概述
2-氰基-6-羟基苯并噻唑是一种化学式为C8H4N2OS，分子量为176.19516的化合物，是一种常作为荧光素合成原料的物质，常温常压下表现为米白色至淡黄色晶体状粉末。荧光素具有高的摩尔消光系数，激发和发射波长都在可见光区，在水中具有较高的荧光量子产率，无毒，成本低等优点，在分子探针领域具有重要应用[1]。
应用
应用一——荧光素的合成
以2-氰基-6-羟基苯并噻唑在主要原料，其与D-半胱氨酸在在充氮气的条件下进行碱性缩合反应可以制备一种高纯度D-荧光素产品。该产品的发光比活力较高，得率也高，如果用原料脱甲基产物2-氰基-6-羟基苯并噻唑的纯度(M176≥85%)时，其制备的高纯度的D-荧光素产品的纯度可达90%(HPLC，%Wt)以上，发光比活力达到甚至高于Sigma L9504D-荧光素[2]。
此外，文献还报道了一种合成4,7-二甲氧基-N-乙酰神经氨酸荧光素的新方法，该方法同样以2-氰基-6-羟基苯并噻唑为合成原料，产率相较于传统合成工艺可以提高到60～70%，使该类化合物的制备生产能力可以达到克级水平。与现有的方法相比，不仅产率大大提高，而且避免使用昂贵的荧光素原料，极大降低生产成本[3]。
应用二——分子探针合成
以2-氰基-6-羟基苯并噻唑为原料，与溴乙醛缩二乙醇缩合制得缩醛后再水解合成中间体6-(2-羰乙基)苯并[d]噻唑-2-甲腈。7-苯乙酰氨基-3-氯甲基头孢菌烷酸二苯甲酯依次经碘代和Wittig反应得(Z)-3-[3-(2-氰基苯并[d]噻唑-6-氧)丙-1-烯]-8-羰基-7-(2-苯乙酰氨基)-5-噻-1-氮[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸二苯甲酯。所得物质经脱保护，缩合和氧化反应可以合成3个新的Bluco类似物，用作β-内酰胺酶分子探针[4]。
分析化学技术领域还公开了一种pH荧光探针的合成及其在细胞成像中的应用。其中，合成工艺包括如下步骤：步骤1，将乙腈和水以体积比4:1混合得到溶剂A，将0.50g2-氰基-6-羟基苯并噻唑和2-氨基苯硫醇0.43g溶于溶剂A中，得到混合物B。步骤2，以转速约为1500转/分钟搅拌混合物B，并加入0.30g(2.84mmol)K2CO3，室温下继续搅拌30min。步骤3，将步骤2得到的产物用二氯甲烷萃取两次，取水相并用HCl调节水相至pH=1，用pH试纸进行监测pH变化，出现淡黄色沉淀。步骤4，将剪取定性滤纸，置于布氏漏斗中，用水泵抽气进行减压过滤，水洗两次，取布氏漏斗中的滤饼，得到0.31g探针HP。后续研究表明，所得探针可以应用于细胞中对pH进行成像[5]。
参考文献
[1]牟立娟.荧光素类分子探针的合成与性能研究[D].大连理工大学,2009.DOI:CNKI:CDMD:2.2009.115681.
[2]吴慧清,吴清平,张菊梅,等.一种高纯度D-荧光素的制备和纯化方法:CN201110459845.3[P].
[3]刘晓宇,段玉玺,陈立杰,等.4,7-二甲氧基-N-乙酰神经氨酸-荧光素及其中间体的新合成方法:CN201711370299.X[P].
[4]钟铮,密霞,冯卫生,等.新型Bluco类β-内酰胺酶分子探针的合成[J].合成化学, 2016, 24(9):4.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.09.16139.
[5]毛月圆,朱金坤,曲波,等.一种pH荧光探针的合成及其在细胞成像应用的方法:CN202111492640.5[P].
[6]杨威.流感病毒神经氨酸酶的检测及人参多糖对其抑制作用的研究[D].东北师范大学,2012.