N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸，英文名为N-Boc-N'-trityl-L-histidine，常温常压下为白色或者灰白色固体。N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸属于氨基酸类衍生物，在有机溶剂甲醇，二甲基亚砜中溶解性较差，可用作生物化学与医药化学的中间体，可用于多肽类药物分子，维生素以及生物活性分子的合成。
合成方法
图1 N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸的合成路线
将2-叔丁氧羰基氨基-3-(1-三甲基咪唑-4-基)丙酸苄酯( 6 g , 10.22 mmol)溶解于甲醇( 20 m L )中，然后往反应体系中加入氢氧化钾( 1.14 g , 20.44 mmol)，然后再加入THF ( 25 m L )，得到的反应混合物在室温下搅拌反应1 h。反应结束后，在真空减压下除去溶剂，然后将残余物用水和Et2O进行萃取。分离两相并将水层用稀HCl酸化，再用Et2O萃取，合并所有的乙醚有机层并用水、盐水洗涤，将有有机层用无水硫酸镁干燥，过滤除去溶剂，滤液在真空下减压浓缩即可得到目标化合物，产率94 %。[1]
用途
N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸可用作生物化学与医药化学的中间体，可用于多肽类药物分子，维生素以及具有特定生物活性功能分子的合成。在有机合成转化中，N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸中的羧基可以和胺类化合物进行相应的缩合反应得到相应的酰胺类产物；此外，在二氯亚砜的作用下N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸可以进行分子内的脱水环化反应得到环状的酰胺衍生物。
图2 N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸的应用转化
实验步骤：
加N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸加入到烧瓶中，于真空下干燥过夜，将除水纯化后的四氢呋喃加入烧瓶中，将反应体系中的空气置换成氩气，然后在氩气的保护作用下加入氯化亚砜。得到的混合物在室温环境下搅拌反应2.5 h后，将溶液倒入冷的乙醚中，析出有固体沉淀，其为环化的产物盐酸盐，将其过滤并在真空下干燥，将其溶解于尽量少的乙酸乙酯中，将该溶液置于45℃水浴中1 h，使其溶解。将该混合物溶液冰浴冷却至0℃，沉淀出来的固体即为纯的目标产物分子，将其过滤出来并在真空下干燥过夜。[2]
参考文献
[1] Reid, Robert C. et al PCT Int. Appl., 2002008189, 31 Jan 2002
[2] Hamley, Ian W. et al Biomacromolecules, 15(9), 3412-3420; 2014