反式-查耳酮的有关研究

简述

反式-查耳酮的分子式为C₁₅H₁₂O，分子量为208.255，又名苯丙烯酰苯，表现为白色至淡黄色固体粉末，相对密度数据为1.097 g/cm³。

最初，反式-查耳酮是从黑涩石楠果皮中分离出来的，具有类黄酮前体的双酚核心结构的化合物。研究其生理活性，反式-查耳酮是一种有效的脂肪酸合酶 (FAS) 和 α-淀粉酶 (b>α-amylase) 抑制剂。除此之外，它还具有抗真菌和抗癌活性，可以引起细胞周期停滞并诱导乳腺癌细胞系 MCF-7 凋亡。

有关研究

实验研究表明，反式-查耳酮可以降低凋亡相关蛋白Bcl-2的表达并诱导CIDEA基因的表达，对Bcl-2有较强的抑制作用，对APAF1和BAX则具有较强的诱导作用。对CIDEA来说，反式-查耳酮同样具有较强的诱导作用。以不同大小的经反式-查尔酮抑制活力的MCF-7细胞为实验材料，结果发现反式-查尔酮具有明显的细胞毒性活性。

除以上提到的生理活性研究，在基础研究方面，α,β-不饱和醛酮与单取代肼反应的产物是吡唑啉，据文献报道，反应是经过腙关环而得产物。实验发现，反式-查耳酮与甲肼(1:1.05)在-5℃以下反应可以分离到一个白色不稳定的中间体1-甲基-3,5-二苯基吡唑烷醇-3，它在-75℃稳定，温度升高时缓慢脱水生成产物卜甲基-3,5-二苯基吡唑啉，甲肼和反式-查耳酮在此条件下生成吡唑啉的反应历程与以前文献报道的不同[2]。

另外，反式-查耳酮还可用于实验机理研究，譬如研究烷基锌试剂催化的不对称曼尼希反应[3]。

合成

方法一：以2,3-二溴代-1,3-二苯基-1-丙酮为基本骨架可以合成反式-查耳酮，文献报道的产率可以达到92%[4]。

方法二：以肉桂酰氯和苯硼酸为原料同样可以合成目标产物反式-查耳酮[5]，相较于方法一，该方法的产率要相对低一些[5]。

参考文献

[1]. Luis Felipe Buso Bortolotto, et al. Cytotoxicity of trans-chalcone and licochalcone A against breast cancer cells is due to apoptosis induction and cell cycle arrest. Biomed Pharmacother. 2017 Jan;85:425-433.

[2]常建华,杨韵娜,刘源发.不稳定中间体1-甲基-3,5-二苯基吡唑烷醇-3脱水反应的光谱研究[J].高等学校化学学报, 1987, 8(11):3.DOI:CNKI:SUN:GDXH.0.1987-11-010.

[3]陳安君.樟腦衍生之掌性β-胺基醇在催化二乙基鋅試劑對反式-查耳酮進行不對稱麥可/曼尼希串聯反應之研究[J].清華大學化學系學位論文, 2015.

[4]Suzuki, Hitomi; Inouye, Masahiko Chemistry Letters, 1985 , p. 225 - 228.

[5]Ekoue-Kovi, Kekeli; Xu, Hanhui; Wolf, Christian Tetrahedron Letters, 2008 , vol. 49, # 40 p. 5773 - 5776.