【英文名称】 L-Aspartic Acid
【分子式】 C4H7NO4
【分子量】 133.10
【CA 登录号】 [1191-15-7]
【缩写和别名】 Asp 和 D
【结构式】 HO2CCH2CH(NH2)CO2H
【物理性质】 (S)-(+)：[α20D] +25°, mp >300 oC (分解); (R)-( –)：[α20D] –24°，mp>300 oC (分解); (±)：mp 325~348 oC (分解)。它溶于酸和碱，不溶于乙醇；在水中的溶解度为 1 g/222.2 mL (20 oC), 并易形成过饱和溶液[1]。
【制备和商品】 该试剂为商品化试剂，多为外消旋或光学纯白色固体[1]。
【注意事项】 该试剂为天然产物，无毒。
L-天冬氨酸常用作非对映烷基化反应的手性底物，并且可作为手性源合成其它手性化合物等。
非对映选择性烷基化
L-天冬氨酸酯能够在 α-和 β-位发生烷基化 (式 1)[2]，其中 β-烷基化反应的应用最为广泛。在 β-烷基化反应进程中，氨基酸部分对该反应的非对映选择性有着重要的影响。同时，也可通过 L-天冬氨酸的环状衍生物发生 β-烷基化而制备 β-二羰基化合物[3]。
手性化合物的合成
以 L-天冬氨酸为手性源，可以合成一系列手性化合物，如使用碘化亚铜、硼氢化钠等作用后，可以得到多官能团的氧氮杂环类化合物 (式 2)[4]，该化合物可进一步生成喹啉类化合物[4]。
酰胺键的形成
L-天冬氨酸作为氨基酸，与其它氨基酸一样也可生成酰胺类化合物 (式 3)[5]。
同时，还可以以 L-天冬氨酸为母体，实现环内酰胺的合成。如合成六元环内酰胺 (式 4)[6]。产物中还存在烷氧基，因此可作 为 另外一个反应位点进一步发生衍生化。
β-氨基酸(或氨基酸酯)的合成
L-天冬氨酸经过氨基保护、烷基化等步骤后，可生成 β-氨基酸或氨基酸酯 (式 5)[10]，该反应实现了从天然氨基酸到非天然氨基酸的转化。
此外，L-天冬氨酸分子中含有两个羧基和一个氨基，因此可作为多齿配体与金属离子配位[7~9]或者自身形成内酯化合物[10 ,11]。
参 考 文 献
1. Marshall, J. A.; Andersen, N. H.; Schlicher, J. W. J. Org. Chem., 1970, 35, 858.
2. Goodenough, K. M.; Moran, W. J.; Raubo, P.; Harrity, J. P. A. J. Org. Chem., 2005, 70, 207.
3. Luppi, G.; Tomasini, C. Synlett, 2003, 6, 797.
4. Ding, K.; Flippen-Anderson, J.; Deschamps, J. R.; Wang, S. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 1027.
5. van Leeuwen, S. H.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Broxterman, Q. B.; Milhajlovic, Y.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 653.
6. Patel, J.; Pelloux-Leon, N.; Minassian, F.; Vallee, Y. J. Org. Chem., 2005, 70, 9081.
7. Anokhina, E. V.; Jacobson, A. J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3044.
8. Rattat, D.; Eraets, K.; Cleynhens, B.; Knight, H.; Fonge, H.; Verbruggen, A. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 2531.
9. Kobayashi, S.; Matsubara, R.; Nakamura, Y.; Kitagawa, H.; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2507.
10. Seki, M.; Shimizu, T.; Matsumoto, K. J. Org. Chem., 2000, 65, 1298.
11. Calvisi, G.; Dell'Uomo, N.; De Angelis, F.; Dejas, R.; Giannessi, F.; Tinti, M. O. Eur. J. Org. Chem., 2003, 4501.