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ラミブジン

ラミブジン 化学構造式
134678-17-4
CAS番号.
134678-17-4
化学名:
ラミブジン
别名:
ラミブジン;1-[(2S,5R)-2-ヒドロキシメチル-1,3-オキサチオラン-5-イル]シトシン;1-[(2S)-2α-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5α-イル]-4-アミノピリミジン-2(1H)-オン;2',3'-ジデオキシ-3'-チアシチジン;1-[2α-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5α-イル]シトシン;(+)-1-[(2S,5R)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5-イル]シトシン;1-[(2S,5R)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5-イル]シトシン;1-[2α-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5α-イル]-4-アミノピリミジン-2(1H)-オン;4-アミノ-1-[(2S)-2α-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5α-イル]ピリミジン-2(1H)-オン;(-)-1-[(2R,5S)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5-イル]シトシン;ラミブジン (JAN)
英語化学名:
Lamivudine
英語别名:
3TC;Zefix;3¢Epivir;L-SddC;Zeffix;,3¢Hepitec;Heptovir;Heptivir
CBNumber:
CB1290608
化学式:
C8H11N3O3S
分子量:
229.26
MOL File:
134678-17-4.mol

ラミブジン 物理性質

融点 :
177 °C
比旋光度 :
D21 -135° (c = 0.38 in methanol)
屈折率 :
-142 ° (C=1, MeOH)
闪点 :
9℃
貯蔵温度 :
Freezer
溶解性:
water: soluble10mg/mL, clear
外見 :
powder
色:
white to beige
Merck :
14,5352
InChIKey:
JTEGQNOMFQHVDC-NKWVEPMBSA-N
CAS データベース:
134678-17-4(CAS DataBase Reference)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
Rフレーズ  63-36/37/38
Sフレーズ  26-36
RIDADR  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany  3
RTECS 番号 UW7361333
HSコード  29349990
有毒物質データの 134678-17-4(Hazardous Substances Data)
絵表示(GHS)
注意喚起語 Danger
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H225 引火性の高い液体および蒸気 引火性液体 2 危険 P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H361 生殖能または胎児への悪影響のおそれの疑い 生殖毒性 2 警告 P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H370 臓器の障害 特定標的臓器有害性、単回暴露 1 危険 P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
注意書き
P201 使用前に取扱説明書を入手すること。
P210 熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざ けること。-禁煙。
P260 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーを吸入しないこ と。
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。
P281 指定された個人用保護具を使用すること。
P308+P313 暴露または暴露の懸念がある場合:医師の診断/手当てを 受けること。
P403+P233 換気の良い場所で保管すること。容器を密閉 しておくこと。

ラミブジン 価格 もっと(29)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQA-4615 ラミブジン
Lamivudine
134678-17-4 1g ¥3600 2018-12-26 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQA-4615 ラミブジン
Lamivudine
134678-17-4 5g ¥7200 2018-12-26 購入
東京化成工業 L0217 ラミブジン >98.0%(HPLC)(T)
Lamivudine >98.0%(HPLC)(T)
134678-17-4 100mg ¥5700 2018-12-04 購入
東京化成工業 L0217 ラミブジン >98.0%(HPLC)(T)
Lamivudine >98.0%(HPLC)(T)
134678-17-4 1g ¥32100 2018-12-04 購入
Sigma-Aldrich Japan BP802 ラミブジン British Pharmacopoeia (BP) Reference Standard
Lamivudine British Pharmacopoeia (BP) Reference Standard
134678-17-4 bp802 ¥34600 2018-12-25 購入

ラミブジン 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色〜わずかにうすい褐色, 結晶〜粉末

溶解性

ジメチルスルホキシドに溶けやすく、水にやや溶けやすく、メタノール及びエタノールにやや溶けにくく、ジエチルエーテルにほとんど溶けない。

用途

核酸アナログ逆転写酵素阻害 剤です。ウィルス DNA ポリメラーゼによる 基質の取り込みを競合的に阻害し、DNA 鎖の 伸長を停止することにより、ウィルスの増殖 阻害作用を示します。

用途

核酸アナログ逆転写酵素阻害 剤です。ウイルス DNA ポリメラーゼによる 基質の取り込みを競合的に阻害し、DNA 鎖の 伸長を停止することにより、ウイルス増殖阻 害作用を示します。

効能

抗ウイルス薬, 逆転写酵素阻害薬

商品名

エピビル (ヴィーブヘルスケア); ゼフィックス (グラクソ・スミスクライン)

説明

Lamivudine is a new generation orally active nucleoside analog launched in the U.S.A. for use in combination with zidovudine (AZT) as a first-line therapy for patients with HIV infection. Lamivudine is rapidly converted to phosphorylated metabolites in the body which act as inhibitors and chain terminators of HIV reverse transcriptase (RT), the enzyme required for the replication of the HIV genome. Lamivudine has similar inhibitory potency to RT as AZT but is 10 times less toxic and is active against AZT-resistant strains of HIV. Combination therapy of lamivudine and AZT produced a large decrease in blood-borne virus with an increase in CD4 cells, an effect that can be sustained for 2 years. Since hepatitis B virus (HBV) also encodes a polymerase with a RT function necessary for the conversion of a RNA replicative intermediate to DNA, clinical efficacy has been reported for lamivudine in treating patients with HBV infection. It was reported that the enantiomer of lamivudine is equipotent against HIV but with considerably higher cytotoxicity.

