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2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚的制备

发布日期:2020/3/4 13:45:13

背景及概述[1]

木质素是由苯丙烷结构单元通过醚键和碳碳键连接而成的一种复杂的酚类聚合物。2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚是非常重要的有机化工原料,广泛应用于化学、化工、医药、食品、材料等领域。其可以用于制造酚醛树脂,经分离纯化后可用作杀菌剂,消毒剂,是香料、燃料,药物的中间体,用于合成医药、染料、橡胶防老剂、单体阻聚剂、石油抗凝剂等。因此,木质素催化氢解制备酚类化合物,将会带来巨大的效益,具有重要意义。

研究报道专在固体酸催化作用下,在高沸点有机反应介质中,采用四氢萘及苯酚作为供氢溶剂,将工业木质素热化学转化制备了酚类化合物2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚。以四氢萘、二氢蒽、茚满、十氢萘、环己烷、二氢菲、异丙醇等为供氢剂,在酸催化作用下,采用微波技术强化木质素降解制备了小分子酚类化合物2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚。上述对于木质素的氢解,绝大多数需要外加氢源,在高温高压条件下进行,对于设备的要求比较苛刻,能耗大。少数报道虽然反应条件较为缓和,但酚类收率较低,或者需要高沸点反应介质的存在,或者以四氢萘等为供氢剂,而此类供氢剂的价格相对昂贵。

制备[1]

一种木质素直接氢解制备2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚的方法:将木质素和催化剂以一定比例加入到耐压釜中,加入溶剂分散混合,在一定温度条件下,溶剂原位产生氢气,催化氢解一定时间后,萃取分离产物,GC-MASS分析,萃取剂与产物可通过旋蒸分离。其中,所述溶剂同时作为供氢剂使用,为一元醇、二元醇、三元醇、水、烷烃中的一种或几种;较佳的供氢剂为甲醇、乙醇、丙醇、甲酸、乙二醇、含α-氢的仲醇、1,2-丙二醇、丙三醇、水、环己烷中的一种或几种。所述催化剂为金属氯化物,钨酸盐,一价及二价金属钼酸盐,Pd/TiO2等中的一种或二种以上;较佳的催化剂为氯化钯,氯化钌,氯化钴,磷钨酸,钼酸镍,钼酸钡,Pd/TiO2,Ru/TiO2,Au/TiO2中的一种或二种以上。所述木质素与催化剂的质量比为1:0.01-1:10;较佳的木质素与催化剂的质量比为1:0.03-1:1;所述的木质素与供氢剂的质量比为1:50-1:300;较佳的木质素与供氢剂的质量比为1:50-1:150。所述氢解反应的温度为150°C-350°C,反应时间为1h-20h;较佳的氢解反应温度为180°C-250°C,反应时间为1h-4h;所述酚类化合物产物主要有4-丙基愈创木酚,4-丙基紫丁香醇,4-丙基苯酚,2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚,紫丁香醇,丙烯基苯酚酚类化合物。

主要参考资料

[1] CN201310284961.5一种木质素直接氢解制备酚类化合物的方法

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