简述
3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷别名萘缩水甘油醚，3-(α-萘氧基)-1,2-环氧丙烷等，分子式与分子量分别为C13H12O2，200.23，常温常压下表现为橙黄色油状液体，相对密度为1.192 g/cm3。其他物理数据该包括：沸点：338.6℃ at 760 mmHg；折射率：1.628；闪点：152℃；蒸汽压：0.000191mmHg at 25°C。
合成工艺
α-萘 酚与环氧氯丙烷在碱性条件下，以聚乙二醇400为相转移催化剂，用强碱作催化剂可以一步法合成3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷。该方法合成路线缩短，反应条件 温和，操作简便，产物容易获得。实验验证，较适宜的反应条件是相转移催化剂用聚乙二醇400，碱催化剂用15%的氢氧化钠水溶液，在95 ℃反应10 h。通过化学分析方法，红外光谱鉴定产物的组成及性质，总收率为83%，纯度为98%[1]。
应用
盐酸普萘洛尔，即1-异丙氨基-3-(1-萘氧基)-2-丙醇盐酸盐，是β受体阻断类药物中的代表药物，应用于临床已有20余年历史。在临床上广泛应用于治疗心律失常、高血压、心绞痛等疾病[2]。本篇我们介绍的化合物3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷是合成该药物的重要原料。具体地，3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷与异丙胺在碱催化作用下经开环反应，成盐反应即可得到盐酸普萘洛尔粗品，最后经精制得到盐酸普萘洛尔纯度在99.8%以上，是合成路线短，操作简单，适合工业化生产的制备方法[3]。
此外，α1肾上腺素受体阻滞药萘哌地尔的合成中，3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷同样重要。投料比n(3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷)：n(邻甲氧基哌嗪氢溴酸盐)：n(K2CO3)=1.01：1：1.5，以氯仿-水的非均相溶液为反应溶剂，在回流温度(60~63℃)反应5h即可制得萘哌地尔粗品。再以丙酮-水(4：1)为溶剂，精制得到高纯度的成品(纯度≥99%)。该合成工艺条件温和，操作简便，产品质量稳定可靠，两步总收率可达到72.3%[4]。
有关研究
研究3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷[(R,S)-1]在Salen Co(Ⅲ)催化下的水解动力学拆分(HKR)，以转化率和ee值为指标，考察催化剂用量，底物用量，反应温度，反应时间，溶剂种类等对HKR反应的影响。最佳HKR条件为：(R,S)-1 10 mmol，w[Salen Co(Ⅲ)]=0.75%，THE 1 mL，水0.5 eq，于25℃水解40 h，(R,S)-1的转化率为49.5%，(S)-1的ee为99.5%[5]。
参考文献
[1]田建文,张小林.一步法合成3-(α-萘氧基)1,2-环氧丙烷[J].南昌大学学报：工科版, 2005, 27(1):4.DOI:10.3969/j.issn.1006-0456.2005.01.013.
[2]张英.盐酸普萘洛尔的合成工艺研究[D].浙江工业大学,2008.DOI:10.7666/d.y1341058.
[3]李剑平,李光文.一种盐酸普萘洛尔的合成方法.CN202010128506.6.
[4]汪洪湖,谢延,蔡奇峰.萘哌地尔合成工艺的改进[J].安徽化工, 2011, 37(003):23-25.DOI:10.3969/j.issn.1008-553X.2011.03.008.
[5]张国安,夏敏.水解动力学拆分3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷[J].合成化学, 2012, 020(002):235-238,243.