介绍
2,3,4,6-O-四苄基-D-半乳糖可以通过通过Wittig扩链、环合等反应，制备含半乳糖结构的生物活性分子，用于溶酶体贮积症的酶活性增强治疗。外观为白色固体粉末。
2,3,4,6-O-四苄基-D-半乳糖
应用
糖酯与糖苷的构建
2,3,4,6-O-四苄基-D-半乳糖可以作为糖基供体，用于羧酸与糖的酯化/糖苷化反应，尤其用于在胆汁酸代谢物合成中。与未保护的胆汁酸石胆酸或脱氧胆酸作为反应，通过 2 - 氯 - 1,3,5 - 三硝基苯（CTNB）偶联，生成C-24羧基酯化的苄基保护中间体，再经氢解脱保护，获得目标胆汁酸酰基半乳糖苷。该策略避免了羟基副反应，产率达70–80%。它的苄基保护使其在糖苷化中具有区域选择性，在二糖合成中，α- 溴代2,3,4,6-O-四苄基-D-半乳糖与受体糖反应，可选择性构建 α 糖苷键。
糖缀合物设计
2,3,4,6-O-四苄基-D-半乳糖是糖缀合物药物的中间体，用于改善药物的水溶性、稳定性及靶向性。合成的胆汁酸酰基半乳糖苷脱氧胆酸-24-半乳糖苷可作为标准品，用于研究人体内新型胆汁酸代谢通路，通过TBGP合成C-糖苷类似物α-半乳糖神经酰胺类似物，增强抗酶解能力，延长药效。
糖蛋白与寡糖的规模化制备
2,3,4,6-O-四苄基-D-半乳糖的保护基团在温和条件下可被催化氢解高效脱除，适用于复杂糖链的分步合成。作为糖基重要组成部分，TBGP参与构建糖蛋白的寡糖链，用于抗体糖基化修饰。在寡糖合成中，TBGP作为保护单体，通过糖苷化-脱保护循环，实现多步糖链延伸。2,3,4,6-O-四苄基-D-半乳糖的4个苄基保护羟基，避免糖环上的羟基参与副反应，尤其在羧酸酯化中，苄基选择性保护半乳糖的2,3,4,6位羟基，仅留1位异头羟基参与反应。氢解条件（Pd/C，温和酸性）下定量脱苄基，不影响糖酯键，适用于敏感分子的后期修饰[1]。
参考文献
[1]Kakiyama G ,Sadakiyo S ,Iida T , et al.Chemical synthesis of 24-β- d -galactopyranosides of bile acids: a new type of bile acid conjugates in human urine[J].Chemistry and Physics of Lipids,2005,134(2):141-150.