微波合成5,10,15,20-四(4-羧基苯基)卟吩四甲酯

2025/8/14 10:12:31 作者:南星

分子识别研究是目前配位化学、生物化学和仿生化学研究的前沿课题。以非共价键相互作用组装的体系模拟自然界光合作用中光反应中心体系的给体、受体的结合方式,来了解和探讨光合作用中能量转移、电荷分离等过程,已引起人们的广泛关注。当金属卟啉化合物的卟啉环周边连有羧基、羟基、酯基、氨基等能形成氢键的基团时,就可以作为主体分子对多种有机和生物分子进行分子识别。5,10,15,20-四(4-羧基苯基)卟吩四甲酯是常用的一种配合物,又称5,10,15,20-四(4-甲氧羰基苯基)卟啉,主要应用于化学研究领域,作为荧光探针和生物标记物。

5,10,15,20-四(4-羧基苯基)卟吩四甲酯是深红色晶体或粉末,微溶于常用的有机溶剂,如乙醇、氯仿和二氯甲烷。可以作为光敏剂用于光动力疗法,从而治疗某些癌症和皮肤疾病。其具有强烈的吸收和发射光谱特性,它也用于光物理学、光化学和光电子学的研究。传统的5,10,15,20-四(4-羧基苯基)卟吩四甲酯合成方法常须较长时间的加热回流,而微波作用下的有机反应的速度较传统的方法有数倍、数十倍甚至上千倍增加。

合成方法[1]

在圆底烧瓶中加入4-甲酰基苯甲酸甲酯1.64g(10mmol),一定量的溶剂或催化剂(0.47g氯乙酸催化剂)。利用微波炉配置的三叉管分别安装搅拌器、滴液漏斗、回流管。搅拌下微波辐射3min,烧瓶中液体沸腾后于2min内滴加含吡咯10mmol的2mL乙酐(因为反应生成水,用乙酐吸收)。继续加热搅拌反应一定的时间(控制微波功率使反应液不致暴沸)。取出反应液并冷却,搅拌下加入20mL甲醇中,静置过夜,抽滤,滤饼用甲醇洗涤,40℃真空干燥后用氯仿甲醇重结晶,真空干燥得紫色晶体为5,10,15,20-四(4-羧基苯基)卟吩四甲酯。最佳反应条件为:在4-甲酰基苯甲酸甲酯10mmol,n(4-甲酰基苯甲酸甲酯):n(吡咯)=1.0:1.5,V(丙酸):V(二甲苯)=25:2为反应介质(27mL),195W间歇辐射16min,收率22%。

5,10,15,20-四(4-羧基苯基)卟吩四甲酯的合成方法

参考文献

[1]赵胜芳,陈年友,李早英. 5,10,15,20-四(4-甲氧羰基苯基)卟啉的微波合成[J]. 合成化学,2005,13(3):298-300. DOI:10.3969/j.issn.1005-1511.2005.03.026.

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