介绍
N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸是L-组氨酸的双保护衍生物，外观为白色至类白色固体，在二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂中溶解性较好，水中溶解性较差，因含叔丁氧羰基和三苯甲基保护基而对酸敏感，在中性或碱性条件下相对稳定；其主要用途是多肽合成。
N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸
生物应用
多肽合成
N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸可用于合成法氏囊素（BS），它是从禽类的法氏囊中发现的，化学构成为L-Lys-His-Gly-NH₂。它不仅能有效促进禽类B淋巴细胞前体的分化和增殖，对哺乳动物及人类淋巴细胞也具有明显的免疫活性和生理学活性，还是一种高效的免疫增强剂。在其液相合成过程中，Boc-His (Trt)-OH作为原料之一，采用碳二亚胺法（DCC 法），从C端向N端依次接肽，经过四步成功合成了法氏囊素 BS，反应总产率为62.7%，且BS的纯度大于90%。使用N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸作为原料的好处是能最大程度降低His消旋化的风险。例如在司美格鲁肽（Sermaglutide）的制备中，通过使用 Boc-His (Trt)-OH 和 Boc-His (Boc)-OH.DCHA 作为原料，可有效减少 His 在反应过程中的消旋化，从而保证了最终产品的质量和活性，有利于提高药物的疗效和稳定性5[1]。
螯合去除重金属离子
由N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸合成得到的二肽化合物，其L-组氨酸咪唑环上的氮原子作为配位原子，与重金属离子的空轨道形成配位键。由于咪唑环具有两个氮原子，且它们的电子云分布和空间取向不同，使得其能够以多种方式与金属离子配位，从而增强了螯合的稳定性。在与Cu²⁺螯合时，咪唑环的氮原子可以与Cu²⁺形成平面正方形或四面体构型的络合物[2]。肽键中的氧原子具有一定的电子云密度，也可以与金属离子发生弱相互作用，进一步稳定螯合物的结构。
参考文献
[1]Dominik W ,Philipp U ,Sandro S , et al.Optimization-by-design of hepatotropic lipid nanoparticles targeting the sodium-taurocholate cotransporting polypeptide.[J].eLife,2019,8
[2]Solid-Phase Peptide Synthesis of Dipeptide (Histidine-β-Alanine) as a Chelating Agent by Using Trityl Chloride Resin, for Removal of Al3+, Cu2+, Hg2+ and Pb2+: Experimental and Theoretical Study[J].Journal of the Brazilian Chemical Society,2016,27(10):