5-硝基-2-羟基-3-氯吡啶，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有一定的碱性可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应。5-硝基-2-羟基-3-氯吡啶是一种多取代的吡啶衍生物，可由3-硝基吡啶通过氯化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，例如有文献报道该物质可用于抗糖尿病的吡啶类生物活性分子的合成。
化学性质
5-硝基-2-羟基-3-氯吡啶结构中的氮原子具有微弱的亲核性，可在强碱性物质的作用下对碘甲烷类物质等进行亲核进攻得到相应N-烷基化的衍生物。5-硝基-2-羟基-3-氯吡啶结构中的吡啶环单元可在适当的氯化试剂的作用下再引入一个氯原子。
合成方法
图1 5-硝基-2-羟基-3-氯吡啶的合成方法
将800毫升浓盐酸放入2升圆底烧瓶中，然后将2-羟基-5-硝基吡啶（200 g）按比例加入烧瓶中，保持滴加温度为25°C，不断搅拌。添加完成后，将所得的浆料加热至50°C，然后往上述反应混合物中缓慢地加入氯化钠溶液（80.0 g）。将所得的反应混合物连续加热搅拌反应大约一小时。然后将所得的反应混合物冷却至0℃，然后将所得的反应混合物进行过滤得到的沉淀物，用水彻底清洗沉淀物即可得到目标产物分子5-硝基-2-羟基-3-氯吡啶。[1]
氯化反应
图2 5-硝基-2-羟基-3-氯吡啶的氯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将喹啉（0.41 mol）加入到POCl3 （1.75 mol）中，温度为0℃，在氮气下搅拌。然后在搅拌好的混合物中加入5-硝基-2-羟基-3-氯吡啶（204mg）。然后将所得的反应混合物在120℃下加热搅拌反应大约2小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将混合物冷却至0°C，然后往其中加入加入冰水。过滤得到的沉淀物，用清水彻底洗净产品即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Deka, Nabajyoti; et al, Design and synthesis of non-TZD peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARγ) modulator, Medicinal Chemistry Research (2014), 23(4), 2150-2159.