2-甲基-3-呋喃硫醇的合成

2023/8/22 16:08:28

背景及概述

硫醇类化合物天然存在于各种肉类加工食品、咖啡、水果和葡萄酒等食品中,由于其独特的香味特征和低的香气阈值,是一类应用非常广泛的重要食用香料化合物。2-甲基-3-呋喃硫醇(MEFR)在肉类食品中均有存在,是主要的香味呈味物质,目前在牛肉、猪肉、鸡肉、鱼类、调味品香精中均有使用。

制备

通过实验,从糠醛为初始原料经过制取2-甲基呋喃、2-甲基-2,5-二甲氧基-5-二氢呋喃、2-甲基-3-乙酰硫基呋喃等步骤,2-甲基-3-呋喃硫醇也可获得较高的收率,且原料易得。

图1 2-甲基-3-呋喃硫醇的合成路线图.png

图1 2-甲基-3-呋喃硫醇的合成路线图

以糠醛为初始原料制取2-甲基呋喃、参照文献 [1] 制取2-甲基-3-乙酰硫基呋喃(MEMF),在 N 2 保护下,在95°C 下,于20min 内,向500mL5%(质量分数,以下同)NaOH 溶液中滴加2-甲基-3-乙酰硫基呋喃50g,加毕,停止加热,冷却至30°C时加入一水磷酸二氢钠86g 和乙酸3mL,待盐溶解后,用二氯甲烷300mL,分三次萃取,萃取液合并后用无水硫酸钠干燥,除去二氯甲烷后,在5.90kPa 下收集57~59.5°C 的馏分,得2-甲基-3-呋喃硫醇15.8g,含量95.9%,以2-甲基-3-乙酰硫基呋喃为基准,收率为83%。

检测方法及产品确认

采用高效液相色谱法测定2-甲基-3-呋喃硫醇。以甲醇-水(80∶20,体积比)为流动相,检测波长278nm,用保留时间定性,峰面积定量,采用标准曲线法求样品中2-甲基-3-呋喃硫醇的含量。结果2-甲基-3-呋喃硫醇在1~10μg/mL 范围内具有良好的线性关系(r=0.9996),检出限为1.511μg/mL,方法的回收率为95.8%~101.8%,相对标准偏差为0.33%~1.40%,该方法准确、快捷,可用于2-甲基-3-呋喃硫醇的测定。

参考文献

[1] Rachid R B,et al.Lipase-assisted generation of 2-methy- l3-furanthiol and 2-furfurythiol from thioacetates[J].J Agric Food Chem,2002,50(14):4087-4090.

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