二氟碘乙酸乙酯，常温常压下为无色透明液体，具有一定的挥发性，它难溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。二氟碘乙酸乙酯主要用作有机合成中间体，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用，例如有研究报道该物质可在金属钯催化的作用下和1,6-烯炔类化合物等发现环加成反应。
制备方法
二氟碘乙酸乙酯可由二氟溴乙酸乙酯通过脱溴碘化反应制备得到。
图1 二氟碘乙酸乙酯的制备方法
往一个干燥的反应烧瓶中加入二氟溴乙酸乙酯（5.00毫摩尔，1.00当量），碘化钠（1.10克，7.50毫摩尔，1.50当量），配备搅拌棒。将混合物抽出，用氮气回填三次。然后在氮气氛围下加入丙酮（16.7 mL）并将所得的反应混合物在黑暗中搅拌反应大约16小时。反应结束后将所得的反应混合物倒入水中（50.0 mL），然后用乙酸乙酯（25.0 mL x3）对反应粗体系进行萃取处理。然后用饱和Na2S2O3水溶液（25.0 mL x3）洗涤组合有机层。分离出有机层并将其在无水Na2SO4上干燥并过滤。通过旋转蒸发除去溶剂，最后通过使用硅胶柱色谱法（洗脱液：100:1 ~ 20:1石油醚：乙酸乙酯）纯化剩余物即可得到目标产物分子二氟碘乙酸乙酯。[1]
取代反应
图2 二氟碘乙酸乙酯的取代反应
在乙腈（5mL）中加入二氟碘乙酸乙酯（1mmol 1当量），溶解于圆底烧瓶中。然后将固体NaHCO3（164 mg, 2mmol）、Na2S2O4 （435 mg, 2.5mmol）和水（2mL）加入到反应混合物中，温度为0℃。将反应混合物在室温下搅拌一夜，反应结束后（TLC监测），用乙酸乙酯（3 × 25 mL）萃取反应混合物。将所得的有机相在无水MgSO4上干燥并浓缩，在30-40℃的真空中干燥固体即可得到脱碘连二亚硫酸化的产物。[2]
参考文献
[1] Zhao, Yanchuang; et al, Organic Letters 2024,26,4406-4410.
[2] Feng, Jian-Quan; et al, Chemical Synthesis 2024,4,5.