化学的特性

White Crystalline Powder

Originator

BioChem Pharma (Canada)

使用

A reverse transcriptase inhibitor. Antiviral.

定義

ChEBI: A monothioacetal that consists of cytosine having a (2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl moiety attached at position 1. An inhibitor of HIV-1 reverse transcriptase.

適応症

Lamivudine is a synthetic cytidine analogue used in the treatment of HIV and HBV. Its activation requires phosphorylation by cellular enzymes. Lamivudine triphosphate competitively inhibits HBV DNA polymerase and HIV reverse transcriptase and causes chain termination. It inhibits the activity of mammalian DNA polymerases with a much lower potency.
HIV-1 frequently acquires mutations in reverse transcriptase that result in resistance to lamivudine within 12 weeks of treatment. Mutations in the DNA polymerase of HBV are associated with decreased lamivudine efficacy and have been documented in patients treated with this agent for 6 months or more.

brand name

Epivir (GlaxoSmithKline).

獲得抵抗性

A single codon change at position 184 in the HIV reverse transcriptase gene confers high-level resistance. The K65R mutation is also associated with resistance. In-vitro data indicate that lamivudine resistance may restore HIV sensitivity to zidovudine- and tenofovir-resistant virus.

一般的な説明

Lamivudine is (-)-2',3'-dideoxy-3'-thiacytidine, (-)-β-L-(2R,5S)-1,3-oxathiolanylcytosine, 3TC, or (-)-(S)-ddC.Lamivudine is a synthetic nucleoside analog that differsfrom 2β,3β-dideoxycytidine (ddC) by the substitution of asulfur atom in place of a methylene group at the 3'-positionof the ribose ring. In early clinical trials, lamivudine exhibitedhighly promising antiretroviral activity against HIVand low toxicity in the dosages studied.Preliminarypharmacokinetic studies indicated that it exhibited goodoral bioavailability (F=~80%) and a plasma half-life of 2to 4 hours.

応用例(製薬)

An analog of cytidine available for oral administration.

応用例(製薬)

An antiretroviral agent that also exhibits activity against hepatitis B virus and duck hepatitis B virus. Its properties are described in Ch. 36 . Use is limited by the development of resistance within 1 year in up to 25% of treated patients. It is likely to be used with other drugs in the future.

薬物動態学

Oral absorption: 80–85%
Cmax, 300 mg once daily: 2.0 mg/L
Plasma half-life: 5–7 h
Volume of distribution: 1.3 L/kg
Plasma protein binding: <36%
Absorption
It is rapidly absorbed and there is no significant difference in bioavailability when taken with food.
Distribution
It penetrates moderately well into the CNS. The semen:plasma ratio is about 9.1 (2.3–16.1). It is secreted into breast milk.
Metabolism and excretion
Less than 10% of the administered dose undergoes hepatic metabolism. Over 70% of the dose is subject to renal clearance via active tubular secretion. Dosage adjustments are not routinely recommended in the presence of renal or hepatic impairment.

臨床応用

Therapy of chronic hepatitis B

臨床応用

Lamivudine is indicated for the treatment of HIV when used in combination with other antiretroviral agents.A lower dose than that used to treat HIV is approved for the treatment of HBV. Although lamivudine initially improves histological and biochemical measures of hepatic function and reduces HBV DNA to below the limits of detection, withdrawal of the drug usually results in disease recurrence. Resistance appears in up to onethird of patients after 1 year of treatment.

副作用

The most common adverse effects of lamivudine seen at doses used to treat HBV are mild; they include headache, malaise, fatigue, fever, insomnia, diarrhea, and upper respiratory infections. Elevated alanine aminotransferase (ALT), serum lipase, and creatine kinase may also occur. The safety and efficacy of lamivudine in patients with decompensated liver disease have not been established. Dosage adjustment is required in individuals with renal impairment. Coadministration of trimethoprim–sulfamethoxazole decreases the renal clearance of lamivudine.

