept below -65 ° C,After stirring for 1 h,Continue to maintain the temperature -60 ,Triisopropyl borate (90 g, 0.482 mol) was added dropwise,Slowly rose to 0 ° C, stir for 3 h.Water (300 mL) was added under ice bath overnight. The reaction solution was concentrated to remove the organic phase,With 12N concentrated hydrochloric acid pH adjusted to 1 ~ 2,Precipitation of solids,Filtration and drying gave 4-phenoxyphenylboronic acid (77 g, yield 90%).

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