简述
5-溴吲哚-3-甲醛的化学式为C9H6BrNO，分子量为224.05，性状为米色至棕色粉末。该物质可以5-溴吲哚通过维尔斯迈尔-哈克反应生成[1]。
应用
5-溴吲哚-3-甲醇是一种重要的有机中间体，广泛应用于农药和医药的合成，并且能抑制动物细胞的癌变。以5-溴吲哚-3-甲醛为原料，经NaBH4还原可制得5-溴吲哚-3-甲醇。该合成路径操作简便，条件温和，收率较高[2]。以苄基三正丁基氯化铵为相转移催化剂，无水K2CO3为缚酸剂，乙腈为溶剂，5-溴吲哚-3-甲醛与卤代烃(RX)在n (醛) : n (RX) = 1 : 1.2，固-液相转移催化条件下反应4 ~ 12 h可以合成N-烃基-5-溴吲哚-3-甲醛，收率约为84.2% ~ 93.1%[2]。
此外，在无溶剂，无催化剂，微波辐射条件下，取代吲哚-3-甲醛（如5-溴吲哚-3-甲醛）与3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮通过固相Knoevenagel缩合反应可以合成一系列4-(取代吲哚基-3-次甲基)-3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮。最佳反应条件为：n(取代吲哚-3-甲醛)：n(3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮)=1.1：1.0，微波辐射时间6 min，微波功率500 W，产率57.8%～76.0%[3]。
有关研究
因为吲哚-3-甲醛的独特性质，其在制备具有免疫调节作用的药物和护肤品中具有重要用途[4]。为了进一步探究5-溴吲哚-3-甲醛的生物活性，我们将研究范围扩大至取代吲哚-3-甲醛类化合物，研究取代吲哚-3-甲醛类化合物在抑制植物病原真菌活性的应用范围。首先通过Vilsmeier-Haack反应制备得到取代吲哚-3-甲醛类化合物，采用菌丝生长速率法分别测定化合物对5种常见植物病原真菌的室内毒力。研究材料取代吲哚-3-甲醛类化合物对所测5种病原真菌均表现出不同程度的毒力，其中化合物5-硝基-3-醛基吲哚和5-氰基-3-醛基吲哚对油菜菌核病菌表现出高于霉灵的活性，其相对毒力分别是霉灵的325倍和1.86倍。根据上述实验方案，可以展开对5-溴吲哚-3-甲醛的生物活性探究。
参考文献
[1]赵庆胜.5-溴吲哚-3-甲醇的合成[J].山东化工, 2017, 46(7):40-41,43.
[2]何如,曾向潮,卞垒,等.相转移催化合成N-烃基-5-溴吲哚-3-甲醛[J]. 2014.
[3]王俊岭,马军营.取代吲哚-3-甲醛与3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮的固相缩合反应[J].化学世界, 2011, 52(3):3.DOI:10.3969/j.issn.0367-6358.2011.03.009.
[4]李巍,于金蕾,姚煦.吲哚-3-甲醛在制备治疗特应性皮炎药物中的用途:CN201910061852.4[P].CN110368385A.
[5]陈根强,车志平,田月娥,等.取代吲哚-3-甲醛类化合物抑菌活性研究[J].现代农药, 2016, 15(5):3.DOI:10.3969/j.issn.1671-5284.2016.05.004.