副作用

Lamivudine is relatively safe and non-toxic. Animal studies of very high doses did not result in any organ toxicity. In patients co-infected with HIV and HBV, cessation of lamivudine therapy may result in clinical and/or laboratory evidence of recurrent hepatic disease that may be more severe in patients with hepatic decompensation. Tests of liver function and inflammation and markers of HBV replication should be periodically monitored.
Lamivudine competes with emtricitabine for the enzymes involved in intracellular phosphorylation and co-administration is contraindicated.

ラミブジン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


ラミブジン 生産企業

Global( 377)Suppliers
名前 電話番号 ファックス番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Frapp's ChemicalNFTZ Co., Ltd.
+86 (576) 8169-6106
+86 (576) 8169-6105 sales@frappschem.com China 886 50
Shenzhen Sendi Biotechnology Co.Ltd.
0755-23311925 18102838259
0755-23311925 Abel@chembj.com CHINA 3194 55
Henan DaKen Chemical CO.,LTD.
+86-371-55531817
info@dakenchem.com CHINA 21726 58
Beijing Cooperate Pharmaceutical Co.,Ltd.
+86-10-60279497 +86(0)15646567669
+86-10-60279497 sales01@cooperate-pharm.com CHINA 1817 55
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
0371-55170693
0371-55170693 info@tianfuchem.com CHINA 20672 55
Mainchem Co., Ltd.
+86-0592-6210733
+86-0592-6210733 sales@mainchem.com CHINA 32447 55
PI & PI BIOTECH INC.
020-81716320
020-81716319 Sales@pipitech.com CHINA 2543 55
Hubei XinRunde Chemical Co., Ltd.
+8615102730682; +8618874586545
02783214688 bruce@xrdchem.cn CHINA 535 55
career henan chemical co
+86-371-86658258
sales@coreychem.com CHINA 30002 58
Shaanxi Yikanglong Biotechnology Co., Ltd.
17791478691
yklbiotech@163.com CHINA 297 58

134678-17-4(ラミブジン)キーワード:


  • 134678-17-4
  • 恩曲他滨杂质Ⅲ(拉米夫定)(一)-1-[(2R,5S)-2-(羟甲基)-1,3-氧硫杂环戊烷-5-基]胞嘧啶
  • (-)-B-L-2',3'-DIDEOXY-3'-THIACYTIDINE
  • (2r-cis)-4-amino-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1h)-pyrimidinone
  • 2'-deoxy-3'-thiacytidine
  • 4-AMINO-1-((2R,5S)-2-HYDROXYMETHYL-[1,3]OXATHIOLAN-5-YL)-1H-PYRIMIDIN-2-ONE
  • 3TC
  • 3'-THIA-2',3'-DIDEOXYCYTIDINE
  • (-)-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]cystosine
  • (-)-2¢
  • (-)NGPB-21
  • (2R-cis)-4-amino-1-
  • ,3¢
  • 2(1H)-Pyrimidinone,4-amino-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-,(2R-cis)-
  • 3'-thia-2',3'-dideoxcytidine
  • -deoxy-3¢
  • Epivir
  • GR109714X
  • -thia-2¢
  • -thiacytidine
  • Lamivudine(3Tc)
  • 1,3-Oxathiolan-5-Yl-2-(Lh)-Pyrimidinone,Lamivudine
  • (2R CIS)-4-AMINO-1-[2-(HYDROXYMETHYL)-1,3-OXATHIOLAN-5-YL])-(1H)PYRIMIDIN-2-ONE
  • 3TC, (-)-BCH-189, 3Thia-23dideoxycytidine
  • LAMIVUDINE (3TC) ALUMINIUM
  • 1,3-Oxathiolane, 2(1H)-pyrimidinone deriv.
  • 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]- (9CI)
  • b-L-3'-Thia-2',3'-dideoxycytidine
  • Epivir HBV
  • Hepitec
  • ラミブジン
  • 1-[(2S,5R)-2-ヒドロキシメチル-1,3-オキサチオラン-5-イル]シトシン
  • 1-[(2S)-2α-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5α-イル]-4-アミノピリミジン-2(1H)-オン
  • 2',3'-ジデオキシ-3'-チアシチジン
  • 1-[2α-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5α-イル]シトシン
  • (+)-1-[(2S,5R)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5-イル]シトシン
  • 1-[(2S,5R)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5-イル]シトシン
  • 1-[2α-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5α-イル]-4-アミノピリミジン-2(1H)-オン
  • 4-アミノ-1-[(2S)-2α-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5α-イル]ピリミジン-2(1H)-オン
  • (-)-1-[(2R,5S)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5-イル]シトシン
  • ラミブジン (JAN)
  • 生化学
  • 試験研究用抗ウィルス剤
  • 試験研究用抗菌剤
  • 薬理研究用試薬
  • ヌクレオシド,ヌクレオチド&関連試薬
  • ヌクレオシドと類似体
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