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牛磺酸的生物学功能与临床应用

发布日期:2020/1/9 13:22:33

概述[1]

牛磺酸是人体的条件性必需氨基酸,是一种β-氨基磺酸。在哺乳动物组织中,是蛋氨酸和胱氨酸的代谢产物。1827年首次从牛胆汁中分离出来,故名牛磺酸。以游离氨基酸的形式普遍存在于动物的各种组织内,但并不结合进入蛋白质中。植物中很少含有牛磺酸。近期研究表明,除了形成牛磺胆酸,参与脂类消化吸收外,牛磺酸还具有多种重要的生物功能。其也可参与中枢神经系统中多种神经细胞的调节作用,是保证脑神经正常发育和功能的重要营养物质;视网膜中含有占总游离氨基酸40%~50%的牛磺酸,对维持光感受器细胞的结构和功能所必需;可影响心肌收缩力,调节钙代谢,抗心律失常,降低血压等;维护细胞的抗氧化活性,使组织免受自由基损伤;降低血小板聚集等。

生物学功能[2]

牛磺酸具有广泛的生物学功能。研究发现,牛磺酸具有视觉发育、神经发育、解毒作用、钙流动调控、胆汁酸结合作用、渗透压调控、稳定细胞膜等多种作用及在心血管系统有抗心律失常、心肌保护和降低血压等功能作用。

1. 牛磺酸对生长发育的影响

大多数哺乳动物妊娠后期胎儿各组织中牛磺酸的含量明显增加,在出生后逐渐下降,至断奶时接近成人水平。牛磺酸随年龄而变动显然与生长发育有着密切的关系。有证据表明,牛磺酸在出生前和出生后中枢神经系统与视觉系统发育中起重要作用,其机制尚不明确。牛磺酸对婴幼儿的健康和正常发育起着至关重要的作用,婴幼儿的脑、神经、内脏、内分泌系统等的发育以及脂肪、钙质和维生素的吸收都离不开它。婴幼儿所需的牛磺酸一般都是从母乳中获得的,若由于某种原因不能喂养母乳时,就需要在牛奶和奶粉中适当添加牛磺酸,以保证婴幼儿的健康发育。说明牛磺酸对生长发育有一定影响,是人体条件性必需氨基酸。

2. 牛磺酸对视神经的营养作用

牛磺酸约占视网膜中氨基酸总量的50%,牛磺酸是光感受器发育的重要营养因子。牛磺酸对视觉发育的作用与维生素A密切相关,视觉的形成离不开11-顺式视黄醛的作用。缺乏牛磺酸会引起光感受器的退化,使光传导功能受到抑制。研究指出,完全胃肠道外营养的婴儿及儿童的血浆中牛磺酸浓度降低,一些儿童伴有视网膜结构、功能异常,补充牛磺酸后即可得到改善。有研究发现,适当对低照度作业人员补充牛磺酸及VA、B族维生素、VC、微量元素能提高该人群的暗适应能力。对缺乏牛磺酸导致严重的视网膜损伤有2种解释:一是牛磺酸是视网膜中主要的渗透压调控成分,缺乏时会导致其退化;二是牛磺酸参与了VA类在光感受器和色素上皮间的运转,这一作用是通过水溶性牛磺酸进行的。此外,一种由牛磺酸合成的抗菌药(taurotlaine)能有效地抑制眼睑和结膜的菌丛,并且具有很好的耐药性,从而更好地保护视觉系统。

3. 牛磺酸对中枢神经系统的营养作用

牛磺酸是中枢神经系统最丰富的游离氨基酸之一,各种动物脑组织中牛磺酸含量也是幼小动物高于成年动物,并随着脑的不断发育,脑中牛磺酸水平逐渐下降。牛磺酸对人脑神经细胞的树突分化和细胞增殖具有明显的促进作用,呈剂量—反应关系。牛磺酸缺乏将对人脑神经细胞的正常发育产生不利影响,特别是胎儿由于牛磺酸的剥夺可导致大脑发育不全,可能是牛磺酸通过激活甘氨酸受体影响新生儿大脑皮层的生长发育。有研究发现,牛磺酸有促进人胚脑神经细胞的生长发育、增殖分化和延缓衰老的作用。

4. 牛磺酸对肝胆系统的作用

牛磺酸在哺乳动物体内比较清楚的生理功能是参与胆酸盐的合成。肝脏每天约形成2—4g的胆酸,在体内每天完成10余次肠肝循环,以回肠末端作为肠肝循环的主要吸收部位,吸收率约为80%。胆酸作为一种脂溶性成分主要对脂类和脂溶性维生素进行乳化吸收,而胆酸盐对胆汁的这一生理功能十分重要,因为牛磺胆酸能增加脂质和胆固醇的溶解性,抑制胆固醇结石的形成,增加胆汁流量,增加了胆固醇的排泄率等。

临床应用[3]

临床用于感冒初期的发热、支气管炎、扁桃体炎、急慢性肝炎、脂肪肝、胆囊炎等,滴眼用于防治白内障。

制备[4]

(1)中间物2-氨基乙醇硫酸酯的制备冰浴

(<20℃)下向500ml四口烧瓶中缓缓注入76ml浓硫酸,电动搅拌至浓硫酸滴加完毕,撤去冰浴。向反应液中加入140ml甲苯,装上分水装置和冷凝装置,油浴加热至回流温度,无明显水分时停止加热,抽滤得到粗酯。然后用无水乙醇洗涤,烘干后得到2-氨基乙醇硫酸酯。

(2)目的产物牛磺酸的制备在装有冷凝回

流装置的四口烧瓶中加入煮沸过的蒸馏水,通入氨气形成氨气保护,在搅拌条件下加入亚硫酸铵,待亚硫酸铵全部溶解后加入2-氨基乙醇硫酸酯。油浴加热至105℃,反应12h后,停止加热。将反应液冷却至60℃以下,量取反应液总体积。然后用硫代硫酸钠溶液返滴定法测定反应液中剩余亚硫酸铵的浓度,再由式(3)计算出2-氨基乙醇硫酸酯的转化率。反应液进行浓缩后,冷却结晶分离得到的固体即为牛磺酸粗品。

(3)分离提纯过程

牛磺酸合成反应结束后,反应溶液中主要有牛磺酸、硫酸铵、亚硫酸铵和2-氨基乙醇硫酸酯。亚硫酸铵极易氧化,通过搅拌使其充分接触空气,加热促进氧化反应进行,以使其完全氧化为硫酸铵。然后向反应液中加入Me(OH)2(Me=Ca,Ba)饱和溶液以除去其中的硫酸铵。涉及到的化学反应方程式如下:

滤出沉淀物硫酸盐后,稍微加热母液,生成的NH3·H2O分解放出的氨气作为保护气体用于磺化反应过程。

主要参考资料

[1] 卫生学大辞典

[2] 牛磺酸研究进展

[3] 实用药物手册

[4] 牛磺酸合成工艺的改进

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