カルバミン酸エチル 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色, 結晶～結晶性粉末
種類
ウレタンには、ウレタンフォームと非フォーム品の形態があります。
1. ウレタンフォーム
ウレタンフォームには、軟質ウレタンフォーム、硬質ウレタンフォームのほか、両方の中間の特性を有する半硬質ウレタンフォームがあります。いずれも、原料のポリイソシアネートとポリオールに、触媒や発泡剤、整泡剤および難燃剤などを添加して製造されます。
軟質ウレタンフォーム
軟質ウレタンフォームの泡は、攪拌混合やイソシアネートとポリオールの反応の際に生じる炭酸ガスによるもので、泡は連続して連なった形状です。泡が連続して連なった形状であることから、柔らかく、クッション性と復元性に優れているので、先程述べたようにクッションやソファーなどに使用されています。
硬質ウレタンフォーム
硬質ポリウレタンフォームにおいては、攪拌混合のほか、イソシアネートとポリオールの反応熱熱により発泡剤が気化して作られ、硬質ウレタンフォームでは各泡が独立した小さな泡となっています。硬質ウレタンフォームの独立した各泡には、発泡剤由来のガスが充填されることとなり、高い断熱効果を得ることが可能です。
このため、先程述べた様に、断熱材や吸音材といった建築材料として使用されています。硬化反応が早く進むことから、作業現場で原料を混ぜ合わせてスプレーしてフォーム状に生成することも多くあります。
半硬質ウレタンフォーム
軟質ウレタンフォームと硬質ウレタンフォームの中間程度の硬さを持っている材料です。高反発及び高弾性が特徴で、マットレスなどで使われています。
2. 非フォーム品
非フォーム品には、熱硬化性のものと熱可塑性のものがあります。熱硬化性のものは、車やバイクのタイヤに使われ、熱可塑性のものは車のバンパーや合成皮革などの成形物の材料として使用されます。このほかにも、塗料や弾性繊維、接着剤、防水材などとして使用されます。
溶解性
水及びエタノールに極めて溶けやすく、アセトンに溶けやすい。
解説
カルバミン酸エチルは，イソシアン酸エステルへのアルコールの付加，塩化カルバモイルとアルコールとの縮合，クロロギ酸エステルとアミン類との反応などによってつくる．一般に結晶性がよく，アルコール類の同定にも利用され，鎮静，催眠，そのほかの作用がある．カルバミン酸エチルは融点49 ℃，沸点184 ℃．昇華性がある．溶剤，合成中間体などに用いられる．
森北出版「化学辞典（第2版）
用途
催眠剤, 水への溶解補助剤, 有機合成原料, 溶融させて極性有機溶剤など。
用途
生化学用,有機合成原料,医薬原料
原理
原料のポリイソシアネートとポリオールがウレタン結合によって高分子となり、目的によってその種類と添加剤を選択し生成します。
ポリイソシアネートは1つの分子の中にイソシアネート基を2つ以上持っている化合物です。代表的なものとしては、トリレンジイソシアネート (TDI) やジフェニルメタンジイソシアネート (MDI) があります。
このポリイソシアネートが、1つの分子の中に2つ以上の水酸基を持つポリオールと反応してウレタン結合が形成されます。このとき、必要に応じて架橋剤を添加するとビュレット結合やアロファネート結合の生成が可能です。その架橋密度によって弾性が変化し、密度が高いほど硬くなります。
用途
水やアルコールによく溶け，溶液は多くの有機物質のよい溶媒になり，殺虫剤や燻蒸剤の溶媒に使われる。カルバミン酸エチルは，催眠麻酔作用があり，動物用麻酔剤に使われることがある。延髄以下が抑制されないので，動物実験の麻酔に使われる。有機合成の原材料として重要。ウレタン結合−NHCOO−を母体とする高分子化合物は弾性にすぐれフォームラバーとされる。
使用上の注意
不活性ガス封入
説明
Ethyl carbamate occurs as colourless or white columnar crystals or granular powder. It is
very soluble in water. With heat, ethyl carbamate undergoes decomposition and emits toxic
fumes of carbon monoxide, carbon dioxide, and nitrogen oxides. Ethyl carbamate is used
as an intermediate in the synthesis of a number of chemical products, for example, pharmaceuticals,
in biochemical research and medicine, and as a solubiliser and co-solvent for
pesticides and fumigants.
