简介
3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷属于含萘环的环氧醚类有机化合物，常温下多为淡黄色黏稠油状液体，带有微弱芳香气味。该化合物难溶于水，易溶于正己烷等有机溶剂。其为重要的环氧功能中间体，应用于精细有机合成与芳香类功能化合物研发领域。
3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷的性状
合成
方法一：将7.2克（0.05摩尔）1-萘酚和5克氢氧化钾转移到圆底烧瓶中。向烧瓶中加入乙醇/H2O（9:1）。在室温下搅拌混合物30分钟。溶解后45分钟内，将12mL（0.15mol）表氯醇缓慢滴加到混合物中。在室温下搅拌混合物7小时。将反应物在室温下磁力搅拌45分钟。通过TLC（洗脱剂系统己烷：乙酸乙酯9:1）监测反应的完成情况。用H2O（50mL）完成反应。用氯仿（2 75 mL）提取混合物。用水（5100mL）和氢氧化钠溶液（230mL）洗涤合并的有机层。用硫酸钠干燥有机层。通过真空蒸发器去除乙醇，得到标题化合物3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷[1]。
方法二：在250ml圆底烧瓶中搅拌2-萘酚（10mmol，1.44gm）、KOH（10mmol、0.56gm）和甲醇（11.33ml），直至反应混合物完全溶解。用旋转蒸汽蒸发溶剂，得到2-萘酚盐。在油浴中将反应烧瓶预热至60至90°C。加入表氯醇（100mmol，7.83mL）作为试剂。将反应混合物在60°C下再搅拌30分钟，然后冷却至室温。将盐水溶液加入反应混合物中。从水中提取混合物。使用足够量的二氯甲烷溶解。用硫酸钠干燥有机层。减压除去溶剂。用90:10（己烷：EtOAc）的硅胶柱色谱法纯化产物，得到标题化合物3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷[2]。
用途
3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷可与硫氰酸铵经高温开环反应，再通过硅胶柱色谱分离纯化制备对应的萘氧基功能性加成产物。例如：在配备冷凝器的圆底烧瓶中，将硫氰酸铵（0.0761 g，1 mmol）加入3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷（1 mmol）中。在90°C下磁力搅拌反应混合物。TLC跟踪反应的进展。反应完成后，使用正己烷/乙酸乙酯（20/1）作为洗脱剂对粘性物质进行硅胶快速柱色谱。减压除去溶剂得到产物[3]。
参考文献
[1] Synthesis of (s)-(-)-propranolol by using Cs2.5H0.5PW12O40 nanocatalyst as green, eco-friendly, reusable, and recyclable catalyst By: Gharib, Ali; et al. Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry (2015), 45(3), 350-355.
[2] N-Fluorobenzenaminium tetrafluoroborate generated in situ by aniline and Selectfluor as a reusable catalyst for the ring opening of epoxides with amines under microwave irradiation By: Chauhan, Man Mohan Singh; et al. Catalysis Science & Technology (2014), 4(11), 3945-3952.
[3] Green synthesis of thiiranes from oxiranes under solvent- and catalyst-free conditions By: Akhlaghinia, Batool; et al. Journal of Sulfur Chemistry (2012), 33(3), 351-361.