3,4,5-三氯苯硼酸是一种化学物质，英文名是(3,4,5-Trichlorophenyl)boronic acid，分子式是 C6H4BCl3O2。它主要用于有机合成反应中的酯化、烷基化和偶联反应等。
合成应用
1、专利CN202080084382.4实施例9的步骤a:在室温下,向搅拌的(3,4,5-三氯苯基)硼酸(5.00g，22.20mol)在THF(15mL)中的溶液中加入H2O2(1.51 g,44.39mmol,30%)和NaOH(1.78g，44.39mmol)。将所得混合物在室温下搅拌2小时。将反应在室温下用饱和Na2SO3水溶液(10mL)猝灭。将混合物用HCI水溶液(1N)酸化至pH3,将所得混合物用EA(3X80mL)提取。将合并的有机层用盐水(2X80mL)洗涤,经无水Na2SO4干燥。过滤后,将滤液减压浓缩。将残渣通过硅胶柱色谱纯化,用PE/EA(5/1)洗脱,以浅黄色固体形式得到3,4,5-三氯苯酚(4.30g，95%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ：6.92(s,2H)[1]。
2、专利CN201880045048.0实施例239：2-(5-(2-((3,4,5-三氯苯基)氨基)苯基)-2H-四唑-2-基)乙醇(化合物253)的制备，将化合物253-1(0.2g，0.97mmol，1eq)、3,4,5-三氯苯硼酸(329.3mg，1.46mmol，1.5eq)、DIPEA(251.9mg，1.95mmol，0.34mL，2eq)和Cu(OAc)2(265.5mg，1.46mmol，1.5eq)在DCM(5mL)中的悬浮液在气球中在O2下于25℃搅拌16小时。LCMS显示没有剩余化合物253-1，并且检测到70％的所需化合物。将反应混合物过滤并浓缩，得到残余物。残余物通过柱色谱法纯化(SiO2)，得到化合物253(171.37mg，0.44mmol，44.9％产率)。 LCMS(ESI)：RT＝0.808min，针对C15H12Cl3N5O计算的质量为383.01，m/z实测349.9[M-Cl+1]+；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ：8.68(s,1H),8.10-7.92(m,1H),7.57-7.44(m,2H),7.32-7.15(m,3H),5.07(t,J＝5.8Hz,1H),4.77(t,J＝5.3Hz,2H),3.95(q,J＝5.5Hz,2H),1.99(s,1H)[2]。
3、专利CN202211582988.8实施例4提供了一种高纯度2',3,4,4',5-五氯联苯(PCB 123)标准品的制备，将2,4-二氯碘苯(2.73g,10mmol),[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.36g,0.5mmol)溶解于40mL的1,4-二氧六环中，加入2M的碳酸钠水溶液10mL(2.12g的碳酸钠溶解于10mL水中),氮气保护,加热到90℃回流。3,4,5-三氯苯硼酸(2.25g,10mmol)溶解于20mL乙醇中,在90℃下缓慢滴加入反应液(约10分钟)。90℃反应,TLC监测反应,原料反应完全后停止加热。冷却到室温,抽滤,正己烷洗涤滤饼,萃取分液。无水硫酸钠干燥有机相,加入硅胶旋干,柱色谱分离提纯,正己烷为淋洗剂,常压柱色谱分离之后,再利用乙酸乙酯和甲醇进行重结晶,可得纯产物，产率67%,纯度经过气相色谱法(GC)和差示扫描量热法(DSC)测定达到99.0%以上,可以作为高纯度RM级别标准品使用[3]。
参考文献
[1]D·E·萧尔研究有限责任公司. 作为Kv1.3钾SHAKER通道阻断剂的芳基亚甲基杂环化合物:CN202080084382.4[P]. 2022-07-08.
[2]维瓦斯治疗公司. 非稠合三环化合物:CN201880045048.0[P]. 2020-05-08.
[3]上海安谱实验科技股份有限公司. 多氯联苯标准品的制备方法:CN202211582988.8[P]. 2023-03-28.