1-Boc-4-甲烷磺酰氧基哌啶是一种白色固体哌啶衍生物，可以在常温下稳定存在。它具有较好的溶解性，可溶于一些有机溶剂如二甲基甲酰胺(DMF)、二氯甲烷和乙醇。1-Boc-4-甲烷磺酰氧基哌啶是有机合成中的重要中间体。它还可用作有机合成中的保护基，可以保护胺基，以防止在合成反应中发生非预期的反应。
有机应用
1、专利CN201410757626.7实施例中，叔丁基4-(2-甲基-5-硝基苯氧基)哌啶-1-羧酸酯化合物e的合成，5mmol 2-甲基-5-硝基苯酚、6mmol 1-Boc-4-甲烷磺酰氧基哌啶以及10mmol无水碳酸钾分别依次加入15毫升无水的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中。反应体系于85摄氏度反应过夜,冷却至室温,反应体系用乙酸乙酯萃取,合并有机相并用无水硫酸钠干燥。旋转蒸发仪除去溶剂,粗产品用硅胶色谱柱分离得产品叔丁基4-(2-甲基-5-硝基苯氧基)哌啶-1-羧酸酯化合物e(产率:89%)。Exact Mass(计算值):336.17;MS(ESI)m/z(M+Na)+:359.20[1]。
2、专利CN201410169119.1实施例1步骤2)4-(4-碘-1H-吡唑-1-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯的合成，将化合物4-碘-1H-吡唑(8.98g,46.28mmol)溶解在DCM(160mL)中,冷却至0℃，然后向反应液中分批加入NaH(1.67g,55.53mmol,80%NaH/矿物油),搅拌反应1小时后，再向反应液中加入1-Boc-4-甲烷磺酰氧基哌啶(14.22g,50.90mmol),加热到100℃,搅拌反应15小时后,冷却至室温,加入水(30mL)淬灭反应,减压浓缩,残留物用水(150mL)洗，得到的混合物用EtOAc(100mLx5) 萃取。合并的有机相用无水Na2SO4干燥，减压浓缩,残留物经硅胶柱层析(PE/EtOAc(v/v)=5/1)纯化得到标题化合物为白色固体(12.25g,70.2%)[2]。
3、专利CN201580057462.X实例A11步骤a)中间体94的制备，在90℃将中间体34(2.0g,4.50mmol)、Cs2CO3(5.86g,17.9mmol)、1-Boc-4-甲烷磺酰氧基哌啶(2.51g,8.98mmol)和DMF(20ml)的搅拌的混合物加热18小时。添加1-Boc-4-甲烷磺酰氧基哌啶(2.51g,8.98mmol)和Cs2C03(2.93g,8.98mmol)的第二部分,并将所得混合物在90°C下加热24小时。将该混合物冷却到环境温度,并且分配在EtOAc与水之间。将有机相用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并且.在真空中浓缩。将残余物通过硅胶柱色谱法、用环己烷和EtOAc的混合物(按体积计1:0到0:1)洗脱进行纯化，以获得呈浅黄色油状的所希望的产物(2.80g,99%)[3]。
参考文献
[1] 中国科学院合肥物质科学研究院. 一种新型结构的激酶抑制剂:CN201410757626.7[P]. 2015-08-19.
[2] 广东东阳光药业有限公司,加拓科学公司. 烯基化合物及其使用方法和用途:CN201410169119.1[P]. 2014-10-29.
[3] 詹森药业有限公司. 作为NIK抑制剂的新的吡唑衍生物:CN201580057462.X[P]. 2017-08-18.