Prior to World War II, ethyl carbamate saw relatively heavy use in the treatment of
multiple myeloma before it was found to be toxic, carcinogenic, and largely ineffective.
However, due to U.S. FDA regulations, ethyl carbamate has been withdrawn from pharmaceutical
use. However, small quantities of ethyl carbamate are also used in laboratories
as an anaesthetic for animals.
化学的特性
Urethane is a colorless, almost odorless crystalline
solid or powder.
天然物の起源
Urethane (ethyl carbamate) occurs as a natural byproduct in fermented products such as wine, liquors, yogurt, beer, bread, olives, cheeses, and soy sauces. Whereas urethane has a known cancer etiology in experimental animals, no such relationship has yet been proven in humans. Alcohol may act by blocking the metabolism of urethane, and thus exert a protective effect in humans consuming alcoholic beverages.
使用
The primary use of urethane has been as a chemical intermediate in preparation of amino resins (IARC 1974). The process involves a reaction with formaldehyde to give hydroxymethyl derivatives that are used as cross-linking agents in permanent-press textile treatments designed to impart wash-and-wear properties to fabrics. Urethane isalso used as a solubilizer and co-solvent in the manufacture of pesticides, fumigants, and cosmetics, as an intermediate in the manufacture of pharmaceuticals, and in biochemical research (HSDB 2009). Urethane was formerly used as an active ingredient in drugs prescribed for the treatment of neoplastic diseases, as a sclerosing solution for varicose veins, as a hypnotic, and as a topical bactericide. It is also used in veterinary medicine as an anesthetic (IARC 1974). Urethane is produced naturally during many fermentation processes(Zimmerli and Schlatter 1991).
定義
A poisonous flammable
organic compound, used in medicine, as a
solvent, and as an intermediate in the manufacture of polyurethane resins.
世界保健機関（WHO）
Urethane was formerly used as an antineoplastic agent in the
treatment of chronic myeloid leukaemia. It is also a mild hypnotic which has been
used as an anaesthetic for veterinary practice. It has been reported to have both a
carcinogenic and mutagenic potential. Although urethane continues to be used as
an industrial solvent, WHO has no information to suggest that it remains
commercially available in pharmaceutical preparations.
一般的な説明
Odorless colorless crystals or white powder. Sublimes readily at 217°F and 54 mm Hg. Cooling saline taste.
空気と水の反応
Water soluble. Aqueous solutions are neutral to litmus .
反応プロフィール
Urethane is incompatible with alkalis, acids, chloral hydrate, camphor, menthol and thymol. Also incompatible with antipyrine and salol. May react with strong oxidizing agents. Liquefies with benzoic acid, resorcinol and salicylic acid. Reacts with phosphorus pentachloride to form an explosive product .
危険性
Toxic by ingestion.
使用用途
ウレタンの中でも軟質ウレタンフォームは、日常品のクッションやソファーといった家具や寝具、衣料品や日用雑貨などに使用されており、目にする機会が多い製品です。
硬質ウレタンフォームも、断熱性が優れていること、軽さや成形のしやすさから、や吸音材として建築材料などの幅広い工業製品に使われています。軟質および硬質共に、成型が自在な特徴もあり、デザイン性の高い部品の作製も可能です。
一方で非フォーム品は、タイヤやチューブ、ローラーなどの原料として使用されています。また、高耐候性や防水性を生かした塗料や防水材、繊維や合成皮革など多様な分野で使用されています。
安全性プロファイル
Confirmed carcinogen
with experimental carcinogenic,
neoplastigenic, and tumorigenic data. A
transplacental carcinogen. Moderately toxic
by ingestion, intraperitoneal, subcutaneous,
intramuscular, parenteral, and intravenous
routes. An experimental teratogen.
