简介
浓馥香兰素化学名称2-乙氧基-5-丙烯基苯酚,国外商品名“Vanitrope”,FEMA No.2922,CAS 94-86-0。其外观为白色片状晶体,熔点85-87℃(在真空下升华),微溶于水,在乙醇中溶10%,在丙二醇中溶4%,在苄醇中溶20%。 浓馥香兰素具有强烈而又持久的丁香和香荚兰香气,其香气强度为香兰素的16-25倍,可用于糖果、饮料、冰淇淋等食品香精配方中,也可用于化妆品及香皂等日化香精配方中。它不仅可作为香料使用,还可作为增效剂和抗氧剂使用。浓馥香兰素一度被认为是香兰素的良好替代品,但前苏联的调香师对浓馥香兰素的香气性能持有不同的观点。他们将其加入到巧克力和其它食品香精中,发现该制品没有香兰素香气,因此认为它在食品香精中不能作为香兰素的代用品。但当用于香皂的加香试验时,发现含有它的皂样具有强烈的丁香和香荚兰香气,此外还与香兰素和异丁香酚不同的是,浓馥香兰素对碱、光、氧化作用很稳定,皂样经久放不变色。由此认为浓馥香兰素宜用于日化香精配方中,尤宜用于幻想型香精中[1]。

浓馥香兰素化学的性状
合成方法
方法一:这是一条在二十世纪二十年代就研制成功的合成路线。将黄樟油素和氢氧化钾的甲醇溶液在高压反应釜内于140℃、5-6大气压下热压反应五小时,开环、异构化,冷却后酸化可得甲氧基异丁香酚和甲氧基异莎酱叶酚的混合物。不予分离(也可以分离,但手续繁复,且在分离时会造成2.7-2.9%的损失。)直接将混合酚用乙基硫酸钠乙基化可得甲氧基异丁香酚乙醚和甲氧基异莿酱叶酚乙醚得混合物,所得混合醚在乙醇溶液中浓硫酸存在下水解可得浓馥香兰素和类异丁香酚,由于浓馥香兰素在稀醇中的溶解度很小,放冷即以白色片状结晶析出,再经重结晶就可得精制的浓馥香兰素[1]。
方法二:将黄樟油素在氢氧化钾甲醇溶液中和适量的金属钠存在下缓慢加热,同时蒸出甲醇直至内温达140~145℃回流反应六小时,酸化后就可得到甲氧基异丁香酚和甲氧基异莿酱叶酚混合的开环产物。以下操作与加压法相同。我国的张绍周于1960年在《化学世界》上发表的一篇文献也较为详细地介绍了这一合成路线。在这一合成路线中,开环、异构化时,加压法可以不用金属钠,但得率较低。常压法虽得率较高,但必须使用金属钠。同时两者都须经酸化得到混合酚,但在酸化时会产生一定量粘稠的树脂状物质,不但给后处理带来了一定的难度,同时也影响了收得率。在乙基化时采用乙基硫酸钠,反应温度较高(150~155℃)。可采用过量20~25%的硫酸二乙酯并加入适量的相转移催化剂进行乙基化,反应温度较低(90-100℃),收得率也比使用乙基硫酸钠要高[1]。
参考文献
[1] 叶剑峰. 有关合成浓馥香兰素的综述 [J]. 香料香精化妆品, 2003, (04): 24-26.