Experimental reproductive effects. Human
mutation data reported. Causes depression
of bone marrow and occasionally focal
degeneration in the brain. Can also produce
central nervous system depression, nausea
and vomiting. Has been found in over 1000
beverages sold in the United States. The
most heavily contaminated liquors are
bourbons, sherries, and fruit brandies (some had 1000 to 12,000 ppb urethane). Many
whiskeys, table and dessert wines, brandies,
and liqueurs contain potentially hazardous
amounts of urethane. The allowable limit for
urethane in alcoholic beverages is 125 ppb.
It is formed as a side product during
processing.Hot aqueous acids or alkalies decompose
urethane to ethanol, carbon dioxide, and
ammonia. Reacts with phosphorus
pentachloride to form an explosive product.
When heated it emits toxic fumes of NOx.
Used as an intermedate in the manufacture
of pharmaceuticals, pesticides, and
fungicides. See also CARBAMATES.
職業ばく露
Urethane is used as a chemical intermediate
in manufacture of pharmaceuticals; pesticides, and
fungicides; in the preparation of amino resins. It may be
reacted with formaldehyde to give cross-linking agents
which impart wash-and-wear properties to fabrics. It has
also been used as a solubilizer and cosolvent in the manufacture
of pesticides, fumigants, and cosmetics. It was formerly
used in the treatment of leukemia. It occurs when
diethylpyrocarbonate, a preservative used in wines, fruit
juices, and soft drinks, is added to aqueous solutions.
発がん性
Urethane is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.
環境運命予測
Urethane may be released to the environment in various waste
streams. If released to the atmosphere, urethane is expected to
exist solely as a vapor in the ambient atmosphere. Vapor-phase
urethane is degraded in the atmosphere by reaction with
photochemically produced hydroxyl radicals with an estimated
half-life of 2.2 days. If released to soil, urethane has very high mobility. Volatilization from moist soil surfaces does not
occur. Biodegradation of urethane in soil may be important. If
released into water, urethane is not adsorbed to suspended
solids and sediment in the water column. Volatilization from
water surfaces does not occur. The potential for bioconcentration
in aquatic organisms is low based on an estimated
bioconcentration factor (BCF) of 0.45. Urethane is
resistant to hydrolysis under environmental conditions;
hydrolysis half-lives of 3300 and 330 years at pH 7 and 8,
respectively, were estimated for urethane. Urethane was judged
easy to biodegrade in river die-away tests. Other biodegradation
studies using activated sludge indicate urethane may
biodegrade slowly.
純化方法
Urethane is best purified by fractional distillation, but it can be 20 25 1.4144. sublimed at ~103o/~50mm. It has also been recrystallised from *benzene. Its solubilitiy at room temperature is 2g/mL in H2O, 1.25g/mL in EtOH, 1.1g/mL in CHCl3, 0.67g/mL in Et2O and 0.03g/mL in olive oil. It is a suspected human carcinogen.[Beilstein 3 H 22, 3 IV 40.]
不和合性
Dust may form explosive mixture with
air. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides,
permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine,
etc.); contact may cause fires or explosions. Keep
away from alkaline materials, strong bases, strong acids,
oxoacids, epoxides, gallium, perchlorate.
廃棄物の処理
Consult with environmental
regulatory agencies for guidance on acceptable disposal
practices. Generators of waste containing this contaminant
(≥100 kg/mo) must conform to EPA regulations
governing storage, transportation, treatment, and waste
disposal. Controlled incineration (incinerator equipped
with a scrubber or thermal unit to reduce nitrogen oxides
emissions).
カルバミン酸エチル 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品